ALCOHOLES- FENOLES

TIOLES Y ETERES

JOSE YAIR 162053

AURA CRISTINA SANTOS 162059
MARIA FERNANDA QUESADA 162060
ELKIN ANDRES ROPERO 162061
 ALCOHOLES

¿Qué es un alcohol?

Los alcoholes son ciertos compuestos químicos orgánicos, que presentan en su

estructura uno o más grupos químicos hidroxilo (-OH) enlazados
covalentemente a un átomo de carbono saturado (o sea, con enlaces simples
únicamente a los átomos adyacentes), formando así un grupo carbinol (-C-
OH).
Tipos de alcoholes

En principio, los alcoholes pueden clasificarse de acuerdo al número de radicales

carbonilo que presenten. Así, se distingue entre los alcoholes (un radical) y los
polialcoholes o polioles, que presentan dos o más.

Sin embargo, la principal distinción entre los alcoholes depende de su estructura

atómica en torno al átomo de carbono del carbinol, de la siguiente manera:

Alcoholes primarios. El grupo hidroxilo (-OH) se ubica en un carbono enlazado

a su vez a otro único átomo de carbono.
Alcoholes secundarios. El grupo hidroxilo (-OH) se ubica en un carbono
enlazado a su vez a otros dos átomos de carbono distintos.

Alcoholes terciarios. El grupo hidroxilo (-OH) se ubica en un carbono enlazado a

su vez a otros tres átomos de carbono distintos.
 Nomenclatura de los alcoholes
Nomenclatura común:
El nombre se forma con la palabra alcohol seguida por el nombre del alquilo con
el sufijo “ico”.

Método IUPAC. Al igual que el método anterior, se prestará atención

al hidrocarburo precursor, para rescatar su nombre y simplemente
añadir una ele (L) al final del sufijo –ano. Por ejemplo:

Si se trata de una cadena de metano, se llamará metanol.

Propiedades físicas de los alcoholes.

Los alcoholes son generalmente líquidos e incoloros, aunque presentan

un olor característico. Son solubles en agua mediante puentes de
hidrógeno, aunque solamente en sus versiones más simples,
pues a partir del hexanol empiezan a tener
consistencia aceitosa y ser insolubles en agua.
Propiedades químicas de los alcoholes.

Los alcoholes presentan un carácter dipolar, semejante al del agua, debido

a su molécula hidroxilo, lo cual hace de ellos sustancias polares (dotadas
de un polo positivo y uno negativo).

Los alcoholes pueden:

Halogenarse: al reaccionar con un ácido hidrácido para formar haluros de

aquilo y agua.
Oxidarse: en presencia de catalizadores para producir ácidos carboxílicos,
cetonas o aldehídos, dependiendo del tipo de alcohol empleado

Deshidrogenarse: en presencia de calor y ciertos catalizadores (únicamente

alcoholes primarios y secundarios), para perder hidrógeno y devenir aldehídos
o cetonas.
Deshidratarse: en presencia de un ácido mineral, para extraer el grupo hidroxilo
y obtener así un alqueno mediante procesos de eliminación.

Importancia de los alcoholes.

Los alcoholes son sustancias de mucho valor químico. Como materia prima, se

utilizan en la obtención de otros compuestos orgánicos, en laboratorios.
También como componente de productos industriales de uso cotidiano,
como desinfectantes, limpiadores,
solventes, base de perfumes.
 FENOLES

En su forma pura es un sólido cristalino de color blanco-incoloro a

temperatura ambiente. Su fórmula química es C6H6O, y tiene un punto
de fusión de 43 °C y un punto de ebullición de 182 °C. El fenol es
conocido también como ácido fénico, cuya Ka es de 1,3×10−10. Puede
sintetizarse mediante la oxidación parcial del benceno.
Propiedades físicas: Propiedades químicas:
• Se encuentran en estado sòlido, son • Son muy reactivos, gracias a la
incoloros: se oxidan con facilidad por excepcional reactividad del anillo
lo que se encuentran de coloreados. aromático.
• Forman puentes de hidrogeno con • La propiedad mas importante es la acidez,
otras moléculas de fenol y con agua, debido a ello se hace fácil la formación
debido a esto tienen puntos de fusión del ion fenoxido, que se estabilizo por
y ebullición mas elevados. resonancia.
• Solubles en solventes orgánicos, la • La mayor parte de sus reacciones son
formación de puentes de hidrogeno semejantes a las de los alcoholes
también explica su solubilidad en alifáticos, excepto sus reacciones típicas y
agua (ej: fenol 9.3 g/ 100g agua) las del tipo SN2.
• Los difenoles y polifenoles con mas • Las reacciones mas características son la
de un grupo - OH presentan mayor oxidación a quinonas y las SEA.
solubilidad en el agua.
NOMENCLATURA:

Para nombrar los fenoles se utiliza la terminación -ol precedida del nombre

del hidrocarburo aromático correspondiente.
Si existen varios radicales -OH, si hay varias posibilidades decidirá el orden
de preferencia alfabético de los radicales.; al nombrar los polifenoles, deben
escribirse los localizadores y los prefijos correspondientes: di, tri, etc. Cuando
el grupo OH no es la función principal se utiliza el prefijo "hidroxi-"
acompañado del nombre del hidrocarburo.
La IUPAC admite algunos nombres comunes:
Importancia Tecnológica de los fenoles :
• Sirve para preparar medicamentos, particularmente
• derivados del acido salicílico como la aspirina.
• Otros derivados se utilizan en la industria de los perfumes.
• Igualmente se emplea en la industria de los plásticos y fibras
textiles artificiales como el nylon.
• Se usa en la refinación del petróleo, en la fabricación de
colorantes, detergentes, insecticidas, herbicidas y explosivos.
• Como puede apreciarse el fenol es una materia clave de la
industria de la química orgánica.
 TIOLES
Un tiol es un compuesto que contiene el grupo funcional formado por un átomo
de azufre y un átomo de hidrógeno (-SH)

El grupo -SH se conoce como: MERCAPTANO o SULFHIDRILO.

NOMENCLATURA UIQPA:
La cadena principal es la mas larga
COMUN: que contiene el grupo –SH.
Se menciona primero el nombre del Se nombra como alcoholes pero se
radical y a continuación la palabra sustituye el sufijo “ol” por “tiol”.
mercaptano.

PUEDEN SER:
PROPIEDADES DE LOS TIOLES

FISICAS:

Olor: Muchos tioles son líquidos incoloros . El olor de tioles es a menudo fuerte y
repulsivo, en particular los de bajo peso molecular. Los tioles se unen fuertemente a
las proteínas de la piel y son responsables de la intolerable persistencia de olores
producidos por las mofetas. Los distribuidores de gas natural comenzaron
añadiendo diversas formas de tioles acres, por lo general etanotiol.

Punto de ebullicion: Debido a la pequeña diferencia de electronegatividad entre el

azufre y el hidrógeno, un enlace S-H es prácticamente apolar covalente. Por lo
tanto, el enlace S-H en los tioles tiene menor momento dipolar en comparación con
el enlace O-H del alcohol. Los tioles muestran poca asociación por enlaces de
hidrógeno con el agua y las moléculas entre sí.
PROPIEDADES QUIMICAS

Síntesis
Los métodos utilizados para sintetizar tioles son análogos a los utilizados para la
síntesis de alcoholes y éteres. Las reacciones son más rápidas y de mayor
rendimiento porque los aniones de azufre son mejores nucleófilos que los átomos de
oxígeno.

Los tioles se forman cuando un haloalcano se calienta con una solución de

hidrosulfuro de sodio.
CH3CH2Br + NaSH calentada en etanol (ac.) + → CH3CH2SH + NaBr

Además, los disulfuros pueden reducirse fácilmente por agentes reductores como el

hidruro de litio aluminio en éter seco para formar dos tioles.
R-S-S-R' → R-SH + R'-SH
REACCIONES:
ESTADO NATURAL: USOS:
• intermediario quimico 
• Se encuentra en el petróleo y • En las plantas se usa como
en el gas natural. insecticidas, fungicidas y agentes
• En el vino se encuentran mas blanqueadores.
de 100 compuestos • productos farmaceuticos
sulfurados.
• Los mercaptanos son base de • uso como fertilizante
olores desagradables. • producto como colorantes
• También se encuentran en • diluyente para asfalto de
productos naturales como el pavimentación 
ajo, cebolla, semillas de
mostaza, espárragos.
 ETERES
Se llama éter a un compuesto que está formado por el vínculo de 
dos moléculas de alcohol, que pierden una molécula de agua.
Los éteres no reaccionan con facilidad y son bastante estables.

Por lo general los éteres se utilizan en la fabricación de pegamentos, como

disolventes de sustancias orgánicas, en la elaboración de venenos o incluso como
antiinflamatorios de uso externo.
El compuesto más típico y más utilizado de este grupo es el éter común o eter
etílico, normalmente denominado éter.

La mayoría de los éteres son líquidos volátiles, ligeros e inflamables, solubles

en alcoholes y otros disolventes orgánicos. Desde el punto de vista químico, son
compuestos inertes y estables; los álcalis o los ácidos no los atacan fácilmente.
NOMENCLATURA COMUN:

Los éteres se denominan tomando los nombres de los dos sustituyentes

del grupo alquilo o arilo unidos al oxigeno.

Regla 1. Los éteres pueden nombrarse como alcoxi derivados de

alcanos (nomenclatura IUPAC sustitutiva). Se toma como cadena
principal la de mayor longitud y se nombra el alcóxido como un
sustituyente.
Regla 2. La nomenclatura funcional (IUPAC) nombra los éteres como
derivados de dos grupos alquilo, ordenados alfabéticamente, terminando el
nombre en la palabra éter.
Regla 3. Los éteres cíclicos se forman sustituyendo un -CH2- por -O- en un ciclo. La
numeración comienza en el oxígeno y se nombran con el prefio oxa- seguido del
nombre del ciclo.

PROPIEDADES FISICAS:

•  Estructuralmente los éteres pueden considerarse derivados del agua o alcoholes,

en los que se han reemplazado uno o dos hidrógenos, respectivamente, por restos
carbonados.
• Los éteres presentan unos puntos de ebullición inferiores a los alcoholes, aunque su
solubilidad en agua es similar.  Dada su importante estabilidad en medios básicos,
se emplean como disolventes inertes en numerosas reacciones.

• La importante solubilidad en agua se explica por los puentes de

hidrógeno que se establecen entre los hidrógenos del agua y el
oxígeno del éter.
PROPIEDADES QUIMICAS:

• Los éteres tienen muy poca reactividad química, debido a la dificultad que presenta la
ruptura del enlace C—O. Por ello, se utilizan mucho como disolventes inertes en
reacciones orgánicas.

•       En contacto con el aire sufren una lenta oxidación en la que se forman peróxidos
muy inestables y poco volátiles. Estos constituyen un peligro cuando se destila un éter,
pues se concentran en el residuo y pueden dar lugar a explosiones. Esto se evita
guardando el éter con hilo de sodio o añadiendo una pequeña cantidad de un reductor
(SO4Fe, LiAIH4) antes de la destilación.

•       Los éteres no son reactivos a excepción de los epóxidos. Las reacciones de los
epóxidos pasan por la apertura del ciclo. Dicha apertura puede ser catalizada por ácido
o apertura mediante nucleófilo.
Síntesis de Williamson de éteres.

Uno de los métodos más empleados en la preparación de éteres implica el ataque SN2
de un ión alcóxido sobre un halogenuro primario, o tosilato de alquilo primario. A este
método se le conoce como síntesis de Williamson.
Con los halogenuros o tosilatos secundarios los rendimientos del
proceso suelen ser bajos y con los terciarios la reacción no funciona,
como corresponde a una reacción que tiene que transcurrir a través
de un mecanismo SN2.
Síntesis de éteres por deshidratación de alcoholes.

El método más barato para la síntesis de éteres simples es la deshidratación

bimolecular catalizada por ácidos, que ya se ha visto en el tema 5. La síntesis industrial
del dimetil éter (CH3-O-CH3) y del dietil éter (CH3CH2-O-CH2CH3) se efectúa de
este modo mediante calentamiento de los correspondientes alcoholes en presencia de
H2SO4.

El mecanismo de este proceso se inicia con la protonación del alcohol. Este

intermedio resulta atacado por otra molécula de alcohol mediante un
mecanismo SN2. Como se ve en el mecanismo no hay consume neto de
ácido y los productos de la reacción son el éter y agua.
IMPORTANCIA, USOS Y RIESGOS

1. Por muchos años el éter etílico fue el anestésico volátil mas empleado.

2. Pero presentaba las desventajas: • Efectos irritantes en la evacuación respiratoria.

• Aparición de nauseas y vómitos post anestesia.

3. Metilterbutiléter : se inyecta directamente en la vesícula biliar a través de un

catéter, éste disuelve los cálculos que principalmente son de colesterol, no presenta
efectos secundarios desagradables.

4. Son utilizados como solventes.

5. Algunos son tóxicos como las dioxinas que pueden ser cancerígenas.

6.Cuando se trabaja con éter debe tenerse presente: - Como son mas pesados que el
aire permanece en las superficies inferiores de las habitaciones por lo que hay
que evitar llamas. - Puede forma epóxidos con el aire y explotar.
EJERCICIOS