2 SAPONINAS ENERO 25

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Fitoquímica y Farmacognosia

Dra. Alexandra Quesada


Delgado

alexandra.quesadad@ug.edu.ec
CONFERENCIA No2.
Segundo parcial
 Tema. SAPONINAS
 CONCEPTO
 HISTORIA
 CARACTERISTICAS FISICAS Y QUIMICAS
 BIOSISNTESIS
 CLASIFICACION
 USOS
SAPONINAS. CONCEPTO

 Su nombre probablemente proviene de la planta Saponaria, cuyas raíces se han usado


históricamente para formar jabón (del latín sapo =jabón) (Augustin et al. 2011).
 Químicamente, son glucósidos/glicosidos con una aglicona (porción libre de glucósido)
policíclica que puede ocurrir en la forma de un esteroide o colina triterpenoide ligada a
través del carbono C3 por medio de un enlace etéreo a una cadena lateral de azúcares.
 Comúnmente también se refiere a la aglicona como sapogenina, mientras que también se
refiere comúnmente al subconjunto de saponinas esteroides como sarapogenina.
SAPONINAS O SAPONOSIDOS
CONFORMACION DE UNA SAPONINA
 Químicamente, son glucósidos/glicósidos
CONSTITUIDAS POR:
1. una aglicona o sapogenina (porción libre de glucósido) esteroide o colina
triterpenoide
2. ligada a través del carbono C3 por medio de un enlace etéreo a (ENLACE
GLICOSIDICO)
3. una cadena lateral de azúcares. (GLICON)
SAPONINAS

 CARACTERISTICAS:
1. Son tóxicas y se usan como plaguicidas en algunos casos.
2. Producen hemolisis a bajas concentraciones, de aquí se deriva un método para su cuantificación.
3. Las saponinas son percibidas como amargas, y esto reduce las características organolépticas y
palatabilidad de los productos ricos en ellas. Sólo algunas (generalmente aquellas con aglicona
triterpenoica) tienen un buen sabor, que recuerda a la raíz de regaliz.
4. Las saponinas son anfipáticas debido a su función aglicona liposoluble y su cadena de sacáridos
que, a su vez, es hidrosoluble. Esta característica es la base de su capacidad para formar espuma.
SAPONINAS

 CLASIFICACION. De acuerdo a la estructura del aglicón se las divide en saponinas


esteroidales y saponinas Triterpenoides. Ambas son solubles en agua y etanol e insolubles en
éter. Sus agliconas denominadas sapogeninas tienen variedad de orígenes.
 saponinas esteroidales pueden considerarse como glicósidos cuyo núcleo esteroidal tiene una
cadena espiroquetal (Comúnmente al subconjunto de saponinas esteroides se las denomina como
sarapogenina) y las

 saponinas Triterpenoides son alcoholes Triterpenoides.


SAPONINAS. ACTIVIDAD BIOLOGICA

 Las saponinas son glucósidos/glicósidos hidrosolubles, con propiedades


tensoactivas y hemolíticas, ambas atribuidas a sus características estructurales
de naturaleza anfifílica.
 Estos metabolitos también pueden ejercer una amplia actividad biológica y
farmacológica, destacándose su efecto piscida, insecticida, anti-protozoos,
antiinflamatorio, leishmanicida, anti-trichomonas, anti-agregante plaquetario,
broncolítico, hipo-colesterolémico, así como su actividad citotóxica frente a
varias neoplasias.
Aglicona
 aglucona o genina en química orgánica es el agrupamiento no glucídico/glicosídico de
un heterósido.
 Es el compuesto sin azúcares que queda tras reemplazar por un átomo de hidrógeno el
grupo glicosilo de un glucósido. glucósidos/glicósidos
CLASIFICACION

 Las geninas se llaman sapogeninas, y son prácticamente insolubles en agua. En función de la


estructura de la sapogenina las saponinas se dividen en :
 saponinas esteroideas (triterpenoide tetracíclico, con 27 carbonos), también llamadas saponinas
neutras. Son ejemplos la dioscina y los ginsenósidos.
 saponinas triterpénicas pentacíclicas, (con 30 carbonos) también llamadas saponinas ácidas. Un
ejemplo es la glicirricina.
 Ambos tipos de geninas se unen a la glicona mediante un enlace glicosídico entre el grupo OH en
posición 3 y el OH anomérico de la glicona.
AGLICONAS DE SAPONINAS
GLUCÓSIDOS/GLICÓSIDOS
GLICÓSIDOS HETERÓSIDOS

 Son sustancias no reductoras que por hidrólisis ácida o enzimática dan uno o más azúcares y un
componente no azucarado llamado aglicona o genina. Desempeñan funciones muy importantes en
los seres vivos y una gran cantidad de los glicósidos que producen las plantas se emplean como
medicamentos. En líneas generales se puede concluir que:

 la acción farmacológica está asociada a la genina


 el papel del azúcar es ayudar a la solubilidad
GLICÓSIDOS HETERÓSIDOS: acción farmacológica

 La acción farmacológica de los glicósidos heterósidos puede ser:


 Así, en función de la naturaleza química de la aglicona se distinguen los siguientes tipos de
glicósidos:
1. a nivel del sistema cardiovascular (cardiotónicos): digitales, estrofantos
2. a nivel del aparato digestivo: genciana, corteza de naranjas amargas
3. purgantes (áloe, cáscara sagrada, frángula)
GLICÓSIDOS HETERÓSIDOS: CLASIFICACION

 Hay varias formas de clasificar los glicósidos:

 En función de la glicona: así se distinguen los glucósidos, fructósidos, galactósidos,


glucurónidos, ramnósidos, etc.
 En función del enlace: O-glicósidos, N-glicósidos, S- glicósidos, C-glicósidos, a-glicósidos, b-
glicósidos
 En función de la aglicona: es la clasificación más apropiada desde el punto de vista bioquímico
Las moléculas anfifílicas, también
llamadas anfipáticas
 Las moléculas anfifílicas, también llamadas anfipáticas, son aquellas moléculas
que poseen un extremo hidrofílico, es decir, que es soluble en agua, y otro que es
hidrófobo, lo cual significa que rechaza el agua. Así, por ejemplo, cualquier tipo de
aceite es hidrófobo porque no puede incorporarse al agua.

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