پرش به محتوا

اکونازول

از ویکی‌پدیا، دانشنامهٔ آزاد
اکونازول
داده‌های بالینی
نام‌های تجاریSpectazole, Ecostatin, others
AHFS/Drugs.commonograph
مدلاین پلاسa684049
داده‌ها
رده‌بندی داروهای
بارداری
روش مصرف داروTopical
کد ATC
وضعیت قانونی
وضعیت قانونی
شناسه‌ها
  • (RS)-1-{2-[(4-Chlorophenyl)methoxy]-2-(2,4-dichlorophenyl)ethyl}-1H-imidazole
شمارهٔ سی‌ای‌اس
پاب‌کم CID
IUPHAR/BPS
دراگ‌بنک
کم‌اسپایدر
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
CompTox Dashboard (EPA)
ECHA InfoCard100.043.932 ویرایش در ویکی‌داده
داده‌های فیزیکی و شیمیایی
فرمول شیمیاییC18H15Cl3N2O۱
جرم مولی۳۸۱٫۶۸ g·mol−1
مدل سه بعدی (جی‌مول)
دست‌سانی مخلوط راسمیک
  • Clc1ccc(c(Cl)c1)C(OCc2ccc(Cl)cc2)Cn3ccnc3
  • InChI=1S/C18H15Cl3N2O/c19-14-3-1-13(2-4-14)11-24-18(10-23-8-7-22-12-23)16-6-5-15(20)9-17(16)21/h1-9,12,18H,10-11H2 ✔Y
  • Key:LEZWWPYKPKIXLL-UHFFFAOYSA-N ✔Y
  (صحت‌سنجی)

اکونازول (انگلیسی: Econazole) یک داروی ضد قارچ از دسته ایمیدازول است.[۳]

این دارو در سال ۱۹۶۸ ثبت اختراع شد و در سال ۱۹۷۴ برای استفاده پزشکی تأیید شد.[۴]

مصارف پزشکی

[ویرایش]

اکونازول به‌عنوان کرم برای درمان عفونت‌های پوستی مانند پای ورزشکاران، کچلی، تینه‌آ ورسیکالر، درماتوفیتوز و تینیا کروریس استفاده می‌شود. همچنین در کانادا با نام تجاری Ecostatin به عنوان تخمک واژینال برای درمان برفک واژن فروخته می‌شود.[۵]

عوارض جانبی

[ویرایش]

حدود ۳ درصد از بیماران تحت درمان با کرم نیترات اکونازول عوارض جانبی را گزارش کردند. شایع‌ترین علائم سوزش، خارش، قرمزی (اریتم) و یک بار شیوع بثورات خارش دار بود.[۶]

سنتز

[ویرایش]
سنتز اکونازول:[۷] DE 1940388  U.S. Patent ۳٬۷۱۷٬۶۵۵ (۱۹۷۰، ۱۹۷۳ هر دو متعلق به شرکت جانسن).

منابع

[ویرایش]
  1. "Econazole topical Use During Pregnancy". Drugs.com. 3 September 2018. Retrieved 31 January 2020.
  2. "Spectazole (econazole nitrate 1%) Cream". DailyMed. 30 September 2013. Retrieved 31 July 2021.
  3. Thienpont D, Van Cutsem J, Van Nueten JM, Niemegeers CJ, Marsboom R (February 1975). "Bilogical and toxicological properties of econazole, a broad-spectrum antimycotic". Arzneimittel-Forschung. 25 (2): 224–30. PMID 1173036.
  4. Fischer, Jnos; Ganellin, C. Robin (2006). Analogue-based Drug Discovery. John Wiley & Sons. p. 502. ISBN 9783527607495.
  5. Sunderland MR, Cruickshank RH, Leighs SJ (2014). "The efficacy of antifungal azole and antiprotozoal compounds in protection of wool from keratin-digesting insect larvae". Textile Research Journal. 84 (9): 924–931. doi:10.1177/0040517513515312. S2CID 135799368.
  6. "Econazole nitrate cream". Daily Med. U.S. National Library of Medicine.
  7. Godefroi EF, Heeres J, Van Cutsem J, Janssen PA (September 1969). "The preparation and antimycotic properties of derivatives of 1-phenethylimidazole". Journal of Medicinal Chemistry. 12 (5): 784–91. doi:10.1021/jm00305a014. PMID 4897900.