Grupos Funcionales (ndice)

Hidrocarburos
o

Alifticos

Aromticos

Derivados nitrogenados

Derivados Halogenados

Haluros de alquilo
Derivados oxigenados

Alcoholes

Aminas

Amidas

teres

Aldehdos y Cetonas

Nitrilos (cianuros)

cidos Carboxlicos

Nitroderivados

steres

Grupos funcionales
Hidrocarburos
Compuestos orgnicos cuyas molculas estn formadas slo por carbono e hidrgeno.
Familias orgnicas
Conjunto de compuestos de comportamiento qumico semejante, debido a la presencia en la
molcula de un mismo grupo funcional
Grupo funcional grupo de tomos, unidos de forma caracterstica, que identifica los
compuestos de una misma familia orgnica y es el responsable de la semejanza de sus
propiedades qumicas
Derivados halogenados
Existen tres grandes grupos de familias Compuestos oxigenados
Compuestos nitrogenados
Ejemplos:
Grupo funcional

Frmula

Familia

Hidroxilo

-OH

Alcoholes

Carbonilo

Aldehdos y
Cetonas

Carboxilo

cidos
carboxlicos

Amino

-NH2

Aminas

Ejemplo
CH3-CH2OH
Etanol. Alcohol etlico

CH3-CH2-CHO Propanal
CH3-CO-CH2-CH3 Butanona
CH3-COOH cido etanoico.

CH3-NH2 Metilamina

Grupos funcionales

Principales grupos funcionales (por orden de prioridad) (1/2):

Funcin

Nom.
grupo

Grupo

Nom.
(princ.)

Nom.
(secund)

cido carboxlico carboxilo

RCOOH

cido
oico

ster

ster

RCOOR

ato de oxicarbonil
ilo

Amida

amido

RCONRR

amida

carbamoil

Nitrilo

nitrilo

RCN

nitrilo

ciano (incluye C)

Aldehdo

carbonilo

RCH=O

al

Oxo/formil (incluye C)

Cetona

carbonilo

RCOR

ona

oxo

Alcohol

hidroxilo

ROH

ol

hidroxi

Fenol

fenol

C6H5OH

fenol

hidroxifenil

carboxi (incluye C)

Grupos funcionales

Principales grupos funcionales (por orden de prioridad) (2/2):

Funcin

Nom.
grupo

Grupo

Nom.(princ.)

Nom
(sec)

RNH2
RNHR
RNRR

ilamina
ililamina
ilililamina

amino

Amina (primaria)
(secundaria)
(terciaria)

Amino

ter

Oxi

ROR

ililter

oxiil

Hidr. etilnico

alqueno

C=C

eno

en

Hidr. acetilnico

alquino

CC

ino

Ino (sufijo)

Nitrocompuestro

Nitro

RNO2

nitro

nitro

Haluro

halgeno

RX

Radical

alquilo

il

il

Propiedades de los compuestos de carbono

Los compuestos del carbono forman molculas cuyos tomos estn unidos por fuertes enlaces
covalentes, mientras que entre una molcula y otra, cuando las sustancias son slidas o lquidas, hay
unas fuerzas de enlace muy dbiles. Por ello decimos que estos compuestos son sustancias
covalentes moleculares.

Propiedades

Insolubles en agua y solubles en disolventes orgnicos

Temperaturas de fusin y ebullicin bajas.

No conducen la corriente elctrica ni en estado lquido ni en disolucin

Poseen poca estabilidad trmica, es decir, se descomponen o se inflaman fcilmente cuando se

calientan.

Suelen reaccionar lentamente debido a la gran estabilidad de los enlaces covalentes que unen
sus tomos.

Formulas de los compuestos de carbono

Como todos los compuestos qumicos, las sustancias orgnicas se representan
mediante frmulas. Pero, debido a su diversidad y complejidad, adems de la
frmula molecular, se suelen utilizar la frmula semidesarrollada y la desarrollada.
Ejemplos:

Compuesto

Frmula
molecular

Frmula
semidesarrollada

Propano

C3H8

CH3-CH2-CH3

cido etanoico

Frmula
desarrollada

Clasificacin de los compuestos de carbono: Hidrocarburos

Compuestos orgnicos cuyas molculas estn formadas slo por tomos de
carbono e hidrgeno. Estos compuestos forman cadenas de tomos de
carbono, ms o menos ramificadas, que pueden ser abiertas o cerradas y
contener enlaces dobles y triples.
Segn la forma de la cadena y los enlaces que presentan, distinguimos
diferentes tipos de hidrocarburos:
De cadena abierta
Saturados

Alcano

Alcanos
Insaturados
Alquenos
Alquinos
De cadena cerrada
Alicclicos

Cicloalcanos
Cicloalquenos
Cicloalquinos
Aromticos

Alqueno

Alquino

1-buteno

2-butino

metilbutano
Cicloalcano

Cicloalqueno
ciclobutano

ciclohexeno

Hidrocarburo aromtico
1,3,5-ciclohexatrieno
benceno

Clasificacin de los compuestos de carbono : Hidrocarburos

Ejemplos

butano

ciclopropan
o

metilpropano

ciclohexano

etino o acetileno

eteno o
etileno
2-etil-1-penteno

3,5-dimetil-1-octino

1,3,5ciclohexatrieno

naftaleno

Clasificacin de los compuestos de carbono : Derivados halogenados

Frmula general: XR

X Grupo funcional, representa un tomo de halgeno (F, Cl, Br o I).

R
Radical que representa el resto de la molcula (una cadena
hidrocarbonada).

Ejemplos:

CH2 Cl CH2 CH2 CH2Cl

CH2I CH2 CH2 CH3

1,4-diclorobutano
CHF3

1-yodopropano

1,3-dibromobenceno
meta-dibromobenceno

trifluorometano

Clasificacin de los compuestos de carbono : Compuestos oxigenados

Familia
Alcoholes

Grupo
Funcional

OH

Ejemplos
CH3-CH2OH Etanol. Alcohol etlico

CH3OH Metanol. Alcohol metlico

Se utiliza como desinfectante. Es el

alcohol de las bebidas alcohlicas.

Se utiliza como alcohol de quemar.

CH3-CH2-O-CH2-CH3 Dietil ter. ter

teres

CH3-O-CH2-CH3 Etilmetil ter

Se usaba antiguamente como

anestsico

Metanol
Etanol
Fenol

Propanotriol.
Glicerina

2-Propanol

1-Propanol

Etanodiol.
Eetilenglicol

Dimetil
ter

Dietil ter

Compuestos oxigenados: Alcoholes

Compuestos orgnicos que contienen un grupo OH (grupo hidrxilo)

Frmula general: R-OH, donde R representa un grupo alquilo (por

Ejemplo -CH3 (metilo) o -CH2CH3 (etilo))

Nomenclatura: Se aade el sufijo ol al nombre del hidrocarburo

(R-ol )

Metanol

Etanol

Alcoholes (grupo hidrxilo, -OH): Nomenclatura

Se elige la cadena hidrocarbonada ms larga que contiene el enlace C

unido al OH. Se utiliza el nombre raz al que se aade el sufijo ol.
Ej.: Etan-ol.

Se numera la cadena principal comenzando por un extremo y de manera

que al grupo funcional (OH) le corresponda el localizador ms bajo
posible.
Ej: 6-Metilheptan-3-ol.
OH
CH3

CH CH2

CH2

CH

CH2

CH3

Si el grupo OH acta como sustituyente

CH se utiliza el sufijo: hidroxi
3

Para los alcoholes ms sencillos tambin es ampliamente aceptado

nombrarlos con la palabra alcohol seguida del nombre del radical
acabado en ico:

Alcohol etlico

CH3 CH2

OH

Alcoholes (grupo hidrxilo, -OH): Nomenclatura

Cuando hay ms de un grupo OH se denomina polialcohol

Cundo el grupo -OH est unido directamente a una estructura

aromtica se forman los fenoles

Se denominan alcoholes primarios, secundarios o terciarios

segn el grupo OH est unido a un carbono primario,
secundario, o terciario.

Ejemplos: propanol
CH3

CH2

2-propanol

OH

OH

CH2 OH

CH3

2-metil-2-propanol

CH

CH3

CH3

CH3

CH3

Si el grupo OH es un sustituyente se denomina hidroxi.

Fenoles

Cundo el grupo -OH est unido directamente a una

estructura

aromtica

(benceno)

se

fenoles

forman

los
Fenol

(hidroxibeceno)

Si hay ms de un grupo hidrxilo se forman los difenoles o

polifenoles
HO

OH

OH

OH

o-dihidroxibenceno
1,2-dihidroxibenceno
o-difenol
1,2-bencenodiol
(Catecol)

m-dihidroxibenceno
1,3-dihidroxibenceno
m-difenol
1,3-bencenodiol
(Resorcinol)

p-dihidroxibenceno
1,4-dihidroxibenceno
p-difenol
1,4-bencenodiol
(Hidroxiquinona)

Alcoholes (grupo hidrxilo, -OH)

Ejercicio

(ejemplo) 1:

Etanol

2-butanol

1,3butanodiol
HOCH2CH2CHOHCH3

2metil-ciclopropanol

o-metilfenol
(o-hidroximetilbenceno,
o-cresol)

Algunos alcoholes conservan nombres vulgares o

tradicionales (cuatro primeros ejemplos):

1,2-etanodiol
(etilenglicol)

1,2-propanodiol
(propilenglicol)

Pronanotriol
(glicerina glicerol)
fenol

Alcoholes (grupo hidrxilo, -OH)

Ejercicio 2:

p-dihidroxibenceno

1,2-Etanodiol
(etilenglicol)

2,4Ciclopentadienol
2-etil-2-penten-1-ol

3hexen1ol
CH3CH2CH=CHCH2CH2OH
2,4,6-ciclooctatrien-1-ol

o-clorofenol

2-penten-4-in-1-ol

Alcoholes: Usos
Aplicaciones de alcoholes:
o Los alcoholes tienen una gran gama de usos en la industria y en la ciencia

como disolventes y combustibles.

El etanol y el metanol pueden hacerse combustionar de una manera ms

limpia que la gasolina o el gasoil.

o Por su baja toxicidad y disponibilidad para disolver sustancias no polares,

el etanol es utilizado frecuentemente como disolvente en frmacos,

perfumes y en esencias.

o Los alcoholes sirven frecuentemente como verstiles intermediarios en la

sntesis orgnica

o Buen disolvente, para sntesis de formaldehdo

o Las aplicaciones del Fenol se centran fundamentalmente en la fabricacin de

resinas
y polimeros (nylon), produccin de colorantes, productos
farmacuticos, herbicidas, funguicidas, bactericidas, detergentes, antioxidantes,
aditivos para aceites lubricantes y tensoactivos.

Alcoholes de interes

Metanol - (alcohol de quemar) se usa como combustible, es un lquido

incoloro, txico (causa cequera).
Etanol (el alcohol de las bebidas) para bebidas se obtiene por fermentacin
alcohlica (alcohol de orgen agrcola), pero tambin se obtiene de forma industrial
a partir del eteno

El propanotriol, glicerol o glicerina (C3H8O3) es un alcohol con tres grupos

hidroxilos (OH), por lo que podemos representar la molcula como

, en su forma semidesarrollada como,

La

nitroglicerina, cuyo nombre IUPAC es trinitrato

de 1,2,3-propanotriol, es un conocido explosivo

Alcoholes de inters (curiosidad)

Se denomina alcohol de madera porque se obtiene de ella por destilacin seca.
Se utiliza como disolvente para pinturas y como combustible. Es muy venenoso
y produce ceguera cuando se ingieren o inhalan pequeas cantidades. Una
dosis de 30 mL resulta letal. Metabolicamente se transforma en formaldehdo y
cido frmico que impide el transporte de oxgeno en la sangre.
Se obtiene por fermentacin de carbohidratos (azcares y almidn). La
fermentacin se inhibe al producirse un 15% de alcohol. Para conseguir licores
es necesaria la destilacin. Es muy venenoso y produce la muerte a
concentraciones superiores al 0.4% en sangre. Se metaboliza en el hgado a
razn de 10 mL/hora. Se utiliza como antdoto contra el envenenamiento por
metanol o etilenglicol.
Se mezcla con agua y todos los disolventes orgnicos. Se emplea como
antihielo, disolvente, limpiador, deshidratante, agente de extraccin, intermedio
de sntesis y antisptico. Es un producto txico por va oral, inhalacin o
ingestin.

CH3OH
Metanol

CH3CH2OH
Etanol

Isopropanol

Etilenglicol

Glicerina

Enlace de hidrgeno
intramolecular en verde

Recibi el nombre de glicol porque Wurtz, que lo descubri en 1855, not un

cierto sabor dulce. Se utiliza como disolvente, anticongelante, fluido hidrulico,
intermedio de sntesis de explosivos, plastificantes, resinas, fibras y ceras
sintticas. Es txico por ingestin.
Descubierta en 1779. Su nombre tambin proviene de su sabor dulce. Es una
sustancia muy viscosa, soluble en el agua y no txica. La hidrlisis alcalina de
triglicridos (grasas) produce glicerina y jabones. El nitrato triple es la

Alcoholes de inters (curiosidad)

PPaara sa
ra sabbeer m
(s(slo p
lo paarra curr mss
a curio
iossooss) )

La nitroglicerina, cuyo nombre IUPAC es 1,2,3trinitroxipropano, es un compuesto orgnico, que se obtiene

Ascanio Sobrero
mezclando cido ntrico concentrado, cido sulfrico y
glicerina.
La nitroglicerina fue descubierta en el ao 1847 por el
qumico italiano Ascanio Sobrero. En 1867, al clebre Alfred
Nobel se le ocurri absorber la nitroglicerina por una materia
poroso e inerte como la slice, polvos de ladrillo, arcilla seca,
yeso, carbn, etc. para darle estabilidad y evitar explosiones
accidentales. Este producto constituye la dinamita.

(fuente Wikipedia)

Nacimiento:

12 de octubre de 1812 Casale

Monferrato, Primer Imperio Francs

Fallecimiento:
Nacionalidad:

Alfred nobel

Ocupacin:

26 de mayo de 1888, Turn,

Italia
Italia
Qumico

Alcoholes, propiedades
Propiedades fsicas y qumicas (Wikipedia)

Los alcoholes pueden considerarse como derivados del agua, en la que

se reemplaza un hidrgeno por un grupo carbonado.

De estas dos unidades estructurales, el grupo OH da a los alcoholes

sus propiedades fsicas caractersticas, y el alquilo es el que las
modifica, dependiendo de su tamao y forma.

El grupo OH es muy polar y, lo que es ms importante, es capaz de

establecer puentes de hidrgeno: con sus molculas compaeras o con
otras molculas.

Los alcoholes se caracterizan por la formacin de enlaces por puentes

de hidrgeno (enlaces intermoleculares fuertes) y, por tanto, tienen
puntos de fusin y ebullicin elevados (en comparacin con los alcanos
correspondientes).

Alcoholes, propiedades
Propiedades fsicas y qumicas (Wikipedia)

Las propiedades fsicas de un alcohol se basan principalmente en su

estructura. El alcohol esta compuesto por un alcano y agua. Contiene
un grupo hidrofbico (odia el agua, sin afinidad por el agua) del
tipo de un alcano y por tanto apolar,
o

y un grupo hidroxilo que es hidrfilo (ama el agua, con afinidad

por el agua por ser polar), similar al agua.
o

CH3 CH2 OH
CH2
CH3

CH2

CH2
CH2

CH2 OH

Alcoholes, propiedades
Propiedades fsicas: (Wikipedia)

Solubilidad:

Puentes de hidrgeno: La formacin de puentes de hidrgeno permite la

asociacin entre las molculas de alcohol. Los puentes de hidrgeno se
forman cuando los oxgenos unidos al hidrgeno en los alcoholes forman
uniones entre sus molculas y las del agua. Esto explica la solubilidad
del metanol, etanol, 1-propanol, 2-propanol y 2 metil-2-propanol

A partir de 4 carbonos en la cadena de un alcohol, su solubilidad

disminuye rpidamente en agua, porque el grupo hidroxilo (OH), polar,
constituye una parte relativamente pequea en comparacin con la
porcin hidrocarburo. A partir del hexanol son solubles solamente en
solventes orgnicos

Alcoholes, propiedades

Propiedades fsicas (Wikipedia)

Punto de Ebullicin: Los puntos de ebullicin de los alcoholes tambin

son influenciados por la polaridad del compuesto y la cantidad de
puentes de hidrgeno.
oLos

grupos OH presentes en un alcohol hacen que su punto de

ebullicin sea ms alto que el de los hidrocarburos de su mismo peso
molecular.
oEn

los alcoholes el punto de ebullicin aumenta con la cantidad de

tomos de carbono y disminuye con el aumento de las ramificaciones

El punto de fusin aumenta a medida que aumenta la cantidad de

carbonos

Densidad: La densidad de los alcoholes aumenta con el nmero de

carbonos y sus ramificaciones. Es as que los alcoholes alifticos
son menos densos que el agua mientras que los alcoholes
aromticos y los alcoholes con mltiples molculas de OH,
denominados polioles, son ms densos

Alcoholes, propiedades

PPaara sa
ra sabbeer m
(s(slo p
lo paarra curr mss
a curio
iossooss) )

Propiedades fsicas:
Compuesto

IUPAC

CH3OH

Metanol

CH3CH2OH

Etanol

CH3(CH2)2OH

1-Propanol

CH3CHOHCH3

2-Propanol

CH3CHClCH3
CH3CH2CH3

2-Cloropropano
Propano

CH3(CH2)3OH

1-Butanol

(CH3)3COH

2-Metil-2propanol

CH3(CH2)4OH

1-Pentanol

(CH3)3CCH2OH

2,2-Dimetil1-propanol

Comn
Alcohol
metlico
Alcohol
etlico
Alcohol
proplico

p.f. p.eb.
(C) (C)

solub.
NaCl
en agua

-97.8

65.0

Infinita

14g/L

-114.7

78.5

Infinita

0.6g/L

-126.5

97.4

Infinita

0.1g/L

Isopropanol

-89.5

82.4

Infinita

Cloruro de
isopropilo

-117.2

35.7

3.1 g/L

-187.7

-42.1

0.038 g/L

-89.5

117.3

80 g/L

25.5

82.2

Infinita

-79

138

22 g/L

53

114

Infinita

Alcohol
butlico
Alcohol tercbutlico
Alcohol
pentlico
Alcohol
neopentlico

Compuestos oxigenados: teres

Compuestos orgnicos en los que aparece la combinacin: R-O-R,

donde R y R representan grupos alquilo, no necesariamente iguales.
Los teres pueden considerarse como derivados de los alcoholes, en
los que el H del grupo -OH ha sido reemplazado por un grupo
alquilo.
Nomenclatura:
o
Clsica: Se nombran las dos cadenas (como sustituyentes) seguidas
de eter (Ril-Ril-eter)
o
Actual (IUPAC): Se nombra la raiz de la primera cadena seguida de
oxi y de la segunda cadena (R-oxi-R)

CH3CH2-O-CH2CH3
Dietilter o etoxietano
(conocido simplemente como ter)

teres: Nomenclatura

Se nombran las dos cadenas de hidrocarburos (como

radicales) seguidas de la palabra ter
R1-O-R2 R1il- R2il-eter
CH3

CH2

CH3

etil metil ter

Las actuales normas IUPA recomiendan usar el prefijo oxi

entre los nombres de las dos cadenas de hidrocarb:
R1-O-R2
R2oxiR1

El grupo O-R2 (R2 es la cadena ms corta) se considera un

sustituyente y se denomina grupo alcxido.

Hay que indicar la posicin de este sustituyente

CH3

CH2

O CH2
etoxipropano

CH2

CH3

CH3

CH
CH3
O CH3 2-metoxipropano

teres:

Nomenclatura

TERES (R-O-R):

Mtodo sistematico: R -oxi-R (R es el ms complejo).

Se toma como cadena principal la de mayor longitud y se nombra el
alcxido (O-R) como un sustituyente, (hay que indicar su posicin).

Ejemplos:

teres:

Nomenclatura

TERES (R-O-R):
Los teres sencillos se pueden nombrar citando los nombres de los
radicales R y R en orden alfabtico, seguidos de la palabra ter.
Ejemplos:

teres:

Nomenclatura

TERES CCLICOS (R-O-R):

Los teres cclicos se forman sustituyendo un -CH2- por -O- en un ciclo (son heterocclos).
La numeracin comienza en el oxgeno y se nombran con el prefijo oxa- seguido del nombre
del ciclo.

Ejemplos:

teres:

Nomenclatura

jemplos:

METOXIETANO
(Etilmetileter)

METOXICICLOPENTANO

1-metoxi-1,4ciclohexadieno
ETOXIETANO
(Dietilter ter etlico)
1-isopropoxi-2-metilpropano

2-Metil-2-Etoxibutano

1-isopropoxi-1-ciclopenteno

teres: Aplicaciones
Aplicaciones:

Anestsico
etoxietano).

general

(ter

etlico,

dietileter,

Disolvente de sustancias orgnicas (aceites, grasas,

resinas, nitrocelulosa, perfumes y alcaloides).

Combustible inicial de motores Diesel.

Fuertes pegamentos (polmeros de ter )

Politeres:Se pueden formar polmeros que contengan el grupo funcional

Medio para extractar para concentrar cido actico y otros cidos.

Medio de arrastre para la deshidratacin de alcoholes etlicos e

isoproplicos.

ter. Un ejemplo de formacin de estos polmeros:

R-OH + n(CH2)O R-O-CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-..
Los politeres ms conocidos son las resinas epoxi, que se emplean
principalmente como adhesivos. Se preparan a partir de un epxido y de un
dialcohol

teres
Propiedades fsicas

La estructura angular de los teres se explica bien asumiendo una

hibridacin sp3 en el oxgeno, que posee dos pares de electrones no
compartidos.

Los teres presentan un pequeo momento dipolar neto (debido a

esa estructura angular)

Esta polaridad dbil no afecta apreciablemente a

los puntos de

ebullicin de los teres, que son similares a los de los alcanos de

pesos moleculares comparables y mucho ms bajos que los

de

los alcoholes isomtricos (mismo nmero de carbonos).

No puede establecer enlaces de hidrgeno consigo mismo y sus puntos

de ebullicin y fusin son muchos ms bajos que los alcoholes del mismo
nmero de cabonos.

teres

Propiedades fsicas y qumicas (Wikipedia)

Suelen ser bastante estables, no reaccionan fcilmente, y es difcil que

se rompa el enlace carbono-oxgeno (Normalmente se emplea, para

romperlo, un cido fuerte como el cido yodhdrico)

Al igual que los steres, las molculas de ter no forman puentes de

hidrgeno consigo mismas.

Presentan hidrofobicidad, que aumenta con la longitud de las cadenas

Los teres presentan unos puntos de ebullicin inferiores a los alcoholes,

aunque su solubilidad en agua es similar.

La solubilidad en agua (de los teres ms

pequeos) se explica por los puentes de hidrgeno que se establecen entre los hidrgenos
del agua y el oxgeno del eter.

Dada su importante estabilidad en medios bsicos, se emplean como disolventes orgnicos inertes en numerosas reacciones.

Compuestos oxigenados II
Grupo
Funcional

Familia

CHO

Aldehdos

CO

Cetonas

(Clasificacin de los compuestos de carbono)

Ejemplos
H-CHO Metanal. Formaldehdo. Formol
Se usa para conservar muestras
de tejidos
orgnicos.
CH3-CH2-CHO Propanal

Benzaldehdo
Es el responsable del aroma de las cerezas

CH3-CO-CH3 Propanona. Acetona

Es el disolvente ms comn de los quitaesmaltes

CH 3-CO-CH2-CH3 Butanona

Benzaldehdo

Propanona
Acetona
Formaldehdo
Metanal
5-metil-4-penten-2-ona

Aldehdos y Cetonas

Compuestos orgnicos que contienen un doble enlace C=O

(denominado grupo carbonilo)

O
R

O
H

Aldehdo (RCHO)

R'

Cetona (RCOR)

(R y R representan grupos alquilos, no necesariamente iguales)

Nomenclatura IUPAC:
o
o

Aldehdos: El nombre de la cadena seguida del sufijo -al (R-al)

Cetonas: A la cadena completa se le aade el sufijo ona
(R+C+R-ona). Hay que indicar la posicin del carbono donde
est el grupo.

Aldehdos y Cetonas

Nomenclatura clsica (se usa en compuestos simples):

o

Aldehdos: La raz del nombre de la cadena seguida de aldehido

Cetonas: las dos cadenas (como radicales) seguido de cetona

Benzaldehdo

El olor de las almendras y de la canela

proviene de aldehdos, mientras que el aroma
fresco
cetonas

de

las

frambuesas

proviene

de

Dimetilcetona
(conocida como acetona)

Aldehdos y cetonas (grupo carbnilo, C=O)

ALDEHDOS (RCHO)

Los aldehdos y dialdehdos lineales se nombran aadiendo los sufijos

al o dial al nombre raiz.
No son necesarios los localizadores (el grupo aldehdo se encuentra al
final de la cadena). Ej. slo existe un propanodial.
Los aldehdos ms simples se pueden nombrar segn:
hidrocarburo-aldehdo
Formaldehido (metanal), acetaldehdo (etanal)
Tambin tienen nombre especiales que se pueden utilizar:
Formol (metanal),

Aldehidos y cetonas (grupo carbnilo, C=O)

CETONAS (R-CO-R):

Se nombran utilizando el sufijo ona, -diona, etc.

Ej. Hexano-2,4-diona.

H3C

CH2

CH3

CH2

Las monocetonas pueden nombrarse tambin utilizando la nomenclatura

por grupo funcional. Los grupos R y R se consideran sustituyentes del
carbonilo y por tanto se citan como prefijos en orden alfabtico. Para
terminar el nombre se aade la palabra cetona. Ej. Bencil etil cetona.
CH2

CH2

CH3

Cuando cetonas o aldehidos no son el grupo principal se nombran con el

prefijo -oxo
CH

cido 3,4-dioxobutanoico

C
O

CH2

O
C
OH

Aldehidos y cetonas (grupo carbxilo, -OH)

CURIOSIDADES:

Los aldehdos unidos directamente a un sistema cclico se nombran aadiendo el

sufijo carbaldehdo al nombre del ciclo. Ej: ciclohexanocarbaldehdo.

cis-4-Hidroxi-ciclohexano-carbaldehdo
Si existen ms de dos grupos carbonilo
(fuera de la cadena), la cadena principal es
la ms larga que contenga el mayor nmero de grupos CHO. El nombre se construye
aadiendo los sufijos tricarbaldehdo, etc. al nombre raiz que corresponde a la
cadena principal (descontando los carbonos de los grupos carbonilo).
Ej:

CH
O

CH
HC
O

CH2
CH

etano-1,1,2-tricarbaldehdo

CH
O

CH2

2-oxo-butanodial

CH

Aldehidos y cetonas (grupo carbnilo)

Ejercicio 1:

Acetona
Dimetil cetona
Propanona

Ciclohexanona

1-Feniletanona
(Fenil metil cetona)

Acetaldehdo
Etanal
Etil metil cetona
Butanona
Formaldehdo
Metanal

2-Butinal

Aldehidos y cetonas (grupo carbxilo)

Ejercicio 2:
Benzaldehdo
Benceno-carbaldehdo
Ciclopentanona

hidroxipropanona

3 pentanona

1-hidroxi,2-butanona

Ciclopentanocarbaldehdo
CHO

2,2-dimetilpropanodial.

5-Hidroxi-6-hepten-3-ona

Aldehidos y cetonas Propiedades

Propiedades Fsicas:

La presencia del grupo carbonilo convierte a los aldehdos y cetonas en

compuestos polares.

Solubilidad: Los compuestos de hasta cuatro tomos de carbono,

forman

puentes

de

hidrgeno

con

el

agua,

lo

cual

los

hace

completamente solubles en agua. Igualmente son solubles en solventes

orgnicos.

Punto de Ebullicin: los puntos de ebullicin de los aldehdos y cetonas

son mayores que el de los alcanos del mismo peso molecular, pero
menores que el de los alcoholes y cidos carboxlicos comparables.

(Esto se debe a la formacin de dipolos y a la ausencia de formacin de

puentes de hidrgeno intramoleculares en stos compuestos).

Aldehidos y cetonas Propiedades

Aldehidos y cetonas. Usos

Aldehdos:

El metanal (aldehdo frmico) es el aldehdo con mayor uso en la

industria, se utiliza fundamentalmente para la obtencin de
resinas fenlicas y en la elaboracin de explosivos (pentaeritrol y
el tetranitrato de pentaeritrol, TNPE) as como en la elaboracin
de resinas alqudicas y poliuretano expandido.

Tambin se utiliza en la elaboracin de uno de los llamados

plsticos tcnicos que se utilizan fundamentalmente en la
sustitucin de piezas metlicas en automviles y maquinaria, as
como para cubiertas resistentes a los choques en la manufactura
de aparatos elctricos. Estos plsticos reciben el nombre de
POM (polioximetileno)

Aldehidos y cetonas. Usos

Cetonas:
La cetona que mayor aplicacin industrial tiene es la acetona
(propanona) la cual se utiliza como disolvente para lacas y
resinas, aunque su mayor consumo es en la produccin de
polmeros (plexigls, resinas epoxi y poliuretanos).

Otras cetonas industriales son la metil etil cetona (MEK, siglas

el ingls) y la ciclohexanona que adems de utilizarse como
disolvente se utiliza en gran medida para la obtencin de la
caprolactama, que es un monmero en la fabricacin del Nylon 6
y tambin por oxidacin del cido adpico que se emplea para
fabricar el Nylon 66.

Aldehidos y cetonas. Usos

Para saber ms
Para saber ms
(slo para
riosos)
(slo paracu
cu
riosos)

Muchos aldehdos y cetonas forman parte de los aromas naturales de

flores y frutas, por lo cual se emplean en la perfumera para la
elaboracin de aromas como es el caso del benzaldehdo (olor de
almendras amargas), el aldehdo ansico (esencia de ans), la vainillina, el
piperonal (esencia de sasafrs), el aldehdo cinmico (esencia de canela).

De origen animal existe la muscona y la civetona que son utilizados como

fijadores porque evitan la evaporacin de los aromas adems de
potenciarlos por lo cual se utilizan en la industria de la perfumera.

Compuestos oxigenados III (Clasificacin

Familia
cidos
Carboxlico
s

Grupo
Funcional

COOH

de los compuestos de carbono)

Ejemplos
H-COOH
cido metanoico. cido
frmico
Es el responsable de el
escozor que producen las ortigas y las
hormigas rojas

CH3-COOH
cido etanoico. cido
actico
Es el componente bsico del vinagre.
Se
usa
como
acidificante
y
conservante

CH3-COO-CH2-CH2-CH2-CH3 Etanoato de butilo. Acetato de butilo

steres

COO

cido frmico
cido metanoico

cido actico
cido etanoico

CH3-COO-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 Etanoato de hexilo. Acetato de hexilo

Se usan en alimentacin como aromas de pia y pera respectivamente

Acetato de pentilo
Etanoato de pentilo
cido 3,4-dimetilpentanoico

Acetato de metilo
Etanoato de metilo

cidos Carboxlicos

Molculas orgnicas que contienen un grupo hidroxilo (-OH)

unido al carbono de un grupo carbonilo (-C=O)

La

combinacin

de

estos

grupos

se

denomina

grupo

carboxlico (-COOH)

O
cido carboxlico (R-COOH)

OH

Tienen carcter cido porque en las reacciones cido base

se cede el tomo de H unido al tomo de O

Nomenclatura IUPAC: A la raz de la cadena principal se le

aade el sufijo -oico todo precedido de la palabra cido
(cido R-oico).

cidos Carboxlicos
cido actico
(cido etanico)

cido lctico

cidos Carboxlicos (grupo carbxilo)

cidos carboxlicos (R-COOH):

Mtodo sistematico: se nombran aadiendo los sufijos oico

dioico al nombre raiz. (R).

Ej: cidos etanoico, CH3- COOH

ACIDO METANOICO
(cido frmico)

ACIDO ETANODIOICO
(cido oxlico)

CIDO 3-HIDROXIPENTANOICO

ACIDO 2-HIDROXIETANOICO

ACIDO CLOROACTICO

ACIDO 3-METILBUTANOICO

cidos Carboxlicos (grupo carbxilo)

Para compuestos con el grupo COOH enlazado a un anillo se usa el sufijo carboxlico.
El carbono al que est enlazado el carboxilo lleva el ndice 1 y el carbono
carbonlico no se numera en este sistema.
Ejemplos:

Si hay ms de 2 grupos carboxlicos en la molcula se usa la notacin:

cido 2,3,4 tricarboxilico (los carbonos del COOH no se cuentan)
Ejemplos:

cido 2hidroxipropanotricarboxilico

cidos Carboxlicos (grupo carbxilo)

Excepcin:
Est aceptado la denominacin cido benzoico para el
benceno monosustutido por un grupo carbxilo:

OH

cidos Carboxlicos (grupo carbxilo)

Ejemplos:

CIDO P-CLOROBENZOICO
CIDO O-METILBENZOICO

CIDO O-HIDROXIBENZOICO
CIDO 2HIDROXIPROPANOICO
cido lctico

cido etanodioico
(cido dietanoico
cido oxlico )

cidos Carboxlicos: Particularidades de la nomenclatura

Grupos acilo:
Un

grupo acilo es un grupo derivado de un

eliminacin de al menos un grupo hidroxilo.
Los

cido carboxlico, por

derivados de un cido carboxlico tienen como frmula general:

.
Grupo acilo

Grupo acetilo

cidos Carboxlicos: Particularidades de la nomenclatura

NOMENCLATURA DE HALUROS DE CIDO (R-CO-X)

Estos compuestos llevan nombre al estilo de sales inorgnicas.

Se nombran citando el in haluro seguido de la preposicin de y del nombre del sustituyente acilo.

El nombre del grupo acilo se deriva del cido carboxlico reemplazando la terminacin ico por ilo o la terminacin carboxlico
por carbonilo

cidos Carboxlicos. Propiedades

Solubilidad: El grupo carboxilo COOH confiere carcter polar a
los cidos y permite la formacin de puentes de hidrgeno entre la
molcula de cido carboxlico y la molcula de agua.

Esto hace que los primeros cuatro cidos monocarboxlicos

alifticos sean lquidos completamente solubles en agua. La
solubilidad disminuye a medida que aumenta el nmero de tomos
de carbono.

cidos Carboxlicos. Propiedades

A partir del cido dodecanico o cido lurico los cidos

carboxlicos son slidos blandos insolubles en agua.

Punto de ebullicin: Los cidos carboxlicos presentan puntos de

ebullicin elevados debido a la presencia de doble puente de
hidrgeno.

Punto de fusin: El punto de fusin vara segn el nmero de carbonos,

siendo ms elevado el de los cidos frmico y actico, al compararlos
con los cidos propinico, butrico y valrico de 3, 4 y 5 carbonos,
respectivamente. Despus de 6 carbonos el punto de fusin se eleva de
manera irregular.

cidos Carboxlicos. Usos y compuestos de importancia

cido metanico o cido

frmico:
El primer miembro de la
serie aliftica de los
cidos carboxlicos. Este
cido se encuentra en la
naturaleza segregado por
las hormigas al morder

Es un cido que se encuentra

en

el

vinagre,

siendo

el

principal responsable de su
sabor y olor agrios

Acido propanoico
Se utiliza como conservante. El cido propanoico
inhibe el crecimiento de
moho y de algunas bacterias.

cido lctico
Compuesto producido
durante el metabolismo
celular

cidos Carboxlicos. Usos y compuestos de importancia

Los cidos grasos son cidos carboxlicos. Por ejemplo, el cido palmtico,
esterico, oleico, linoleico, etctera. Estos cidos con la glicerina forman
steres llamados triglicridos.

cido palmtico o cido hexadecanoico, se representa con la frmula CH 3(CH2)14COOH

steres

Derivados de los cidos carboxlicos en los que el H del grupo

carboxilo es reemplazado por un grupo alquilo (-R)

O
R

ster (RCOOR)

Propanato de etilo

steres
steres (R-COOR):

Se consideran derivados de los cidos carboxlicos, en los que el H del grupo hidroxilo ha sido sustituido por una cadena hidrocarbonada (R)

Los steres reciben nombres como si fueran sales inorgnicas.

Se nombran como el cido carboxlico del que derivan, sustituyendo el sufijo -oico por -ato seguido de la preposicin de +nombre del
grupo R (tomado como sustituyente).

Ej.:

steres

Ejemplos:

metanoato de butilo.
propanoato de metilo

metanoato de metilo
(formiato de metilo)

formiato de butilo

etanoato de fenilo
(acetato de fenilo)

butanoato de metilo
(butirato de metilo)

metanoato de benzilo
(formiato de benzilo)

Compuestos nitrogenados
Familia

Grupo Funcional
NH2

Aminas

Amidas

(Clasificacin de los compuestos de carbono)

NH
N
|
CO NH2

Ejemplos
CH3-NH2 Metilamina
Es la responsable del olor del
pescado fresco

CH3-N-CH3
|
CH3

CH3-NH-CH2-CH3 Metiletilamina

Trimetilamina

CH3-CO-NH2 Etanamida. Acetamida

Se usaba antiguamente como anestsico
CH3-CN

H-CN

Nitrilos

C N

Metanonitrilo. cido cianhdrico

De este cido derivan los cianuros.

Etanonitrilo

Acetamida
Metilamina

Etanonitrilo
Fenilamina

Propenonitril

Derivados Nitrogenados I (Nitrocompuestos)

NITRODERIVADOS:

N+

Derivadas de hidrocarburos aadiendo el grupo nitro NO2.

O
O

Se nombran aadiendo el prefijo -nitro con su localizador y multiplicador (di, tri)

correspondiente.

Ej:

1-NITROPENTANO

NITROBENCENO

CIDO 3,5DINITROBENZOICO
(NITROGLICERINA)
(1,2,3-trinitrato de propano no

2,4,6-TRINITRO-1-METILBENCENO

sabemos nombrarlo, dont worry)

(2,4,6-trinitrotolueno)

Derivados Nitrogenados II (Nitrilos o Cianuros)

NITRILOS:
Derivados del cianuro de hidrogeno H-CN (in cianuro CN -).
aadiendo el sufijo -nitrilo

Tambin se admite Se nombran la denominacin: cianuros de alquilo, esto es, cianuro de R-ilo.

Cuando en la molcula existe otro grupo principal se nombran como radical con el prefijo ciano-.

Ej:

PROPANONITRILO
(cianuro de etilo)

PROPENONITRILO
(cianuro de vinilo)
BENZONITRILO
(cianuro de fenilo)
ACIDO
3-CIANOPROPANOICO

R
N
H
H

Derivados Nitrogenados III:

Aminas

Las aminas pueden ser vistas como derivados del amoniaco

(NH3), en el que los tomos de H son reemplazados por
cadenas de carbono

Amina (RNH2)

Amina primaria: RNH2;

Amina secundaria: R2NH

Amina terciaria: R3N

Metilamina

Derivados Nitrogenados III: Aminas

Amina primaria

Dimetilamina
CH3 NH
CH3

Metilamina

CH3 NH2

Amina secundaria
Nicotina

Amina terciaria

Derivados Nitrogenados III: Aminas

NOMENCLATURA CLSICA (IUPAC) AMINAS:

AMINAS PRIMARIAS (R-NH2):

Aminas primarias simples se nombran agregando el sufijo amina al nombre del sustituyente alqulico (metil, etil, etc.).
Se indica si es necesario a que carbono est unido el grupo amino
Ej:

Si hay ramas se elige la cadena ms larga unida al nitrgeno como base para nombrar. Los sustituyentes se nombran y posicionan en la forma habitual

2-Pentilamina

NH

butiletilamina
3-hexilamina

Derivados Nitrogenados III (Aminas)

AMINAS SECUNDARIAS Y TERCIARIAS SMTRICAS (R-NH-R)

Si los sustituyentes son iguales (Aminas secundarias y terciarias
simtricas), se admite el nombrarlas citando el nombre de R como radical
precedido del prefijo di- o tri- y seguido del sufijo amina.

Ej:

Diisopropilamina

Trietilamina

AMINAS SECUNDARIAS Y TERCIARIAS (Asimtricas, R-NH-R)

Aminas asimtricas se nombran como aminas primarias N-sustituidas.

Se escoge el grupo alquilo ms largo como padre y los otros grupos alquilo se
consideran sustituciones en el tomo de nitrgeno.

Los sustituyentes unidos directamente al tomo de nitrgeno se indican con

el localizador -N-.

Derivados Nitrogenados III (Aminas)

AMINAS SECUNDARIAS Y TERCIARIAS (Asimtricas, R-NH-R)

Los sustituyentes unidos directamente al nitrgeno llevan el localizador N.

Si en la molcula hay dos grupos amino sustituidos se emplea N,N'.

Si los sustituyentes son simples tambin se permite nombrarlos como radicales en orden alfabtico seguido de Amina
(desaconsejado).

N,N-dimetilpentanamina
(N,N-dimetilpentilamina)

N,N-dimetilpentan-1,5-diamina
(N,N-dimetilpentil-1,5-diamina)

Derivados Nitrogenados III (Aminas)

AMINAS, otras opciones y particularidades de la nomenclatura:

Cuando el grupo amino no es el principal y acta como susituyente se nombra con el prefijo
amino y el marcador de posicin.
Radicales ms complejos se nombran cambiando la terminacin ina de la amina por -ino

CH3 CH C
NH2

CH3 NH CH2 CH2 C

OH

2-aminopropanoic acid

OH

3-(methylamino)propanoic acid

En las molculas ms complejas el grupo amino se considera un

sustituyente ms. Se nombra con el localizador y los prefijos
correspondientes, aadidos como sufijo al nombre normal de la cadena
principal
Si hay ms de un grupo amino se aade el sufijo di, tri y se indican con
CH3
localizadores las posiciones de los grupos amino.
H3C

CH2

CH2

CH2
N
CH2
CH3
CH2

N,N-dimethylhexan-1-amine

Derivados Nitrogenados III (Aminas)

AMINAS OTRAS OPCIONES DE NOMENCLAURA:

El Chemical Abstracts ha adoptado un sistema de nomenclatura para aminas que es ms

racional que el de la IUPAC. En este sistema, las aminas se nombran cambiando la
terminacin o de la cadena principal del compuesto por el sufijo amina.
En este caso, se selecciona la cadena ms larga (completa) y con un marcador de posicin
hay que indicar la posicin del carbono al que se une el nitrgeno

Derivados Nitrogenados III (Aminas)

Derivados Nitrogenados III (Aminas) Ejemplos

HO CH2 NH2
ETIL,METIL AMINA

N-METIL-PROPILAMINA

Amino metanol

HO CH2 CH2 CH2 NH

HO CH2 CH2 CH2 NH2

CH3
3-(metilamino)propan-1-ol

3-Aminopropan-1-ol

OH
O CH HC

CH2 NH

CH3

2-hidroxi-3-(metilamino)propanal
ACIDO 2-HIDROXI-2AMINO-PROPANOICO

Derivados Nitrogenados III (Aminas) Ejemplos

CH3
H3C

CIDO AMINOACTICO

(cido aminoetanoico)

CH2

CH2

CH2
N
CH2
CH3
CH2

N,N-dimethylhexan-1-amine

H3C

CH3
N

H3C

N
CH3

N,N,N',N'-tetramethylpentane-1,5-diamine

Aminas de interes (I)

Aminas. Dnde se encuentran?
Como

clase, las aminas comprenden algunos de los compuestos biolgicos ms

importantes que se conocen. Las aminas funcionan en los organismos vivos como
biorreguladores o neurotransmisores, en mecanismos de defensa (como la
adrenalina y la noradrenalina) y en muchas otras funciones ms. Debido a su alto
grado de actividad biolgica muchas aminas se emplean como medicamentos.

Adrenalina
(Hormona estimulante

del sistema nervioso)

Las

aminas son parte de los alcaloides que son compuestos complejos sintetizados
por las plantas (como medio de defensa), muchas de las cuales constituyen
conocidas (y potentes) drogas (como la morfina y la nicotina).

Nicotina

Morfina

Aminas de inters (II) Para saber ms

Algunos

compuestos que contienen el grupo amina pueden obtenerse de

extractos de plantas o sintetizarse artificialmente. Unos son
beneficiosos, otros conflictivos y adictivos

Urotropina
Anfetamina
(estimulante)
que
hay
las
o
N
rse !!
e
b
as
sa
l
u
m
for

Mescalina
(Alucingeno extrado del
peyote)

Benzedrex
(anticongestivo
nasal)

Hexametilentetramina
(Agente
antibacteriano)

Aminas de interes (I)

Aminas. Dnde se encuentran?
Las

aminas se encuentran formando parte de la naturaleza, en los

aminocidos que conforman las protenas que son uno de los
componentes esenciales del organismo de los seres vivos.

Aminocido

Al degradarse las protenas se descomponen en distintas aminas, como

cadaverina y putrescina entre otras. Las cuales emiten olor desagradable.

Es por ello que cuando la carne de aves, pescado y

res no es preservada mediante refrigeracin, los
microorganismos que se encuentran en ella degradan
las protenas en aminas y se produce un olor
desagradable.

Aminas de inters (II) Para saber ms

Como

clase, las aminas comprenden algunos de los compuestos biolgicos ms

importantes que se conocen. Las aminas funcionan en los organismos vivos como
biorreguladores, neurotransmisores, en mecanismos de defensa y en muchas otras
funciones ms. Debido a su alto grado de actividad biolgica muchas aminas se
emplean como medicamentos.

neurotransmisor

que
hay
las
No rse
e
!
sab ulas!
m
for

Hormonas estimulantes
del sistema nervioso

Neurotransmisor (inhibicin
ira, sueo, apetito, sexualidad

Aminas de inters (II) Para saber ms

Los

alcaloides son un grupo importante de aminas biolgicamente activas, que son

biosintetizadas por algunas plantas para protegerse de insectos y otros animales
depredadores, muchas constituyen conocidas (y potentes) drogas.

que
hay
las
No rse
e
!
sab ulas!
m
for

Veneno (paraliza los msculos

respiratorios)

minas. Propiedades
Propiedades Fsicas:

Las aminas son compuestos incoloros que se oxidan con facilidad lo que
permite que se encuentren como compuestos coloreados.

Los primeros miembros de esta serie son gases con olor similar al
amonaco.

A medida que aumenta el nmero de tomos de carbono en la molcula,

el olor se hace similar al del pescado.

Las aminas aromticas son muy txicas se absorben a travs de la piel.

minas. Propiedades

El punto de ebullicin de las aminas es ms alto que el de los compuestos

apolares que presentan el mismo peso molecular de las aminas (debido a
los puentes de hidrogeno entre moleculas).

El nitrgeno es menos electronegativo que el oxgeno, esto hace que los

puentes de hidrgeno entre las aminas se den en menor grado que en los
alcoholes. Y por ello el punto de ebullicin de las aminas es ms bajo que
el de los alcoholes del mismo peso molecular.

Pto. de Solubilidad (gr/100

Pto. de
Nombre
ebullici
gr de H2O)
fusin(C)
CH3CH2NH2P.eb. = 17C
n(C)
Metil-amina
-92
-7,5
Muy soluble
Dimetil-amina
-96
7,5
Muy soluble
Trimetil-amina
-117
3
91
Fenil-amina
-6
184
3,7
Difenil-amina
53
302
Insoluble
Metilfenil-amina
-57
196
Muy poco soluble

CH3CH2OH P.eb. = 78C

minas. Propiedades

Solubilidad: Las aminas primarias y secundarias son

compuestos polares, capaces de formar puentes de
hidrgeno entre s y con el agua, esto las hace solubles en
ella.
La solubilidad disminuye en las molculas con ms de 6
tomos de carbono y en las que poseen el anillo aromtico.

Propiedades Qumicas:

Las aminas se comportan como bases. Cuando una amina se disuelve en agua,
acepta un protn formando un in alquil-amonio.

Derivados Nitrogenados IV:

Amidas

O
RR
N
C
'
H

Son molculas orgnicas en las que un grupo amino (-NH2)

est unido al carbono de un grupo carbonilo (C=O).
Pueden considerarse derivadas de un cido que ha perdido
su grupo hidrxilo (-OH) que ha sido sustituido por un
grupo amino (-NH2).
La combinacin de estos grupos se denomina grupo amida

Amida (RNHCOR)

Metil
propanamida

Derivados Nitrogenados IV (Amidas)

AMIDAS

Se forman al sustituir algn H del amoniaco (NH 3) por radicales procedentes de cidos que han
perdido el grupo OH (radicales acilo)

R-CO + NH2

O
R

+ H2O

Las amidas se nombran a partir del cido que les da origen, eliminando la palabra cido y cambiando
NH
la terminacin oico o ico porOH
-amida o
- carboxamida
.
2
Hla terminacin carboxlico por

Si la amida tiene sustituyentes alqulicos en el tomo de nitrgeno, se indica su posicin con el

prefijo N-.

Derivados Nitrogenados IV (Amidas)

AMIDAS, particularidades de la nomenclatura:

En las misma situaciones en que los cidos carboxlico se nombran con el sfijo carboxlico las amidas se nombran
mediante el sufijo carboxamida- seguido del nombre del ciclo.

Cuando el grupo amida esta unido a un ciclo:

Cuando hay mas de 3 grupos amida:

O
C

ciclopentanocarboxamida

Cuando el grupo amido no es el principal, se nombra con el sufijo

carbamoil-:

NH2

1,2,4-butanotricarboxamida

O
C
NH2
O
C
OH

cido 2-carbamoilbenzoico

Derivados Nitrogenados IV (Amidas)

AMIDAS, particularidades de la nomenclatura:

Cuando hay varios grupos acilo (R-C0-) unidos al mismo nitrgeno se

pueden nombrar:

o Si son simtricas: como di-, tri, amidas:

o O sean smetricas o no, se pueden nombrar como derivados de aminas (acil,
diacil o triacilaminas)
O
H

C
N

C
H

NH(CHO)2
N-formilformamida
diformilamida
(diformillamina)

O
C
N

H3C

C
NH

CH3

CH3

NH(COCH3)2
N-acetilacetamida
Diacetamida
(diacetilamina)

C6H5-CO-NH-CO-CH3
N-acetilbenzamida
acetilfenilamina

C CH
3
C O
CH3

N-ciclopentildiacetamida
Diacetil(ciclopentil)amina

Amidas. Usos y compuestos de importancia

Importancia y usos: Las amidas son comunes en la naturaleza y se

encuentran en sustancias como los aminocidos, las protenas, el ADN y el
ARN, hormonas, vitaminas.

En las protenas, los aminocidos estn unidos entre si mediante un enlace

denominado peptdico que no es ms que un enlace amida

Es utilizada en el cuerpo para la excrecin del amonaco (NH 3) mediante la

urea (en la orina)

Muy utilizada en la industria farmacutica, y en la industria del nailon.

Derivados Nitrogenados IV (Amidas)

Ejemplos

Derivados Nitrogenados. Ejemplos

Ejemplos

Propanamida

N-etenil-N-metilpropanamida

N-metilpropanamida

N-etenil-2-hidroxi-N-metil-3-oxopropanamida

Derivados Nitrogenados. Ejemplos

Ejemplos

fenilamina

NH2

(anilina)
NH

diciclopentilamina
Nciclopentilciclopentanamin

Difenilamina
(N-fenilanilina)

N-etil-Nmetiletenoamina

Fenilpropilamina
N-propilbencenamina
N-propilfenilamina

Propanamida

N-propilanilina

Derivados Nitrogenados. Ejemplos

Ejemplos

Principios de Qumica Orgnica

Pginas web interesantes para este tema:
o

Pgina de la IUPAC en internet:

http://www.chem.qmw.ac.uk/iupac/
http://www.iupac.org/
o

4. Edicin electrnica de las reglas de la IUPAC:

http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature

5. Tutorial de nomenclatura orgnica en internet:

http://www.sci.ouc.bc.ca/chem/nomenclature/nom1.htm (no funciona)

6. Generador de Nombres IUPAC:

http://www.equi.ucr.ac.cr/escuela/cursos (no funciona)

Principios de Qumica Orgnica

Pginas web interesantes para este tema:

o http://www.alonsoformula.com/organica/
o

http://www.juntadeandalucia.es/averroes/html/adjuntos/2007/09/24/0005/main.htm

http://www.quimicaorganica.net/index.htm

http://rabfis15.uco.es/weiqo/Tutorial_weiqo/index.htm

http://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l00/lecc.html