Corte I - Mecanismos de Reacción

MECANISMOS DE REACCIÓN DE
COMPUESTOS ORGÁNICOS
Docente: Ing. Lina Marcela López Chogó

MECANISMOS
DE RUPTURA
DE ENLACE
En las reacciones orgánicas se presenta
ruptura de algunos enlaces en los compuestos
iniciales y se forman otros en los productos.
Existen dos tipos de ruptura: Homolítica y

heterolítica.
RUPTURA HOMOLÍTICA:
RUPTURA HETEROLÍTICA:
RUPTURA HETEROLÍTICA:
Si, el átomo de carbono es la especie química que
pierde el electrón, se le conoce como carbocatión.
_
Por el contrario, si el átomo de carbono se queda con

los 2 electrones del enlace covalente, es conocido
como carbanión.
SITIOS
REACTIVOS
SITIOS NUCLEÓFILOS:
 El átomo tiene pares de electrones sin compartir.
 Extremo negativo de un enlace polar

Enlace covalente apolar
Cl-Cl
Enlace covalente polar

H-Cl
 Electronespi (): Son los electrones que forman los enlaces

pi presentes en los dobles y triples enlaces entre átomos.
SITIOS ELECTRÓFILOS:
Son regiones de baja densidad electrónica.

Tiene un átomo deficiente en electrones y
puede formar enlaces aceptando un par de
electrones de un reactivo nucleófilo.
ESTABILIDAD
DE LOS
CARBOCATIONES
ESTABILIDAD
DE LOS
CARBANIONES
AUMENTO DE LA ESTABILIDAD
TIPOS DE
REACCIONES DE
COMPUESTOS
ORGÁNICOS
REACCIÓN DE
ADICIÓN
- Hidrohalogenación:
1. Ruptura heterolítica del ácido hidrácido,

donde el H queda con carga positiva y el
Mecanismo de Reacción: halógeno con carga negativa.
2. Ataque electrofílico del H+ al enlace pi.
2,2-dicloropropano
C3H4 + 2HCl  C3H6Cl2

1. En una práctica de laboratorio un estudiante hace
reaccionar 275 g de PENT-1-INO al 85% de
pureza, con 0,095 L de ácido Bromhídrico de
pureza igual al 75% y una densidad de 1,49 g/mL;
Determinar:
a. El mecanismo de la reacción
b. Cuánto reactivo en exceso queda sin reaccionar.
c. Cantidad consumida de los reactivos.
d. Cantidad de producto formado, si el rendimiento
de la reacción es del 90%.
e. El nombre del producto utilizando la nomenclatura
IUPAC.
- Hidratación:
- Halogenación:
C2H2 + 2Br2  C2H2Br4

- Hidrogenación:
REACCIÓN DE
SUSTITUCIÓN
Sustitución Nucleofílica Unimolecular (SN1):
Nu- + R–X  R – Nu + X
Nucleófilo Sustrato Producto Grupo saliente

Ejemplo:
Mecanismo de Reacción:
Etapa 1: Disociación del sustrato, para formar el carbocatión.
Etapa 2: Ataque del nucleófilo al carbocatión formado.
Etapa 3: Desprotonación del agua para formar el alcohol. El protón se une al ion haluro y
forma el hidrácido
Sustitución Nucleofílica Bimolecular (SN2):
Nu- + R–X  R – Nu + X
Nucleófilo Sustrato Producto Grupo saliente
Ejemplo:
REACCIÓN DE
ELIMINACIÓN
Eliminación Unimolecular (E1):
Proceso de eliminación en dos etapas, ionización y desprotonación.
Etapa 1- Ionización: Disociación del carbono y el grupo saliente

para dar un carbocatión intermedio
Etapa 2-Desprotonación: Abstracción de un protón vecinal.
Carbono alfa es el carbono enlazado al grupo saliente.
Carbono beta es un carbono vecino de alfa
1. Designar alfa y beta (alfa C enlazado al grupo saliente y beta  C vecino de alfa).
2. Enlace del O con un H+, ocasionando que el O le quite el electrón al carbono alfa.
3. El O del agua que se forma extrae un H del carbono beta, el cual cede su electrón al
carbono beta dejando a beta con carga negativa. El carbono beta forma un enlace con
alfa.
4. El protón del ion hidronio vuelve al catalizador.
Eliminación Bimolecular (E2):
en un mecanismo concertado de abstracción de un protón
del carbono (β) por parte de una base fuerte y la salida
simultánea de un grupo saliente situado en el carbono
contiguo (α), formándose una insaturación (doble enlace).
C3H7Cl + NaOH  C3H6 + H2O + NaCl
Primero separación del enlace metal –O, el O que queda con carga negativa se enlaza al H
beta, el cual cede su electrón al C beta. El carbono beta queda convertido en carbanión
por lo que le cede el electrón al carbono alfa formando un enlace. Posteriormente, el
carbono alfa saca el grupo saliente que en este caso es el (cloro), y el cloro se enlaza al
metal cargado positivamente.
cadena de carbonos – Oxígeno – metal
CH3 – O - Na
Metoxido de sodio
Etoxido de potasio CH3-CH2-O-K

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MECANISMOS DE REACCIÓN DE

Docente: Ing. Lina Marcela López Chogó

Existen dos tipos de ruptura: Homolítica y

Por el contrario, si el átomo de carbono se queda con

 Extremo negativo de un enlace polar

Enlace covalente polar

 Electronespi (): Son los electrones que forman los enlaces

Son regiones de baja densidad electrónica.

1. Ruptura heterolítica del ácido hidrácido,

C3H4 + 2HCl  C3H6Cl2

C2H2 + 2Br2  C2H2Br4

Etapa 2: Ataque del nucleófilo al carbocatión formado.

Etapa 1- Ionización: Disociación del carbono y el grupo saliente

Etapa 2-Desprotonación: Abstracción de un protón vecinal.

Etoxido de potasio CH3-CH2-O-K

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