QUÍMICA

- Se elige la cadena más larga. Si hay dos o más cadenas con igual número de carbonos
QUÍMICA ORGÁNICA se escoge la que tenga mayor número de ramificaciones.
- Se numeran los átomos de carbono de la cadena principal comenzando por el extremo
INTRODUCCIÓN que tenga más cerca alguna ramificación, buscando que la posible serie de números
La parte de la Química que estudia los compuestos del carbono es la Química Orgánica o "localizadores" sea siempre la menor posible.
Química del Carbono, pues este elemento es común a todos los compuestos orgánicos. - Las cadenas laterales se nombran antes que la cadena principal, precedidas de su
Por compuestos orgánicos entendemos los compuestos del carbono, excepto los óxidos CO correspondiente número localizador y con la terminación "-il" para indicar que son
y CO2 y los carbonatos que se estudian como compuestos inorgánicos desde siempre. La radicales.
Química Orgánica no es sólo la química de los compuestos de los seres vivos, son también - Si un mismo átomo de carbono tiene dos radicales se pone el número localizador delante
los compuestos derivados del petróleo, del carbón, y los preparados sintéticamente en el de cada radical y se ordenan por orden alfabético.
laboratorio. - Si un mismo radical se repite en varios carbonos, se separan los números localizadores
El número de compuestos orgánicos conocidos (varios millones en la actualidad) es muy de cada radical por comas y se antepone al radical el prefijo "di-", "tri-", "tetra-", etc.
superior al de compuestos inorgánicos, a pesar de ser tan pocos los elementos que entran - Si hay dos o más radicales diferentes en distintos carbonos, se nombran por orden
en su composición. La razón de este hecho hay que buscarla en la capacidad que presenta alfabético anteponiendo su número localizador a cada radical. en el orden alfabético no
el carbono para combinarse fácilmente consigo mismo y cos otros elementos mediante se tienen en cuenta los prefijos: di-, tri-, tetra- etc. así como sec-, terc-, y otros como cis-,
enlaces covalentes. trans-, o-, m-, y p-; pero cuidado si se tiene en cuenta iso-.
- Por último, si las cadenas laterales son complejas, se nombran de forma independiente y
1. EL ÁTOMO DE CARBONO se colocan, encerradas dentro de un paréntesis como los demás radicales por orden
La configuración electrónica del carbono es: alfabético. En estos casos se ordenan por la primera letra del radical. Por ejemplo, en el
(1,2-dimetilpropil) si tendremos en cuenta la "d" para el orden alfabético, por ser un
[C]=1s2 2s2 2px1 2py1 2pz0 radical complejo.
Ejemplos:
Dada la poca diferencia de energía entre los orbitales 2s y los 2p es fácil promocionar un Fórmula Nombre Radical Nombre
electrón 2s a un orbital 2p, obteniéndose la configuración:
CH4 Metano CH3 – Metil-(o)
[C]=1s2 2s1 2px1 2py1 2pz1
Etano CH3 – CH2 – Etil-(o)
CH3 – CH3
que permite la formación de cuatro enlaces covalentes por compartición de electrones, ya Propano CH3 – CH2 – CH2 – Propil-(o)
sea consigo mismo o con otros elementos, se gana así con creces la energía antes CH3 – CH2 – CH3
invertida en promocionar el electrón a un orbital superior.
Butano CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – Butil-(o)
El gran número de compuestos orgánicos y la tremenda variedad de sus tamaños y CH3–CH2–CH2–CH3
estructuras hace necesaria una mínima sistematización en su nomenclatura. La IUPAC
(Unión Internacional de Química Pura y Aplicada) diseñó unas normas que se basan Pentano CH3 – (CH2)3 – CH2 Pentil-(o)
CH3 – (CH2)3 – CH3
fundamentalmente en la utilización de prefijos que indican el número de átomos de carbono
de las cadenas carbonadas y sufijos para informar sobre la presencia de los diversos CH3 – (CH2)4 – CH3 Hexano CH3 – (CH2)4 – CH2 – Hexil-(o)
grupos funcionales, que se convierten en prefijos específicos cuando no actúan como grupo CH3 – (CH2)5 – CH3 Heptano CH3 – (CH2)5 – CH2 – Heptil-(o)
principal en los compuestos poli funcionales.
CH3 – (CH2)6 – CH3 Octano CH3 – (CH2)6 – CH2 – D Octil-(o)
2. HIDROCARBUROS
A) ALCANOS
B) ALQUENOS
Son compuestos de C e H (de ahí el nombre de hidrocarburos) de cadena abierta que están
Son hidrocarburos de cadena abierta que se caracterizan por tener uno o más dobles
unidos entre sí por enlaces sencillos (C-C y C-H). Su fórmula molecular es CnH2n+2,
enlaces, C=C.
siendo n el nº de carbonos.
Nomenclatura:
Nomenclatura:
Se nombran igual que los alcanos, pero con la terminación en "-eno". De todas formas, hay
Se nombran mediante los prefijos griegos que indican el número de átomos de carbono y la
que seguir las siguientes reglas:
terminación "-ano".
- Se escoge como cadena principal la más larga que contenga el doble enlace. De haber
Cuando aparecen ramificaciones (cadenas laterales) hay que seguir una serie de normas
ramificaciones se toma como cadena principal la que contenga el mayor número de
para su correcta nomenclatura:
dobles enlaces, aunque sea más corta que las otras.

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- Se comienza a contar por el extremo más cercano A un doble enlace, con lo que el doble
enlace tiene preferencia sobre las cadenas laterales a la hora de nombrar los carbonos, propino
y se nombra el hidrocarburo especificando el primer carbono que contiene ese doble
enlace.
- En el caso de que hubiera más de un doble enlace se emplean las terminaciones, "- 1-butino
dieno", "-trieno", etc., precedidas por los números que indican la posición de esos dobles
enlaces. 2-butino
Ejemplos:

eteno (etileno) etinilo

propeno 2-propinilo

1-propinilo
1-buteno

1-pentino
2-buteno

etenilo (vinilo) PRÁCTICA DIRIGIDA N°11

2-propenilo (alilo) DESARROLLA LOS SIGUIENTES EJERCICIOS:

1. Indique el nombre IUPAC de las siguientes alquinos

1-propenilo A) CH3 – CH2 - (CH2)3 - CH3 ..................
B) CH3 - (CH2)7 – CH2 - CH3 ..................
1,3-butadieno
C) CH3 – CH2 – CH3 ..................
D) CH3 – CH2 - (CH2)7 – CH2 – CH3 ..................
C) ALQUINOS
Son hidrocarburos de cadena abierta que se caracterizan por tener uno o más triples E) CH3 – CH2 – CH2 - CH3 ..................
enlaces, Carbono-Carbono.
Nomenclatura: 2. Indique la fórmula de los siguientes compuestos
En general su nomenclatura sigue las pautas indicadas para los alquenos, pero terminando
en "-ino". A) 2 - hepteno ..................
Más interesante es la nomenclatura de los hidrocarburos que contienen dobles y triples B) 1 - pentino ..................
enlaces en su molécula.
- En este caso, hay que indicar tanto los dobles enlaces como los triples, pero con C) 2,3 - octadieno ..................
preferencia por los dobles enlaces que serán los que dan nombre al hidrocarburo. D) 2,5 - nonadecadiino ..................
- La cadena principal es la que tenga mayor número de insaturaciones (indistintamente),
pero buscando que los números localizadores sean los más bajos posibles. E) 1, 3, 5 - decatrieno ..................
- En caso de igualdad tienen preferencia los carbonos con doble enlace.
Ejemplos
3. El nombre correcto del siguiente compuesto es:
etino (acetileno) CH3
|
CH3 – C  C – C – C – C  C – C  CH
|

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CH3

4. Indicar la atomicidad del 1, 4, 7 – octatriino. 8- Nombra el siguiente hidrocarburo

a) 14 b) 15 c) 16 d) 17 e) 18 CH3 –CH2-C=CH-C  C-CH-CH=CH2

l l
5. Dar el nombre I.U.P.A.C. del siguiente compuesto: CH3 CH3

CH3 C2H5 ........................................................................

| |
CH3 — CH — C — CH3 9. Nombrar (IUPAC)
|
C — C – C3H7 a) (CH3)2 CH – CH2 – C  CH Rpta: ..........................

A) 3 – etil – 2,3 – dimetil – 4 – octino b) (CH3) C – C  C – CH2 – CH (CH3)2 Rpta: ..........................

B) 2,3 – dimetil – 3 – etil – 4 – octino
C) 6 – etil – 6,7 – dimetil – 4 – octino
D) 6,7 – dimetil – 6 – etil – 4 – octino c) CH3 – C  C – CH2 – C  C – CH3 Rpta: ..........................
E) 2,3 – dimetil – 3 – etil – 5 – propil – 4 – pentino
10. Nombrar (IUPAC)
6. Nombrar el siguiente compuesto:
a) CH2 = CH – CH2 – C  CH Rpta: ..........................
CH3
|
CH3 – CH = CH – CH – CH2 – CH – C  CH b) CH  C – CH = CH – CH3 Rpta: ..........................
|
C3 H 7
c) CH  C – CH = C – CH3 Rpta: ..........................
a) 6 – metil – 4 – propil – 2 – octen – 7 – ino
b) 3 – metil – 5 – propil – 1- ino – octeno
c) 3 – metil – 5 – propil – 6 – octen – 1 – ino d) CH  C – C  C – CH = C = CH – CH3 Rpta: ..........................
d) 5 – propil – 3 – metil – 6 – octen – 1 – ino
e) 6 – metil – 4 – propil – 7 – ino – 2 – octeno C3 H7

7. El nombre IUPAC del compuesto es: e) CH3– CH = CH – CH – CH2 –CH–C  CH

CH3 Rpta: ..........................
CH3 – C  C – CH – CH2 – CH = CH2
|
CH2 – CH3
11. La fórmula semidesarollada de:
a) 4 – etil – 6 – hepten – ino
5 – etil – 2, 9 – Undecadieno
b) 4 – etil – 1 – hepten – 5 – ino
c) 4 – etil – 2 – heptin – 6 – eno
...............................................................................
d) 1 – metil – 3 – etil – 5 – hexen – 1 – ino
e) 4 – etil – 1 – metil – 1 – hexen – 5 – ino
12. La fórmula se lee: CH3 – C  C – CH3

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a) 3 – buteno b) 2 – butino c) 1 – butino d) Butino e) 4 – butino

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