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    Semana #07. Éteres

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    Diego Cüeva
    Este documento trata sobre los éteres en la química orgánica. Explica que los éteres tienen un átomo de oxígeno unido a dos cadenas alquílicas y que el primer cirujano en usar el éter como anestésico general fue el doctor M. D. Crawford Williamson Long en 1842. También resume las propiedades físicas y químicas de los éteres, incluyendo su baja reactividad, y sus aplicaciones industriales como disolventes y en productos como el dimetil éter y el polietilenglicol

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    Semana #07. Éteres

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    Diego Cüeva
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    Este documento trata sobre los éteres en la química orgánica. Explica que los éteres tienen un átomo de oxígeno unido a dos cadenas alquílicas y que el primer cirujano en usar el éter como anestésico general fue el doctor M. D. Crawford Williamson Long en 1842. También resume las propiedades físicas y químicas de los éteres, incluyendo su baja reactividad, y sus aplicaciones industriales como disolventes y en productos como el dimetil éter y el polietilenglicol

    Título original

    Semana N° 07. Éteres

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    Semana #07. Éteres

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    Diego Cüeva
    Este documento trata sobre los éteres en la química orgánica. Explica que los éteres tienen un átomo de oxígeno unido a dos cadenas alquílicas y que el primer cirujano en usar el éter como anestésico general fue el doctor M. D. Crawford Williamson Long en 1842. También resume las propiedades físicas y químicas de los éteres, incluyendo su baja reactividad, y sus aplicaciones industriales como disolventes y en productos como el dimetil éter y el polietilenglicol

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    QUÍMICA ORGÁNICA

    SEMANA 07: Éteres


    PROBLEMATIZACIÓN

    En el siglo pasado, ¿cómo hacían los doctores para


    operar sin dolor?
    El doctor estadounidense M. D. Crawford Williamson Long fue el
    primer cirujano que empleó como anestésico general al éter, el 30 de
    marzo de 1842.
    SABERES PREVIOS

     Compuestos de carbono
    - Hibridación del C
    - Tipos de enlace

     Reacciones químicas
    - Tipos de reacciones en química
    orgánica
    - Estequiometría
    INTERÉS

     QUIZIZZ

    Para jugar a este juego:

    1. Usa cualquier dispositivo para


    abrir:
    joinmyquiz.com

    2. Introduce el código del juego (El


    docente informará dicho código):
    ABCDEF
    LOGRO

    Al finalizar la sesión, el estudiante


    reconoce las estructuras de los
    éteres, sus propiedades físicas y
    químicas, además de sus
    aplicaciones industriales.
    TEMAS A TRATAR

     Éteres

     Tipos de Éteres

     Nomenclatura

     Propiedades Físicas y Químicas

     Aplicaciones Industriales
    1. ÉTERES

    Los éteres poseen un átomo de oxígeno unido a dos cadenas


    alquílicas que pueden ser iguales o diferentes.

    Los éteres se caracterizan por su falta de reactividad química lo que


    les hace ser muy empleados como disolventes en un gran número de
    reacciones orgánicas. El éter de mayor importancia comercial es el
    dietil éter, llamado también éter etílico o simplemente éter.
    1. ÉTERES

    Éteres en compuestos naturales

    Melatonina Morfina Vitamina E


    Una hormona que se Una analgésico para Un antioxidante
    cree regula el ciclo del tratar el dolor severo
    sueño
    2. NOMENCLATURA

    A) Nomenclatura común (nombres de éter alquil alquílico)


    Se nombran los grupos alquilo o arilos en orden alfabético, al último
    grupo se le agrega terminación ílico.
    Ejemplo:

    CH3 - O - CH3 CH3 - CH2 - O - CH2 - CH3 CH3 - CH2 - O - CH3


    éter metílico éter etílico éter etil metílico

    Nota. Los nombres comunes se emplean normalmente


    para describir a los compuestos más sencillos.
    2. NOMENCLATURA

    ¿Cuál será el nombre común de los siguientes compuestos?

    1. CH3 – O – CH2 – CH2 – CH2 – CH3

    2. CH3 – O – CH2 – CH2 – CH3

    3. CH3 – CH2 – O – CH2 – CH2 – CH3


    2. NOMENCLATURA

    ¿Cuál será el nombre común de los siguientes compuestos?

    4. CH3 – O – CH = CH2

    5. CH3 – O – CH – CH3

    CH3

    6. CH3 – O -
    2. NOMENCLATURA

    B) Nomenclatura IUPAC (nombres de alcoxi alcano)


    En la nomenclatura IUPAC se usa al grupo alquilo más complejo como
    el nombre raíz y al resto del éter como un grupo alcoxi. Para nombrar
    al acoxi se cambia la terminación il del sustituyente por oxi.
    Esta nomenclatura sistemática con frecuencia es la única forma clara
    de nombrar a los éteres complejos

    Nombre IUPAC metoxietano metoxibenceno clorometoximetano


    Nombre común éter etil metílico éter fenil metílico éter clorometil metílico
    2. NOMENCLATURA

    B) Nomenclatura IUPAC (nombres de alcoxi alcano)


    Cuando la cadena principal sea un ciclo o una cadena ramificada,
    se deben indicar la posición del alcoxi. Tener en consideración el
    orden alfabético para la atribución del nombre.
    Ejemplo:

    1-butoxi-2,3-dimetilpentano 3-etoxi-1,1-dimetilciclohexano
    2. NOMENCLATURA
    2. NOMENCLATURA

    ¿Cuál será el nombre IUPAC de los siguientes compuestos?

    a) b) c) d)

    e) f)
    3. PROPIEDADES FÍSICAS

    Los éteres no pueden formar enlaces mediante


    puentes de hidrógeno, lo que hace que estos
    compuestos tengan puntos de ebullición más
    bajos que los alcoholes de mismo peso
    molecular.

    Los éteres de cadena corta son solubles en


    agua. A medida que aumenta la longitud de la
    cadena disminuye la solubilidad.

    Los éteres son muy poco reactivos, a excepción


    de los epóxidos, por lo que se utilizan como
    disolventes.
    3. PROPIEDADES FÍSICAS

    • Los éteres tienen menor temperatura de ebullición que los


    alcoholes de similar masa molecular.

    Débil interacción
    Dipolo-dipolo

    • A 20 °C el dimetil éter y el metil etil éter son gases, y los demás


    éteres son líquidos.
    4. PROPIEDADES QUÍMICAS

    • En cuenta a su reactividad química, los éteres son similares a los


    alcanos. No reaccionan ante la presencia de agentes oxidantes, la
    gran parte de ellos no son afectados por bases fuertes o ácidos
    débiles.

    • Debido a su baja reactividad son considerados como muy buenos


    solventes para sus uso en reacciones de síntesis.

    • Solamente reaccionan con haluros de hidrógeno (HI, HBr, HCl) en


    caliente.

    CH3OCH3 + 2 HCl 2 CH3Cl + H2O


    metoximetano clorometano
    5. APLICACIONES INDUSTRIALES

    • El dimetil éter es un gas incoloro que tiene una


    variedad de usos. Actualmente se emplea como
    propulsor de aerosol, solvente orgánico y agente de
    extracción.
    • El anisol, también conocidos como metoxibenceno, es
    un líquido relativamente no tóxico, tienen un olor
    picante y dulce por lo que son empleados en
    perfumes y cosméticos. También se utiliza
    ocasionalmente en productos farmacéuticos.
    • El tetrahidrofurano es un disolvente importante que
    aumenta el índice de octano de las gasolinas y
    sustituye al tetraetil plomo para evitar así la
    5. APLICACIONES INDUSTRIALES

    • El polietilenglicol (PEG) es un compuesto


    orgánico de cadena larga. Estas cadenas
    pueden ser de longitudes diferentes.
    Los usos de las PEG varían con el tamaño de la
    cadena de PEG. Los PEG de cadena corta
    pueden ser utilizadas como laxantes, cremas
    para la piel, lubricantes, dispersantes en pastas
    dentales, agentes espesantes y agentes
    aglutinantes en tabletas y moldes, entre otros.
    Los PEG de cadena más grandes se utilizan
    como materiales de envasado para alimentos,
    agentes aglutinantes y espesantes para pinturas,
    y fases estacionarias polares para cromatografía
    de gases.
    EXPERIENCIA

     IQMOL

    VAMOS A REALIZAR LA
    REPRESENTACIÓN DE LA
    MOLÉCULA DEL ÉTER ETÍLICO
    http://iqmol.org/downloads.html
    6. RETROALIMENTACIÓN

    ALCOHOLES

    Formulación
    1. ………..
    2. ………..

    Nomenclatura
    1……..
    2…….

    Propiedades
    1……..
    2…….
    Reacciones más
    importantes
    1……..
    2…….
    CONCLUSIONES

     QUIZIZZ

    Para jugar a este juego:

    1. Usa cualquier dispositivo para


    abrir:
    joinmyquiz.com

    2. Introduce el código del juego (El


    docente informará dicho código):
    ABCDEF
    5. METACOGNICIÓN

    ¿Qué conozco de los temas aprendidos?

    ¿Qué conclusiones puedo obtener?

    ¿Dónde puedo aplicar lo aprendido?


    REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS

    1. McMurry, John., (2012). Química orgánica, USA:


    Brooks/Cole.
    2. Carey, Francis A., (2011). Química orgánica, USA:
    McGraw-Hill.
    3. Solomons, Graham T.W. (2014). Química orgánica.
    USA: Wiley.

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