Capítulo 2 - Alcanos, Ciclo-Alcanos, Alquenos y Alquinos

Alcanos, ciclo-alcanos,
alquenos y alquinos
CAPÍTULO 2
Francis A. Carey, Organic Chemistry, Fourth Edition. Copyright ©

2000 The McGraw-Hill Companies, Inc. All rights reserved.
Alcanos
Hidrocarburos:
 Alifáticos
 Aromáticos (arenos)
Hidrocarburos alifáticos:
 Alcanos (enlace simple)
 Alquenos (doble enlace)
 Alquinos (triple enlace)

Propiedades
Químicamente inertes
Compuestos no polares
Insolubles en líquidos polares
Interacción molecular: atracción de Van der Waals
(débiles)
Aumento de peso molecular:
 puntos de ebullición y fusión mayores
Enlaces sigma
 Densidad electrónica simétrica en torno al eje internuclear
 El grado de traslapamiento no se alteran si los átomos

giran en torno al eje
 Puede haber libre rotación en torno a un enlace s sin que

se afecte la fuerza del enlace
 Las moléculas que difieren en la rotación entorno a enlaces

s se conocen como isómeros conformacionales.
 CH4, C2H6
 El alargamiento de la cadena de Carbonos da origen a

miembros más grandes de la familia de los alcanos
 Se quita un átomo de H y se cambia por uno de C
 Se puede alargar indefinidamente
 Hidrocarburos saturados: se representan: Cn H2n+2

Nomenclatura
Común o trivial
Sistemática
Reglas IUPAC
 Hidrocarburo con C sp3: ALCANOS

 Sufijo –ano
 Hidrocarburo con doble enlace: ALQUENO

 Sufijo: - eno
 Hidrocarburo con triple enlace: ALQUINO

 Sufijo: - ino
 Estructura cíclica:
 Prefijo ciclo-
Ejemplos de alcanos
Hidrocarburos ramificados
 IUPAC
 La cadena de carbonos continua más larga se identifique
como la raíz
 Los grupos que se ramifican se nombren como grupos
alquilo
 Grupo alquilo: alcano al que se quitó un hidrógeno
 El nombre: se cambia el sufijo –ano por –ilo
Átomos de carbono
 Se clasifican de acuerdo a su grado de sustitución:

Ejemplos
Ejemplos
Ejemplos de cicloalcanos
Ejemplos de cicloalcanos
Propiedades químicas: combustión de
alcanos
Hidrocarburos parafínicos: parum affinis
Combustión:
• arden en presencia de aire
• es muy exotérmica
Calor de combustión
 Calor de combustión es el calor desprendido en la

combustión completa de un mol de sustancia.
Calores de combustión de C8H18
 Cual isómero es más estable y cuánto. Energía potencial
es comparable con la entalpía sin considerar la E
cinética.
Oxidación- reducción
Oxidación- reducción
 Oxidación del carbono: enlace entre un carbono y un

átomo menos electronegativo que el carbono, se sustituye
por un átomo más electronegativo que el carbono.
 Reducción: proceso inverso al anterior.
En la combustión: el carbono se oxida y el oxígeno se reduce

Conformaciones de alcanos y cicloalcanos
 Son diferentes disposiciones espaciales de una molécula

que son generadas por la rotación alrededor de un
enlace simple.
 Molécula de H2O2:
Conformaciones del etano
 Eclipsada
 Alternada
Conformaciones
 Formas de representar las diferentes formas:

 Cuña
 Caballete: un solo estilo de enlace
 Proyección de Newman: se mira a lo largo del enlace
C-C
 Carbono frontal con un punto
 Carbono de atrás con un círculo
Conformaciones
 Cada unidad en el etano H-C-C-H viene caracterizada

por un ángulo de torsión o ángulo diedro.
 Ángulo diedro:
 Es el ángulo entre el plano H-C-C y el plano –C-C-H en una
unidad
H-C-C-H
En la proyección de Newman se identifica fácilmente:
Energía potencial para la rotación interna del etano
Butano
Átomos demasiado cerca:

• Impedimento estérico
• Tensión estérica
• Tensión de Van der Waals
Energía potencial para la rotación interna del butano
Pentano y hexano
Conformaciones del ciclohexano
Hidrógenos axiales y ecuatoriales
Ciclohexano
Ciclohexano sustituido
La diferencia de energía entre los confórmeros axial y ecuatorial se debe a la
tensión estérica causada por las llamadas interacciones 1,3-diaxiales.
El grupo metilo axial en C1 está demasiado cerca de los hidrógenos axiales que
se encuentran en C3 y C5, lo que da por resultado la tensión estérica de 1.8
Kcal/mol.
 Un sustituyente es casi siempre más estable en una posición
ecuatorial que en una axial.
 La cantidad exacta de tensión estérica 1,3-diaxial en un
compuesto específico depende de la naturaleza y el tamaño del
grupo axial
Conformaciones de los ciclos
Diferencia de entalpía entre cis y trans
Nomenclatura de alquenos
Cambiamos el sufijo – ano por – eno

Grupos alquenilos
Isomerismo en alquenos
EyZ
Z= Zusammen = juntos
E= Entgegen = opuestos
Ejercicios
Alquinos- nomenclatura
Se cambia la terminación –ano por -ino

Comparación
 Etano ---- eteno ---- etino:

 Geometría del carbono cambia
 Los enlaces C-C y C-H se van haciendo cortos y fuertes
 La acidez de los enlaces C-H va incrementando
Preparación de alquenos
Reacciones de eliminación:
Deshidratación de alcoholes
Mecanismo

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 Alquenos (doble enlace)

 Alquinos (triple enlace)

 Densidad electrónica simétrica en torno al eje internuclear

 El grado de traslapamiento no se alteran si los átomos

 Puede haber libre rotación en torno a un enlace s sin que

 Las moléculas que difieren en la rotación entorno a enlaces

 El alargamiento de la cadena de Carbonos da origen a

 Se quita un átomo de H y se cambia por uno de C

 Se puede alargar indefinidamente

 Hidrocarburos saturados: se representan: Cn H2n+2

 Hidrocarburo con C sp3: ALCANOS

 Hidrocarburo con doble enlace: ALQUENO

 Hidrocarburo con triple enlace: ALQUINO

 Se clasifican de acuerdo a su grado de sustitución:

 Calor de combustión es el calor desprendido en la

 Oxidación del carbono: enlace entre un carbono y un

 Reducción: proceso inverso al anterior.

En la combustión: el carbono se oxida y el oxígeno se reduce

 Son diferentes disposiciones espaciales de una molécula

 Formas de representar las diferentes formas:

 Cada unidad en el etano H-C-C-H viene caracterizada

Átomos demasiado cerca:

Cambiamos el sufijo – ano por – eno

Se cambia la terminación –ano por -ino

 Etano ---- eteno ---- etino:

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