ISOMERÍA

NO TODO ES LO QUE PARECE

Prof. Ing. Simón Espinoza
 01 Concepto
ISOMERÍA
02 Isomería estructural/constitucional

04 I. Estructural: Cadena

05 I. Estructural: Función

06 I. Estructural: Posición

07 I. Espacial o Estereoisómeros

08 Conformacional *

09 Diastereoisómeros - I. Geométrica

10 I. Geométrica: Cis/Trans y E/Z

11 Enantiómeros

12 Enantiómeros: Ópticos: + / - o d/l

ISÓMEROS

Concepto
Son compuestos químicos distintos pero poseen la misma
fórmula molecular.

Los podemos clasificar en dos grandes grupos:

• Isómeros constitucionales o estructurales
• Estereoisómeros
ISÓMEROS
ESTRUCTURALES

01 02 03
Concepto Cadena Función Posición
Son isómeros que difieren en Llamados también de Poseen la misma fórmula Los grupos funcionales están
su secuencia de enlace; es esqueleto. Los carbonos de la molecular pero pertenecen a unidos en diferentes
decir, sus átomos están cadena se organizan de familias distintas. Tienen posiciones.
conectados de manera distinta. diferente forma. Ejemplo: n- distintos grupos funcionales. Ejemplo: 1-pentanol y el 2-
pentano, metilbutano y Ejemplo: ciclohexano y 2- pentanol. 2-pentanona y 3-
neopentano hexeno pentanona
ISÓMEROS ESTRUCTURALES

Cadena
Caso del n-pentano Vs. metilbutano Vs.
neopentano

Función
Alcohol - éter. Acetonas - aldehidos.
Ácidos orgánicos-ésteres. Cicloalcanos
- alquenos

Posición
2-pentanol Vs. 3-pentanol
ESTEREOISÓMEROS

Concepto

son isómeros que sólo difieren en cómo se orientan sus átomos en

el espacio. Sin embargo, sus átomos están enlazados en el mismo
orden.
Presentan la misma fórmula molecular y grupo funcional, la
misma secuencia de átomos enlazados, con los mismos enlaces
entre sus átomos, pero la orientación tridimensional de éstos en el
espacio es diferente.
ESTEREOISÓMEROS

Confórmeros
o isómeros conformacionales
La conversión de una forma en otra es posible pues la rotación
en torno al eje del enlace formado por los átomos de carbono es Isómeros configuracionales
más o menos libre. Por eso también reciben el nombre de
rotámeros. Con las proyecciones de Newman se puede estudiar No hay movimiento libre de giro entre átomos, hay que romper

los movimientos de los carbonos de enlace simple. el enlace. En estos casos tenemos:

Los isómeros conformacionales generalmente no son separables • Enantiómeros: una molécula es la imagen espejo de la otra

o aislables, debido a la facilidad de interconversión aún a (son quirales) pero entre ellas no son superponibles.

temperaturas relativamente bajas. Hay quienes no reconocen • Diastereoisómeros: los átomos de la molécula tienen distinta

estos compuestos como isómeros espaciales. ¿por qué lo crees? orientación en el espacio pero no llegan a ser enantiómeros
CONFÓRMEROS
ROTACIÓN DEL N-BUTANO
ISOMERÍA GEOMÉTRICA
Configuración E - Z
El sistema de nomenclatura cis/trans en alquenos es insuficiente

Isomería Cis - Trans cuando hay tres o más sustituyentes diferentes en el doble
enlace. En estos casos se usa el sistema de nomenclatura Z/E,
Es un tipo de estereoisomería de los alquenos y cicloalcanos. En adoptado por la IUPAC​ que sirve para todos los alquenos. Z
el isómero cis, los sustituyentes están en el mismo lado del proviene del vocablo alemán zusammen que significa juntos y E
doble enlace o en la misma cara del cicloalcano y en el trans, del vocablo alemán entgegen que significa opuesto.
los sustituyentes de interés están en el lado opuesto. Equivaldrían a los términos cis y trans respectivamente.
Sus características son: La configuración viene dada por las reglas de prioridad de Cahn,
• Ambos poseen la misma fórmula. Ingold y Prelog. Para cada uno de los dos átomos de carbono del
• Tienen diferentes propiedades químicas y físicas doble enlace se determina individualmente cual de los dos
sustituyentes tiene el número atómico más alto (mayor
prioridad).Si ambos sustituyentes de mayor prioridad están en el
mismo lado, la disposición es Z. En cambio si están en lados
opuestos la disposición es E.
CAHN - INGOLD Y PRELOG
ISOMERÍA GEOMÉTRICA

Isomería Cis - Trans Configuración E - Z

RAZONAMIENTO

Influencia de la isomería geométrica en las propiedades físicas

Determine por qué hay diferencia en los puntos de ebullición de estos isómeros
QUIRALIDAD
Concepto
Los objetos que tienen formas derecha e izquierda se conocen como
quirales (derivado de la palabra griega cheir, que significa “mano”).
Podemos decir si un objeto es quiral si observamos su imagen
especular (reflejo en el espejo). Todo objeto físico (con la posible
excepción de un vampiro) tiene una imagen especular, pero un
objeto quiral tiene una imagen especular que es diferente del objeto
original. Por ejemplo, una silla, una cuchara y un vaso con agua
lucen iguales ante un espejo. Tales objetos son aquirales, lo que
significa que “no son quirales”. Una mano parece diferente ante el
espejo; si la mano original fuera la derecha, en el espejo luciría
como la izquierda.
QUIRALIDAD

¿Qué hace que una molécula sea quiral? La característica

más común (aunque no la única) que da pie a la quiralidad es un
átomo de carbono que está enlazado a cuatro grupos diferentes. Tales
átomos de carbono se conocen como átomos de carbono asimétricos o
átomos de carbono quirales, y por lo general se denotan con un
asterisco (*).
Un átomo de carbono asimétrico es el ejemplo más común de un
centro quiral, el término IUPAC para cualquier átomo que tiene un
conjunto de ligandos (grupos funcionales) en una
distribución espacial que no es superponible con su imagen especular.
Los centros quirales pertenecen a un grupo todavía más amplio
llamado estereocentros. Un estereocentro (o átomo estereogénico) es
cualquier átomo en el que el intercambio de dos grupos genera un
estereoisómero
ENANTIÓMEROS

Concepto
Los enantiómeros son estereoisómeros que se relacionan entre sí por una reflexión: son imágenes especulares
entre sí, y no son superponibles. Todos los centros estereogénicos o estereocentros en un isómero tienen la
configuración opuesta en el otro. Dos compuestos que son enantiómeros entre sí tienen las mismas propiedades
físicas, a excepción de la dirección en que giran la luz polarizada. También tienen las mismas propiedades
químicas, excepto el modo en que interactúan con diferentes isómeros ópticos de otros compuestos. Por esta
razón, los enantiómeros puros exhiben el fenómeno de la actividad óptica y pueden ser separados solo con el uso
de un agente quiral. En la naturaleza, solo está presente uno de los dos enantiómeros de la mayoría de los
compuestos biológicos quirales, tales como los aminoácidos
ENANTIÓMEROS
CONFIGURACIÓN R o S

01 02 03
Prioridades Empates ¿R o S?
Si utiliza un dibujo tridimensional o un modelo, aleje al grupo con la
Asigne a cada elemento una En caso de que varios
prioridad más baja y vea la molécula a lo largo del enlace que va del
prioridad de acuerdo a su número sustituyentes sean del mismo
carbono asimétrico hacia el grupo de menor prioridad. Dibuje una flecha
atómico. En caso de isótopos el elemento, tome en cuenta el
desde el grupo con la prioridad más alta, a través del segundo, hasta el
de mayor prioridad es el de siguiente al que están enlazados.
tercero. Si la flecha apunta en el sentido de las manecillas del reloj, al
mayor masa atómica. Los dobles y triple enlaces
átomo de carbono asimétrico se le llama (R) (del latín, rectus, “derecho”).
tómelos como enlaces simples x2 Si la flecha apunta en sentido contrario a las manecillas del reloj, al átomo
o x3 respectivamente. de carbono quiral se le llama (S) (del latín, sinister, “izquierdo”).
CONFIGURACIÓN R o S
ACTIVIDAD ÓPTICA

Concepto
La polarimetría es un método común que se utiliza para diferenciar enantiómeros, de acuerdo con su
capacidad de girar en direcciones opuestas el plano de luz polarizada.

Casi todo lo que vemos es luz no polarizada que vibra aleatoriamente en todas direcciones. La luz
polarizada en un plano está formada por ondas que sólo vibran en un plano. Aunque existen otros tipos de
“luz polarizada”, el término por lo general se refiere a la luz polarizada en un plano.
Cuando la luz no polarizada pasa a través de un filtro polarizante, las ondas de luz que vibran
aleatoriamente son filtradas de tal manera que casi toda la luz que pasa vibra en una sola dirección (figura
5-10). La dirección de la vibración se conoce como eje del filtro. Los filtros polarizantes pueden ser
cristales de calcita cuidadosamente cortados, o láminas de plástico especialmente tratadas. Los filtros
plásticos se utilizan con frecuencia en los lentes de sol, debido a que el eje de los filtros puede posicionarse
para evitar los reflejos
ACTIVIDAD ÓPTICA
ACTIVIDAD ÓPTICA
Cuando la luz polarizada pasa a través de una disolución que contiene un compuesto quiral, dicho
compuesto ocasiona que el plano de vibración gire. El giro del plano de la luz polarizada se conoce como
actividad óptica, y se dice que las sustancias que giran el plano de la luz polarizada son ópticamente activas.
Los compuestos que giran hacia la derecha (en el sentido de las manecillas del reloj) el plano de la luz
polarizada se conocen como dextrógiros, por la palabra griega dexios, que significa “hacia la derecha”. Los
compuestos que giran el plano hacia la izquierda (en sentido contrario de las manecillas del reloj) se
conocen como levógiros, del latín laevus, que significa “hacia la izquierda”. Estos términos en ocasiones se
abrevian mediante una letra minúscula d o l. De acuerdo con la notación IUPAC, el sentido del giro se
especifica mediante el signo (+) o (-)

No confunda el proceso de nombrar a una estructura como (R) o (S) con el proceso de medir
n giro óptico. Sólo porque utilizamos los términos en sentido de las manecillas del reloj y
en sentido contrario a las manecillas del reloj para nombrarlas como (R) y (S) no significa que la luz sigue
nuestras reglas de nomenclatura.
ACTIVIDAD ÓPTICA
Ejemplo: reconocimiento de los sitios
activos por una enzima
Gracias
Simón Espinoza