p-Diklooribentseeni
| p-Diklooribentseeni | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 1,4-diklooribentseeni |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1=CC(=CC=C1Cl)Cl[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C6H4Cl2 |
| Moolimassa | 146,992 g/mol |
| Sulamispiste | 53,1 °C[2] |
| Kiehumispiste | 147,5 °C[2] |
| Tiheys | 1,248 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | 0,0813 g/l (25 °C)[3] |
p-Diklooribentseeni eli 1,4-diklooribentseeni (C6H4Cl2) on bentseenin kloorattu johdannainen. Yhdistettä käytetään teollisuudessa liuottimena, orgaanisten synteesien lähtöaineena ja koimyrkkynä naftaleenin sijasta. p-Diklooribentseeni on o- ja m-diklooribentseenien isomeeri.
Ominaisuudet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Huoneenlämpötilassa p-diklooribentseeni on valkoisia voimakkaanhajuisia kiteitä. Yhdiste ei käytännöllisesti katsoen liukene veteen, mutta liukenee paremmin orgaanisiin liuottimiin, kuten etanoliin ja bentseeniin.[2] p-Diklooribentseeni on ärsyttävä yhdiste, joka hengitettynä aiheuttaa päänsärkyä, pahoinvointia ja hengenahdistusta. Se saattaa olla karsinogeeninen aine.[4][5]
Valmistus ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]p-Diklooribentseeniä syntyy klooribentseenin valmistuksen sivutuotteena kloorattaessa bentseeniä. Sitä ja sen isomeerejä syntyy pääasiallisina tuotteina käytettäessä kahta ekvivalenttia klooria yhtä bentseeniekvivalenttia kohden. Katalyyttinä reaktiossa käytetään tyypillisesti rauta(III)kloridia ja rikkimonokloridia. Näin syntyy seos, joka sisältää noin 75 % p-diklooribentseeniä, 25 % o-diklooribentseeniä ja vain hyvin vähäisiä määriä m-isomeeriä. Näistä o-diklooribentseeni voidaan erottaa tislaamalla ja p-diklooribentseeni erotetaan m-diklooribentseenistä kiteyttämällä.[5][6]
p-Diklooribentseeniä käytetään hajusteissa, liuottimena, desinfiointiaineena ja koiden karkotukseen. Kasvava käyttötarkoitus on lämpöä kestävien polyfenyleenisulfidipolymeerien valmistus. Yhdistettä käytetään väriaineiden, hyönteismyrkkyjen ja muiden kemikaalien tuotantoon ja siitä valmistetaan muun muassa 1,2,4-triklooribentseeniä ja 2,5-dikloorinitrobentseeniä.[2][5][6]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ 1,4-dichlorobenzene – Substance summary NCBI. Viitattu 13. heinäkuuta 2013.
- ↑ a b c d e Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 78. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
- ↑ Physical properties: 1,4-Dichlorobenzene NLM Viitattu 13.07.2013
- ↑ P-Diklooribentseenin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 13.0.2013
- ↑ a b c Ramesh Krishnamurti :Chlorinated Benzenes, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2001. Viitattu 13.07.2013
- ↑ a b Uwe Beck & Eckhard Löser: Chlorinated Benzenes and Other Nucleus-Chlorinated Aromatic Hydrocarbons, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 13.07.2013