DEPARTAMENTO: CIENCIAS EXPERIMENTALES

FORMULACIÓNY NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGÁNICOS

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1.- INTRODUCCIÓN: EL CARBONO

El carbono tiene número atómico 6 y su isótopo más abundante tiene número másico 12; en su
núcleo tiene 6 protones y 6 neutrones y está rodeado por 6 electrones, distribuidos de la siguiente
manera: 2 en su primer nivel y 4 en el segundo nivel. Su configuración electrónica en su estado
natural es:
1s² 2s² 2px¹ 2py¹ 2pz
Se ha observado que en los compuestos orgánicos el carbono es tetravalente, es decir, que puede
formar 4 enlaces.
Cuando el átomo de carbono recibe una excitación externa, uno de los electrones del orbital 2s se
excita al orbital 2pz, y se obtiene un estado excitado del átomo de carbono:
1s² 2s¹ 2px¹ 2py¹ 2pz¹ (estado excitado)
En seguida, se produce el fenómeno llamado Hibridación, donde los orbitales atómicos se
combinan entre sí para formar orbitales híbridos que mejoran la simetría y estabilidad del átomo de
carbono lo que le permite formar entre sí cadenas con una variedad ilimitada entre ellas: cadenas
lineales, ramificadas, anillos, etc., lo explica la enorme cantidad de compuestos orgánicos que
existen. La hibridación puede ser de 3 tipos:

Ø Hibridación sp3:
Se combinan el orbital 2s con los 3 orbitales 2p para formar 4 nuevos orbitales híbridos que se
orientan en el espacio formando entre ellos ángulos de 109.5°. Esta nueva configuración del
carbono hibridado se representa así:
1s² (2sp³)¹ (2sp³)¹ (2sp³)¹ (2sp³)¹

A cada uno de estos nuevos orbitales se les denomina sp³, porque tienen un 25% de carácter s y
75% de carácter p. De esta manera, cada uno de los cuatro orbitales híbridos sp³ del carbono
pueden enlazarse a otros 4 átomos, para formar enlaces sencillos, como ocurre, por ejemplo, en
el metano.

Ø Hibridación sp2:
La hibridación ocurre entre el orbital 2s y dos orbitales p, y queda un orbital p sin hibridar. A
esta nueva estructura se le representa como:

1s² (2sp²)¹ (2sp²)¹ (2sp²)¹ 2pz¹

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El carbono orienta sus tres orbitales híbridos sp2 con un ángulo de 120°, como si los dirigieran
hacia los vértices de un triángulo equilátero. El orbital no hibridado queda perpendicular al
plano de los 3 orbitales sp². Así, el carbono podrá formar enlaces dobles, como en el etileno.

Ø Hibridación sp:
La hibridación ocurre entre el orbital 2s y un orbital p, y queda dos orbitales p sin hibridar. A
esta nueva estructura se le representa como:
1s² (2sp)¹ (2sp)¹ 2py¹ 2pz¹

Con este tipo de hibridación, el carbono puede formar enlaces triples. Al formarse el enlace
entre dos carbonos, cada uno solapa sus orbitales sp; los dos orbitales p sin hibridar de cada
átomo se traslapan formando los dos enlaces restantes de la triple ligadura, y la final el último
orbital sp queda con su electrón disponible para formar otro enlace, como ocurre, por ejemplo
en el acetileno.

Existen millones de compuestos del carbono debido al proceso de hibridación descrito

anteriormente. Para clasificarlos vamos a considerar el aspecto diferenciador entre ellos, lo que
llamaremos el grupo funcional.

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Además, para identificar el número de átomos de carbono que hay en el compuesto (tanto en la
cadena como en sus ramificaciones) hemos de utilizar los siguientes prefijos:

Met à 1 But à 4 Hept à 7 Dec à 10

Et à 2 Pent à 5 Oct à 8 Undec à 11
Prop à 3 Hex à 6 Non à 9 Dodec à 12

2.- HIDROCARBUROS
Son compuestos que sólo contienen carbono e hidrógeno. Se clasifican en:

*Saturados à Alcanos
*Cadena abierta
(lineales) *Insaturados *Alquenos
Hidrocarburos *Alquinos

*Saturados à Cicloalcanos
*Cadena cerrada
(cíclicos) *Insaturados à Cicloalquenos
2.1.- ALCANOS
Son aquellos que el enlace C-C es simple. Se nombran con el sufijo “-ano” precedido del prefijo
que indica el número de átomos de carbono de la cadena. Fórmula general: CnH2n+2.
HH
Ej: Metano: CH4 | |
Etano: CH3-CH3 H-C-C-H à F. Desarrollada
F. Semidesarrollada | |
HH

Butano: CH3-CH2-CH2-CH3

2.2.- ALQUENOS
Son aquellos donde hay al menos un doble enlace C=C, el cual se considera el grupo funcional de
este tipo de compuesto. Se nombran con el sufijo “-eno” precedido del prefijo que indica el número
de átomos de carbono de la cadena.
Cuando el doble enlace puede estar en diferentes posiciones a lo largo de la cadena hay que indicar
la posición mediante un número.
Si existe más de un doble enlace a lo largo de la cadena hay que indicarlos utilizando los prefijos
“di-“, “tri-“, “tetra-“, etc. Fórmula general: CnH2n.
Ej: Eteno: CH2=CH2 (nombre vulgar: etileno)
Pent-2-eno: CH3-CH2-CH=CH-CH3
Buta-1,3-dieno: CH2=CH-CH=CH2
Propeno: CH3-CH=CH2
Nota: Los números se han de separar entre sí por comas, y los números de las palabras se han de separar mediante guiones. Esto es
aplicable siempre, de ahora en adelante.

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2.3.- ALQUINOS

Son aquellos donde hay al menos un triple enlace C C. Se nombran con el sufijo “-ino” precedido
del prefijo que indica el número de átomos de carbono de la cadena.
Cuando el doble enlace puede estar en diferentes posiciones a lo largo de la cadena hay que indicar
la posición mediante un número.
Si existe más de un doble enlace a lo largo de la cadena hay que indicarlos utilizando los prefijos
“di-“, “tri-“, “tetra-“, etc. Fórmula general: CnH2n-2.

Ej: Etino: CH CH (nombre vulgar: acetileno)

But-2-ino: CH3-C C-CH3
Penta-1,3-diino: CH C-C C-CH3

Pueden existir a la vez dobles y triples enlaces, priorizándose al doble enlace utilizando “-en”,
seguido del triple con la terminación “-ino”:

Ej: pent-2-en-4-ino: CH C-CH=CH-CH3

Hexa-1,5-dien-3-ino: CH2=CH-C C-CH=CH2

2.4.- CÍCLICOS

Son aquellos de cadena cerrada. Se nombran utilizando el prefijo “ciclo-” y las reglas antes
estudiadas para alcanos y alquenos:

Ej: Ciclopropano:

CH2

Ó
CH2 CH2

Ciclopentano:
CH2

CH2 CH2
Ó

CH2 CH2

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Ciclohexeno:

CH2 CH

Ó
CH2 CH

CH2 CH2

Ciclohexa-1,3,5-trieno
CH CH

CH CH

CH CH

2.5.- RADICALES

No son compuestos, no existen como tal, sino que siempre van unidos a una cadena carbonada. Si
un hidrocarburo pierde un hidrógeno de un carbono extremo obtendremos un radical alquílico, que
se nombran acabados en “il” ó “ilo”.

Ej: Metano: CH4 à Metil: CH3-

Etano: CH3-CH3 à Etil: CH3-CH2-
Eteno: CH2=CH2 à Vinil: CH2=CH-
3-etil-4-metil-pent-1-eno: CH2=CH-CH-CH-CH3
| |
CH2 CH3
|
CH3
CH3
|
3,4-dietil-2,2-dimetilhexano: CH3 - CH2 - CH - CH - C - CH3
| | |
CH2 CH2 CH3
| |
CH3 CH3

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Recordar que el radical “iso-” tiene la forma:

CH3

CH
CH3

3.- ALCOHOLES
Se formulan sustituyendo un hidrógeno de un hidrocarburo saturado por el grupo funcional -OH
(grupo hidroxilo). Se nombran acabados en “-ol” precedido del prefijo que indica el número de
átomos de carbono de la cadena.

Si no se indica nada van en un carbono extremo:

Ej: Propanol: CH3-CH2-CH2OH

Etanol: CH3-CH2OH (nombre vulgar: alcohol etílico)

Si no van en un carbono extremo se ha de indicar con un número:

Ej: propan-2-ol: CH3-CHOH-CH3

Puede haber más de un grupo alcohólico en la molécula, pero nunca en el mismo carbono:

Ej: Butano-1,3-diol: CH2OH-CH2-CHOH-CH3

propanotriol: CH2OH-CHOH-CH2OH (nombre vulgar: glicerina)

Puede haber dobles o triples enlaces:

Ej: pent-2-en-4-ol: CH3-CHOH-CH=CH-CH3

Si en el compuesto existe otra función que tenga preferencia sobre la del alcohol, ésta se nombrará
con el prefijo “hidroxi-”:

Ej: Más adelante se ven ejemplos.

4.- ALDEHÍDOS
Se obtienen al sustituir 2 hidrógenos de un carbono extremo de un hidrocarburo por un oxígeno,
consiguiéndose el grupo funcional C=O (grupo carbonilo):
C O

Se nombran acabados en “-al” precedido del prefijo que indica el número de átomos de carbono de
la cadena:

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Ej: Etanal: CH3-CHO (nombre vulgar: acetaldehído)

Metanal: HCHO
Propanodial: CHO-CH2-CHO

Dos funciones distintas (alcoholes, aldehídos, etc. ) no pueden ir en el mismo carbono.

La función aldehído siempre es principal:

Ej: 2-hidroxibutanal: CH3-CH2-CHOH-CHO

5.- CETONAS

Se obtienen al sustituir 2 hidrógenos de un carbono no extremo de un hidrocarburo por un oxígeno,

consiguiéndose el grupo funcional C=O (grupo carbonilo):

C O

Se nombran con el sufijo “-ona” precedido del prefijo que indica el número de átomos de carbono
de la cadena:

Ej: Propanona: CH3-CO-CH3 (acetona)

Butanodiona: CH3-CO-CO-CH3

Cuando no sea función principal ésta se nombrará con el prefijo “oxo-”.

6.- ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Se obtienen al sustituir 2 hidrógenos por un oxígeno y un hidrógeno por un -OH (grupo hidroxilo)
de un carbono extremo de un hidrocarburo, obteniéndose el grupo carboxilo:

C O

OH
Se nombran iniciando con la palabra “ácido” y el prefijo que indica el número de carbonos de la
cadena, terminando en el sufijo “-oico”, aunque la mayoría tiene nombres vulgares. El hidrógeno
del grupo carboxilo es el que le da el carácter ácido al compuesto.

Ej: Ácido etanoico: CH3-COOH à ácido acético

Ácido metanoico: HCOOH à ácido fórmico
Ácido Propanodioico: COOH-CH2-COOH à ácido malónico

Es siempre función principal.

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7.- SALES

Se obtienen al sustituir el hidrógeno del grupo carboxilo por un metal (igual que en inorgánica); se
nombran utilizando el sufijo “-ato” en lugar del “-oico” del ácido del que provienen y se añade el
nombre del metal con el sufijo adecuado para indicar la valencia del mismo:

Ej: Propanoato cálcico: CH3-CH2-COOH à (CH3-CH2-COO)2Ca

Formiato potásico: H-COOH à H-COOK

8.- ÉSTERES
Se forman cuando reacciona un ácido con un alcohol:

Ácido + Alcohol à Éster + Agua (Esterificación)

Ácido + alcohol ß Éster + Agua (Saponificación)

Se nombran utilizando el sufijo “-ato” en lugar del “-oico” del ácido del que provienen, a
continuación se añade la preposición “de” y por último se indica el radical resultante de quitar el
grupo hidroxilo al alcohol (siempre acabado en “-ilo”):

Ej: Etanoato de metilo: CH3-COO-CH3

9.- ÉTERES
Se obtienen al sustituir los 2 hidrógenos del agua por radicales alquílicos:
O

Se nombran de dos maneras distintas:

1º) Escribiendo el nombre del primer hidrocarburo seguido de la palabra “oxi” y a continuación el
nombre del segundo hidrocarburo

Ej: Etanoxipropano (etoxipropano): CH3-CH2-O-CH2-CH2-CH3

Metoxietano: CH3-O-CH2-CH3
2º) Con los nombres de los radicales seguidos de la palabra éter:

Ej: Metil-etil-éter: CH3-O-CH2-CH3

Dimetil-éter: CH3-O-CH3

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10.- AMINAS
Se obtienen al sustituir los hidrógenos del amoníaco (NH3) parcial o totalmente por radicales
alquílicos. Se nombran anteponiendo el nombre del radical/es a la palabra “amina”:

Ej: Etilamina: CH3-CH2-NH2

Etil-Metilamina: CH3-CH2-NH-CH3

-El grupo -NH2 llamado “amino” es siempre secundario:

Ej: 2-amino-propanoico: CH3-CH-COOH

|
NH2

11.- AMIDAS
Se obtienen al sustituir en un carbono extremo de un hidrocarburo dos hidrógenos por un oxígeno y
un hidrógeno por el grupo amino (NH2). Por tanto, su grupo funcional se denomina amida y es:

C O

NH2
Se nombra con la palabra “amida”:

Ej: Etanoamida: CH3-CONH2

Metanoamida: H-CONH2

Los radicales alquílicos también pueden desplazar a los hidrógenos del grupo amino y en este caso
se utiliza la letra N:

Ej: N-Metil-propanoamida: CH3-CH2-CONH-CH3

12.- NITRILOS
Se obtienen al sustituir los tres hidrógenos de un carbono extremo de un hidrocarburo por un
nitrógeno, creando el grupo funcional ciano:
-C N ; -CN

Se nombran con la palabra nitrilo:

Ej: Etanonitrilo: CH3-CN

Metanonitrilo: HCN (ácido cianhídrico)

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13.- NITRODERIVADOS
Se obtienen al sustituir un hidrógeno de un carbono De un hidrocarburo por el grupo nitro -NO2. Se
nombran con la palabra “nitro”:

Ej: Nitroetano: CH3-CH2NO2

2-nitrobutano: CH3-CH2-CHNO2-CH3

14.- DERIVADOS HALOGENADOS

Son compuestos que poseen átomos de halógenos (F, Cl, Br, I) en su molécula. Para nombrarlos se
indica la posición y nombre del halógeno, seguido del nombre del compuesto. Cuando se sustituyen
varios hidrógenos por halógenos se utilizan los prefijos “di-”, “tri-”, etc.

Ej: Cloroetano: CH3-CH2Cl

2-cloropropano: CH3-CHCl-CH3
1,2-dibromoetano: CH2Br-CH2Br
Triclorometano: CHCl3

15.- HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

Este grupo está constituido por el benceno y todos los compuestos que se deriven de él. El benceno
es C6H6.

15.1.- BENCENOS MONOSUSTITUIDOS

Son el resultado de reemplazar un hidrógeno del benceno por radicales. Generalmente tienen
nombres vulgares:

Metilbenceno Hidroxibenceno
CH3 ó OH ó
Tolueno Fenol

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Aminobenceno
ó
NH2
Anilina NO2 Nitrobenceno

Cl Clorobenceno COOH Ácido benzoico

15.2.- BENCENOS DISUSTITUIDOS

Son el resultado de reemplazar dos hidrógenos del benceno por radicales. Generalmente tienen
nombres vulgares:

*Orto à 2 carbonos contiguos

*Meta à Dejar un carbono entre ambos
*Para à Dejar 2 carbonos entre ambos

Ej: Ortocloronitrobenceno ó o-cloronitrobenceno Metadiclorobenceno ó m-diclorobenceno

Cl Cl

NO2

Cl

Paranitrofenol ó p-nitrofenol

OH NO2

Si existen más de dos sustituyentes o los dos sustituyentes están en el mismo carbono, se indica
mediante numeración:

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Ej: 1,3,5-trimetilbenceno:
CH3

CH3 CH3

Del benceno obtenemos un radical (al perder un hidrógeno) que se llama “fenil” ó “fenilo”, C6H5-:

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