Metyyliklooriasetaatti
| Metyyliklooriasetaatti | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | COC(=O)CCl |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C3H5ClO2 |
| Moolimassa | 108,53 g/mol |
| Sulamispiste | –32,1 °C |
| Kiehumispiste | 129,5 °C |
| Tiheys | 1,2 g/cm3 |
| Liukoisuus veteen | Veteen 52 g/l (20 °C) |
Metyyliklooriasetaatin kemiallinen kaava on C3H5ClO2 ja rakennekaava ClCH2COOCH3. Metyyliklooriasetaatista käytetään myös nimityksiä metyylimonoklooriasetaatti ja metyyli-alfa-klooriasetaatti. Metyyliklooriasetaatti on kloorietikkahapon (C2H3ClO2) metyyliesteri.
Metyyliklooriasetaatti on normaaliolosuhteissa olomuodoltaan väritön neste, jolla on tunnusomainen haju. Sen moolimassa on 108,53 g/mol, sulamispiste −32,1 °C, kiehumispiste 129,5 °C, tiheys 1,2 g/cm3, liukoisuus veteen 5,2 g/100 ml 19,8 °C:n lämpötilassa, leimahduspiste 57 °C c.c. ja CAS-numero 96-34-4.
Valmistus ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Metyyliklooriasetaattia valmistetaan metanolin ja kloorietikkahapon tai klooriasetyylikloridin välisellä reaktiolla. Yhdistettä käytetään lähtöaineena valmistettaessa hyönteismyrkkyjä, hajusteita ja lääkkeitä. Metyyliklooriasetaatti reagoi muun muassa β-jononin kanssa Darzens-reaktiolla tuotteen, jota käytetään A-vitamiinin synteesissä.[1][2]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 356. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
- ↑ Earl D. Morris & John C. Bost : Acetic Acid, Halogenated Derivatives, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2002. Viitattu 25.04.2013