AMINAS

UNIVERSIDAD DEL ATLNTICO
FACULTAD DE CIENCIAS BSICAS

DEPARTAMENTO DE QUMICA
AMINAS
AMINAS
Introduccin
Derivados del amonaco por sustitucin de los
hidrgenos.
La clasificacin de las aminas depende del nmero de
hidrgenos substituidos.
R'
R NH2
Amina primaria
R NH
Amina secundaria
R'
R N R''
Amina terciaria
La clasificacin de las aminas depende del nmero de

grupos R unidos al nitrgeno y no de la naturaleza del
tomo de carbono al cual se encuentra unido el
nitrgeno.
Por ejemplo, la isopropilamina es una amina primaria.
CH3
CH3CHNH2
Isopropilamina
Una am ina prim aria
Qumica Orgnica
Aminas

AMINAS
AMINAS
Introduccin
El nitrgeno de las aminas, como el del amoniaco,
acta como una base de Lewis.
Su propiedad ms importante.
Forman sales con cidos orgnicos e inorgnicos.
RNH 3X
RNH 2 + HX
Sales de amonio cuaternarias.
R
R
RX
R
No son aminas. El nitrgeno no tiene un
par de electrones que pueda compartir
con otro tomo.
Qumica Orgnica
Aminas

AMINAS
AMINAS
Estructuras del grupo amino.
Qumica Orgnica
Aminas

AMINAS
AMINAS
Nomenclatura
Entre el sistema de la IUPAC y el sistema comn
existe muy poca diferencia.
Monoaminas, diaminas o poliaminas.
El grupo amino de una monoamina, puede ser
primario, secundario o terciario.
CH3
C6H5NHC6H5
Difenilamina
CH3NH2
Met ilamina
(CH3CH2CH)3N
T ri- sec-but ilamina
CH3 CH3 CH3

CH3NHCH2CH3
N-Met iletilamina
CH3CH N CHCH2CH3
N-Met il-N-isopropil- sec-but ilamina
CH2CH2CH3
CH3CH2NCH2CH2CH2CH3
N-Et il-N-propilbut ilamina
Qumica Orgnica
Aminas

AMINAS
AMINAS
Nomenclatura
Cuando dos de los grupos de una amina terciaria son
iguales, slo se considera como sustituyente el grupo
diferente
CH2CH3
CH3NCH2CH3
N-Metildiet ilamina
Las poliaminas se nombran con las terminaciones

diamina, triamina, etc., unidas al nombre del
hidrocarburo base.
NH
2
CH3CH
CH2
NH2 NH2
1,2-P ropandiamina
NH2
CH2CH2CH2
NH2
NH2
1,3-Propandiamina
NH2
1,2,3-Bencent riamina
La posicin del grupo amino se indica

mediante nmeros que se anteponen al
nombre.
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Aminas

AMINAS
AMINAS
Nomenclatura
Muchas aminas tienen nombres especiales a

continuacin se indican las estructuras de algunas de
ellas.
Frecuentemente estos nombres se emplean como

base para la nomenclatura de compuestos ms
complicados, por ejemplo:
NH2
NHCH2CH3
CH2CH3
4-Et ilanilina
N-Et ilanilina
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Aminas

AMINAS
AMINAS
Nomenclatura
Cuando existe un grupo NH2 y otro grupo funcional
en la molcula, generalmente el grupo amino se
considera como sustituyente y se emplea el prefijo
amino.
COOH
CH3CH2CHCH2OH
NH2
2-Amino-1-butanol
N(CH3)2
cido p-Dimetilaminobenzoico
Las sales cuaternarias de amonio se nombran como

sales de amonio con sustituyentes.
CH3
(CH3CH2)4N OH
C6H5CH2NCH3 I
CH3
Ioduro de bencilt rimetilamonio
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Hidrxido de tetraet ilamonio
Aminas

AMINAS
AMINAS
Propiedades fsicas
La mayora de las aminas comunes son lquidas a

temperatura ambiente.
COMPUESTO
FRMULA
P.F.
P.E.
SOLUBILIDAD
(g/100 g H2O)
Metilamina
CH3NH2
-93
-6
m. sol.*
Dimetilamina
(CH3)2NH
-92
m. sol.
Trimetilamina
(CH3)3N
-117
91
Etilamina
CH3CH2NH2
-81
17
Dietilamina
(CH3CH2)2NH
-50
55
m. sol.
Trietilamina
(CH3CH2)3N
-115
90
1.5
n-Propilamina
CH3CH2CH2NH2
-83
49
m. sol.
Isopropilamina
(CH3)2CHNH2
-95
32
n-Butilamina
CH3CH2CH2CH2NH2
-49
77
sec-Butilamina
CH3CH2CH(NH2)CH3
-49
63
Isobutilamina
(CH3)2CHCH2NH2
- 105
68
terc-Butilamina
(CH3) 3CNH2
-87
44
Pentilamina
CH3(CH2)3CH2NH2
-43
105
Hexilamina
CH3(CH2)4CH2NH2
-21
132
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Aminas

AMINAS
AMINAS
Propiedades fsicas
COMPUESTO
FRMULA
P.F.
P.E.
SOLUBILIDAD
(g/100 g H2O)
185
Bencilamina
C6H5CH2NH2
Anilina
C6H5NH2
-6
184
3.6
N-Metilanilina
C6H5NHCH3
-57
196
m.p. sol.
N,NDimetilanilina
C6H5N(CH3)2
2.5
193
1.4
o-Toluidina
o-CH3C6H4NH2
-24
200
1.5
m-Toluidina
m-CH3C6H4NH2
-30
203
p. sol
p-Toluidina
p-CH3C6H4NH2
44
200
p. sol
Difenilamina
(C6H5)2NH
53
302
Trifenilamina
(C6H5)3N
m. sol. = muy soluble
127
365
m.p.sol. = muy poco soluble
p. sol. = poco soluble
Las cuatro primeras aminas son gases.

Los p. eb. intermedios entre alcanos y alcoholes.
Estn asociadas.
Las aminas terciarias no forman enlaces o puentes
de hidrgeno intermoleculares entre s; pero si con
agua, alcoholes.
Olores que recuerdan el del amonaco y a pescado.
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Aminas

AMINAS
AMINAS
Estereoqumica del nitrgeno
Qumica Orgnica
10
Aminas

AMINAS
AMINAS
Estereoqumica del nitrgeno

Las sales cuaternarias de amonio son enantimeras y
no se pueden equilibrar.
El yoduro de (+) y (-) alilbencilfenilmetilamonio se ha
resuelto y obtenido como sales de amonio cuaternarias
enantfmeras.
CHCH2
CH2
CH3
CH2CH
CH3
CH2C6H5
C6H5CH2
CH2
N
I
C6H5
C6H5
Formas enantiomricas del Yoduro de alilbencilfenilmetilamonio
Qumica Orgnica
11
Aminas

AMINAS
AMINAS
Preparacin de aminas
1.
Reaccin de Hofmann de las haloamidas:
Este mtodo da origen a aminas alifticas o aromticas

primarias, sin mezclas.
O
RNH2 + K2CO3 + 2 KX + 2H2O
RCNH2 + X2 (Br2 Cl2) + 4 KOH
KOBr + KBr + H2O

O
Paso 1)
Br2 + 2 KOH
O
Paso 2)
RCH2CNH2 + KOBr
O
Paso 3)
RCH2CNHBr + KOH
Una N-Bromoamida
O
RCH2C
RCH2CNHBr + OH
Br + H2O
O
Paso 4)
RCH2C
Paso 5)
RCH2 N
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RCH2 N C O + Br
Un isocianato
Br
O + 2 OH
12
-2
RCH2NH2 + CO3
Aminas

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AMINAS
2.
Reduccin de amidas con LiAIH4:
Este mtodo es apropiado para obtener aminas

primarias, secundarias o terciarias de tipo aliftico y
sin mezclas.
O
RCNR'R'' + 4[H]
3.
LiAlH4
RC H2NR'R'' + H2O
Reduccin de compuestos nitro.
Este mtodo es uno de los ms usados para la

preparacin de aminas aromticas primarias
+
C6H5NO 2 + 6 [H]
Fe, H
o H2, P t
NO2
NH2
+ 6 NaHS
NO2
Qumica Orgnica
C6H5NH 2 + 2 H2O
+ 3S + 2H2O + 3Na2S
NO2
(94%)
13
Aminas

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AMINAS
4.
Reduccin de oximas.
Para aminas primarias. Se obtiene algo de amina

secundaria.
CH3CCH3 + 2H2
O
R 2C
Ni
a presin
elevada
H2N (67%)
NOH + R2C HNH2
R2CNHOH H2
R2CHNH
5.
CH3CCH3 + H2O
cat.
R2CNHOH
R 2CHNH
(R2C H)2NH + NH2O H
Reduccin de nitrilos.
Tanto los nitrilos alifticos como los aromticos se

pueden reducir a aminas primarias.
C6H5CH2C
Qumica Orgnica
N + 2 H2
Ni, NH 3
136 atm.
14
C6H5CH2CH2NH2
(83%)
Aminas

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AMINAS
5.
Reduccin de nitrilos.
A partir de halogenuros, amina con un carbono ms.
Si se adiciona amonaco se impide la formacin de
aminas secundarias.
Es posible dos pasos, imina amina secundaria.
RC
N + H2
6.
Ni
RCH NH
Imina
RCH2NH2
RCHNH2
RCH2NH
H2
cat.
(RCH2)2NH + NH3
Aminacin reductora.
O
C6H5CH + NH3 + H 2
O
CH3CCH2CH3 +
H2C
Ni
C6H5CH2NH2 + (C6H5CH2)2NH + H2O

Bencilamina
Dibencilamina
(89%)
(7%)
NH2
NHCH(CH3)CH2CH3
Pt
+ H2
O + C6H5NHCH2CH2CH3 + 2[H]
Qumica Orgnica
Zn + HCl
15
+ H 2O
C6H5N(CH3)CH2CH2CH3 + H2O
(76%)
Aminas

AMINAS
AMINAS
6.
Aminacin reductora.
Mecanismo:
OH
O
+ NH2R'
C
H
NHR'
2 [H]
H
Un aminoalcohol
geminal
RCH2NHR'
2 [H]
H2O + RC
NR'
H
Una base de
Schiff
La amina primaria formada inicialmente puede

reaccionar con la base de Schiff, produciendo un
segundo intermediario que puede sufrir una ruptura
reductora.
RC
NR' + RCH2NHR'
Qumica Orgnica
RCHNHR'
RCH2NR'
16
H2
cat .
(RCH2)2NR' + NH2R'
Aminas

AMINAS
AMINAS
7. Sntesis de aminas primarias de Gabriel.
Reaccionar un halogenuro de alquilo con ftalimida, en
presencia de una base.
O
C
NH + C6H5CH2Cl + K2CO3
HCN(CH3)2
NCH2C6H5
C
C
O
O
C
CO2H
+ C6H5CH2NH3
CO2H
NCH2C6H5
H , H 2O
C
O
C6H5CH2NH3
OH
C6H5CH2NH2 + H2O
Mecanismo.
Substraccin del hidrogeno cido de la ftalimida con el
carbonato de potasio bsico, formndose ftalimida de
O
O
potasio.
C
C
N
C
N K + KHCO3
H + K2CO3
C
O
O
Qumica Orgnica
17
Aminas

AMINAS
AMINAS
7. Sntesis de aminas primarias de Gabriel.
Mecanismo.
Estabilizacin del anin por resonancia.
O
C
O
N
El anin que se obtiene a partir de una amida o de una

amina no se encuentran estabilizados en la misma
proporcin.
O
RCNH2
O
C
O
N
No hay estabilizacin del anin

por resonancia
H + RCH2NH
RCH2NH2
Hay estabilizacin del anin

por resonancia
+ RCNH
O
H
O
N
Hay una gran estabilizacin

del anin por resonancia
Qumica Orgnica
18
Aminas

AMINAS
AMINAS
Propiedades qumicas
1. Formacin de sales.
Las aminas primarias, secundarias y terciarias reaccionan con
cidos minerales y cidos orgnicos formando sales.
H
RNH2 + X
RNH2 + HX
Las aminas son bases ms dbiles que el ion hidrxido.

Al tratar la sal de la amina con hidrxido se libera la amina.
RNH3 + OH
RNH2 + HOH
Base ms
dbil
Base ms
fuerte
Las sales de aminas se nombran cambiando la terminacin

amina por amonio (o anilina por anilinio) ; el nombre del anin
se menciona antes, seguido de la partcula de.
CH3CH2NH3 C6H5COO
Benzoato de et ilamonio
(CH3CH2NH Br
Bromuro de dietilamonio
(C6H5NH3)2 SO4
Sulfat o de anilinio
Qumica Orgnica
C6H5NH3 Cl
Cloruro de anilinio
19
Aminas

AMINAS
AMINAS
Propiedades qumicas
Las aminas primarias, secundarias y terciarias reaccionan con
cidos minerales y cidos orgnicos formando sales.
H
RNH2 + X
RNH2 + HX
Las aminas son bases ms dbiles que el ion hidrxido.

Al tratar la sal de la amina con hidrxido se libera la amina.
RNH3 + OH
RNH2 + HOH
Base ms
dbil
Base ms
fuerte
Las sales de aminas se nombran cambiando la terminacin

amina por amonio (o anilina por anilinio) ; el nombre del anin
se menciona antes, seguido de la partcula de.
CH3CH2NH3 C6H5COO
Benzoato de et ilamonio
(CH3CH2NH Br
Bromuro de dietilamonio
(C6H5NH3)2 SO4
Sulfat o de anilinio
Qumica Orgnica
C6H5NH3 Cl
Cloruro de anilinio
20
Aminas

AMINAS
AMINAS
Propiedades qumicas
Algunas veces las sales de aminas simples se nombran como
derivados de la amina, indicando el nombre del anin seguido de
la partcula de y el nombre de la amina al final.
Las sales de los halogenuros de hidrgeno se nombran algunas
veces como halohidratos y no como halogenuros.
(CH3)2NH2 NO3
Nit rat o de dimet ilamina
CH3NH3 CH3COO
Acet at o de met ilamina
C6H5NH3 Cl
Clorhidrato de anilina
Estas dos nomenclaturas tienden a desaparecer, aunque

aparecen todava en algunos libros.
2. Propiedades bsicas.
Como en el caso de los cidos la fuerza de las aminas como
bases se puede expresar en trminos de una constante de
ionizacin, Kb. Kb est relacionada con el equilibrio expresado a
continuacin.
RNH3 + OH
RNH2 + H2O
Kb =
Qumica Orgnica
[RNH3] [OH ]
[RNH2]
21
Aminas

AMINAS
AMINAS
Propiedades qumicas
TABLA 2. Constantes de ionizacin de aminas
Amina
Frmula
kb
Propilamina
CH3CH2CH2NH2
3.4 x 10-4
Metilamina
CH3NH2
4.2 x 10-4
Etilamina
CH3CH2NH2
4.3 x 10-4
Trietilamina
(CH3CH2)3NH2)
7.4 x 10-4
Dietilamina
(CH3CH2)2NH
8.6 x 10-4
Amonaco
NH3
1.8 x 10-5
Bencilamina
C6H5CH2NH2
2.4 x 10-5
2-Aminoetanol
HOCH2CH2NH2
3.2 x 10-5
Anilina
C6H5NH2
3.8 x 10-10
N-Etilanilina
C6H5NHCH2CH3
13 x 10-10
N,N-Dietilanilina C6H5N(CH2CH3)2
360 x 10-10
Difenilamina
7.1 x 10-14
Qumica Orgnica
C6H5NHC6H5
22
Aminas

AMINAS
AMINAS
Propiedades qumicas
TABLA 3. Constantes de ionizacin de anilinas con sustituyentes
en el anillo
La Kb de la anilina es 3.8 x 10-10
SUSTITUYEN
TE
ISMERO
Para
ISMERO
Meta
ISMERO
Orto
CH3O
20 x 10-10
1. x 10-10
3.2 x 10-10
CH3
12 x 10-10
4.9 x 10-10
2.7 x 10-10
Cl
1.0 x 10-10
0.33 x 10-10
0.059 x 10-10
0.0079 x 10-10
0.32 x 10-10
0.00012 x 10-10
NO2
Las aminas aromticas son bases ms dbiles que las

animas alifticas o el amonaco.
Qumica Orgnica
23
Aminas

AMINAS
AMINAS
Propiedades qumicas
Estructura estabilizante de las aminas aromticas.
NH2
NH2
Energa de estabilizacin de las aminas aromticas

CH3NH3
Estabilizacin del ion

anilinio por resonancia
H CH3NH2
C6H5NH3
E
H C6H5NH2
CH3NH2
Est abilizacin de la anilina

por resonancia
C6NH5NH2
Qumica Orgnica
24
Aminas

AMINAS
AMINAS
Propiedades qumicas
3. Alquilacin
La alquilacin directa de aminas primarias y secundarias
se ha empleado para obtener aminas secundarias y
terciarias.
C6H5NH2 + CH3CH2CH2Br
C6H5NHCH2CH2CH3 Br + C6H5NH(CH2CH2CH3)2 Br
C6H5CH2CH2Br + CH3NH2 + Na2CO3
1 mol
2 moles
(C6H5CH2CH2)2NCH3 + C6H5CH2CH2NHCH3 + NaHCO3 + NaBr
(46%)
(42%)
C6H5CH2CH2NHCH3 + C6H5CH2CH2Br + Na2CO3
1,1 mol
1 mol
(C6H5CH2CH2)2NCH3 + NaHCO3 + NaBr
(51%)
N(CH3)3 I + 3 KI + 2 H 2O
NH2 + 3 CH3I + 2 KOH
HOCH2CH2N(CH3)3 OH
Colina
CH3COCH2CH2N(CH3)3 OH
Acetilcolina
Qumica Orgnica
25
Aminas

AMINAS
AMINAS
Propiedades qumicas
4. Acilacin
La reaccin de una amina primaria o secundaria con un
agente acilante (halogenuros de acilo, anhdridos o
steres) da origen a amidas.
O
2 RNH2 + R'CW
R'CNHR + RNH3W
W = X, O XO R'', O R''
Las aminas primarias y secundarias reaccionan con los

halogenuros
de
cidos
sulfnicos
produciendo
sulfonamidas. Generalmente se emplea el cloruro de
bencensulfonilo o el cloruro de p-toluensulfonilo.
H2O
SO2 Cl + CH3CH2CH2NH2 + NaOH

O
Cloruro de
bencensulfonilo
SNHCH2CH2CH3 + NaCl + H2O

O N-propil
bencensulfonamida
Mtodo de separacin de aminas de Hinsberg

C6H5SO2NHC6H5
NaOH
H
C6H5S O2NC6H5 Na + H2O

C6H5SO2NR2 + NaCl + H2O
Insoluble en agua
R2NH + C6H5SO2Cl + NaOH

Qumica Orgnica
26
Aminas

AMINAS
AMINAS
Propiedades qumicas
5. Metilacin exhaustiva de Hofmann.
Las sales cuaternarias de amonio, al ser tratadas con xido
de plata en suspensin acuosa, dan por resultado un
hidrxido cuaternario de amonio en la solucin
2 R4N I + Ag2O + H2O
2 R4N OH + 2 AgI
Los hidrxidos cuaternarios de amonio, al ser calentados

dan por resultado una reaccin de eliminacin con
formacin de un alqueno.
CH3CH2CHCH3 I + 2 HI
CH3CH2CHCH3 + 3CH3I
N(CH3)3
NH2
2 CH3CH2CHCH3 OH + 2 AgI
CH3CH2CHCH3 I + 2 Ag2O + H2O
N(CH3)3
N(CH3)3
CH3CH2CHCH3 OH
N(CH3)3
Qumica Orgnica
150
CH3CH2CH CH2 + CH3CH CHCH3

(5,4%)
(94,6%)
27
Aminas

AMINAS
AMINAS
Propiedades qumicas
5. Metilacin exhaustiva de Hofmann.
Regla de Hofmann: la eliminacin ocurre preferentemente
sobre los tomos de carbono con menor grado de
alquilacin.
Mecanismo.
El ion hidrxido inicia el ataque sobre uno de los
hidrgenos . Al mismo tiempo ocurre una redistribucin
de los electrones con ruptura del enlace carbononitrgeno.
HO
HO H
H
C
N(CH3)3
N(CH3)3
Repulsin no debida
a enlace
N(CH3)3
H
CH2CH2
CH2CH2CH3
CH3
H
Base
Base
Conformacin que lleva al

alqueno menos sustituido
Qumica Orgnica
N(CH3)3
H
Conformacin que lleva al

alqueno ms sustituido
28
Aminas

AMINAS
AMINAS
Propiedades qumicas
6. Oxidacin de aminas aromticas.
El grupo amino activa fuertemente el anillo aromtico
respecto a la substitucin electroflica y a la oxidacin, ya
que los agentes oxidantes son, al mismo tiempo,
electroflicos.
7. Halogenacin.
NH2
NH2
Br
+ 2 HBr
Br
+ 3 Br2
Br
O
NH2
NHCCH3
O
Br 2
CH3COOH
+ ( CH3C )2O
Acet anilida
O
NHCCH3
NH2
KOH
C2H5OH
Br
Qumica Orgnica
29
Br
Aminas

AMINAS
AMINAS
Propiedades qumicas
8. Nitracin de anilinas.
El grupo amino activa fuertemente el anillo aromtico
respecto a la substitucin electroflica y a la oxidacin, ya
que los agentes oxidantes son, al mismo tiempo,
electroflicos.
O
NHCCH3
NHCCH3
NHCCH3
+ HNO3
NO2
H2SO4
+
NO2
p-Nit roacet anilida
(95,5%)
o-Nit roacet anilida

(4,5%)
9. Otras reacciones de substitucin en el anilio.

NH3
NH3 SO4H
NH2
185
+ H2SO4
SO3
cido sulfanlico (48%)
Un ion dipolar
Qumica Orgnica
30
Aminas

AMINAS
AMINAS
Propiedades qumicas
10. Reaccin con el cido nitroso.
Las aminas alifticas primarias reaccionan con cido
nitroso, en fro, desprendiendo nitrgeno gaseoso en
forma cuantitativa.
NaNO2
RNH2 + HNO2
HCl
N2 + alcoholes + alqueno
Una amina secundaria aliftica forma un aceite insoluble

de color amarillo, que es un compuesto nitroso que
generalmente se separa en el fondo del recipiente.
R2NH + HNO2
NaNO2
HCl
R 2N
O + H2O
Las aminas alifticas terciarias forman sales inestables

con el cido nitroso, en fro.
Las aminas aromticas primarias reaccionan con el
cido nitroso, en produciendo una sal de diazonio.
ArNH2 + HNO2 + HCl
Qumica Orgnica
NaNO2
HCl
0 - 10
31
ArN2Cl + 2 H 2O
Aminas

AMINAS
AMINAS
Propiedades qumicas
Aplicaciones sintticas de las sales de diazonio:
Cl
CN
KCN
Cu2(CN)2
N2
HCl
H2O, H
H3PO2
OH
Cu2Cl2
HBr
KI
Cu2Br2
Br
HBF4,
calor
Qumica Orgnica
32
Aminas

AMINAS
AMINAS
Propiedades qumicas
Las aminas aromticas secundarias producen
nitrosaminas, de color amarillo e insolubles en la mezcla
R
de reaccin.
ArN
ArNRH + HNO2
O + 2 H 2O
Las aminas terciarias aromticas producen una pnitrosamina, de color verde. Sus clorhidratos son
amarillos.
+ HNO2 + HCl
(CH3)2N
ON
NaNO2
HCl
NH(CH3)2Cl
amarillo
Qumica Orgnica
NaOH
ON
N(CH3)2
p-Nitroso-N,N-dimetilanilina
verde
33
Aminas

AMINAS
AMINAS
Algunas aminas de inters

RO
CH 3O
CH 3O
CH 2CH 2NH2
H
N
CH 3O
R'O
Mezcalina
CH 3
Morfina (R = R' = H)
Codena (R = CH 3, R' = H)
Qumica Orgnica
34
Aminas

AMINAS
AMINAS
Qumica Orgnica
35
Aminas

AMINAS
AMINAS
Qumica Orgnica
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Aminas

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UNIVERSIDAD DEL ATLNTICO

FACULTAD DE CIENCIAS BSICAS

La clasificacin de las aminas depende del nmero de

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Sales de amonio cuaternarias.

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CH3 CH3 CH3

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Las poliaminas se nombran con las terminaciones

La posicin del grupo amino se indica

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Muchas aminas tienen nombres especiales a

Frecuentemente estos nombres se emplean como

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Las sales cuaternarias de amonio se nombran como

Hidrxido de tetraet ilamonio

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La mayora de las aminas comunes son lquidas a

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p. sol. = poco soluble

Las cuatro primeras aminas son gases.

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Estereoqumica del nitrgeno

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Estereoqumica del nitrgeno

Formas enantiomricas del Yoduro de alilbencilfenilmetilamonio

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Reaccin de Hofmann de las haloamidas:

Este mtodo da origen a aminas alifticas o aromticas

RCNH2 + X2 (Br2 Cl2) + 4 KOH

KOBr + KBr + H2O

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Reduccin de amidas con LiAIH4:

Este mtodo es apropiado para obtener aminas

Reduccin de compuestos nitro.

Este mtodo es uno de los ms usados para la

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Para aminas primarias. Se obtiene algo de amina

NOH + R2C HNH2

(R2C H)2NH + NH2O H

Tanto los nitrilos alifticos como los aromticos se

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C6H5CH2NH2 + (C6H5CH2)2NH + H2O

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La amina primaria formada inicialmente puede

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El anin que se obtiene a partir de una amida o de una

No hay estabilizacin del anin

Hay estabilizacin del anin

Hay una gran estabilizacin

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Las aminas son bases ms dbiles que el ion hidrxido.

Las sales de aminas se nombran cambiando la terminacin

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Las aminas son bases ms dbiles que el ion hidrxido.

Las sales de aminas se nombran cambiando la terminacin

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