Cours Nomenclature
Cours Nomenclature
Cours Nomenclature
Objectifs du chapitre :
* Savoir donner une structure chimique à partir du nom et l’inverse (nommer un composé à partir de sa structure sans
ambiguïté) pour des molécules relativement simples.
* Savoir reconnaître dans un nom chimique les éléments constitutifs d’une structure relativement compliquée, même si
l’on n’est pas capable de donner la structure exacte.
* Connaître les noms des fonctions chimiques (alcools, amines etc.) et la structure correspondante.
O
H3C C acide acétique
O H
Le nom systématique est quant à lui établi selon des règles strictes édictées par un organisme international (IUPAC). Il
permet à tout chimiste de retrouver la structure exacte d’un composé.
Exemple : acide éthanoïque
La terminaison -oïque indique l’appartenance de ce composé à la famille des acides carboxyliques, donc sa structure fait
apparaître le groupement fonctionnel –COOH. Le début du nom éthan- indique que ce composé possède deux carbones.
Acide éthanoïque correspond donc à CH3COOH, acide acétique.
L’IUPAC admet pour la construction des noms systématiques l’utilisation de certains noms d’usage : exemple les dérivés
de l’acide acétique sont construits avec ce nom, et non pas à partir d’acide éthanoïque :
O
Cl H2C C acide chloroacétique
O H
CH4 Méthane
CH3-CH3 Ethane
CH3-CH2-CH3 Propane
CH3-(CH2)2-CH3 Butane
CH3-(CH2)3-CH3 Pentane
CH3-(CH2)4-CH3 Hexane
CH3-(CH2)5-CH3 Heptane
CH3-(CH2)6-CH3 Octane
CH3-(CH2)7-CH3 Nonane
CH3-(CH2)8-CH3 Décane
Les substituants sont nommés en fonction du nom de l’alcane leur correspondant (alcane → alkyle). Leur nom apparaît
dans le préfixe.
1 carbone 2C 3C
Pour A, R = CH3 , A est donc le méthylhexane. Remarque : on élide le « e » final du nom des substituants.
Cependant, la place exacte du méthyle sur la chaîne de carbone doit être spécifiée. Il faut donc numéroter la chaîne
principale de carbone d’un bout à l’autre, le sens de numérotation étant choisi de façon à attribuer le plus petit chiffre
possible au carbone portant le substituant. Dans le nom final, on affectera au substituant son indice de position (= numéro
du carbone de rattachement). Ce numéro sera placé avant le nom du substituant et suivi d’un tiret .
6 5 4 3
CH3 CH2 CH2 CH CH3 3-méthylhexane (et non pas 4-méthylhexane)
CH2 CH3
A 2 1
Chapitre 2 – 2009-2010 22
* Cas de plusieurs substituants
Exemple de B :
CH3 CH2 CH CH CH2 CH2 CH3
CH3 CH2 CH3
B
La chaîne linéaire de carbones la plus longue que l’on puisse dénombrer est formée de 7 carbones :
Le composé B dérive donc de l’heptane, auquel on a retiré deux hydrogènes pour leur substituer deux groupements R et
R’. Pour B, R = CH3, méthyle (souvent abrégé Me), et R’ = CH2CH3. éthyle (souvent abrégé Et).
Pour attribuer les indices de position au méthyle et à l’éthyle, il faut numéroter la chaîne principale de 7 carbones.
La chaîne principale sera donc numérotée d’un bout à l’autre, et le sens de numérotation sera choisi de façon à attribuer
l’ensemble des chiffres les plus faibles possibles aux carbones portant les substituants. L’ensemble des indices de
position affectés aux divers substituants, classés par ordre croissant, (N1, N2,...Ni,... Nz) est considéré plus faible (donc
préférable) à l’ensemble (M1, M2,...Mi,... Mz) si le premier Ni différent de Mi est plus petit que Mi (ce qui revient
généralement à choisir la somme des indices de position la plus faible possible, mais pas toujours).
7 6 5 4 3 2 1 ensemble (4, 5)
3<4 ensemble (3, 4)
1 2 3 4 5 6 7 ensemble (3, 4) préféré
CH3 CH2 CH CH CH2 CH2 CH3
Me Et
B
Le nom des substituants sera indiqué dans le préfixe par ordre alphabétique, en élidant à chaque fois le « e » final. Les
indices de position sont suivis et précédés d’un tiret (sauf le premier) :
→ B : 4-éthyl-3-méthylheptane (et non pas 4-éthyl-5-méthylheptane)
Quand le même substituant apparaît plusieurs fois, on place avant le nom du substituant le multiplicateur correspondant :
di (2), tri (3), tétra (4), penta (5), hexa (6), hepta (7), octa (8), nona (9) etc et les indices de position sont placés à la
suite les uns des autres, séparés par une virgule :
Pour nommer C, il faut chercher la chaîne linéaire de carbones la plus longue: suite de 10 carbones, décane, substitué en
position 5 par le substituant R : C = 5-(nom de R)décane
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
H 3C CH2 CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
R
On suivra pour nommer R, substituant ramifié, exactement les même règles que celles édictées précédemment : on
recherche la chaîne de carbone la plus longue, qui est une chaîne de 3 carbones :
Chapitre 2 – 2009-2010 23
R 1 CH R'
R' = CH3
2 CH
H3C R'
3
Le nom « principal » du substituant est donc propyl (racine prop- pour 3). Ce propyl est lui-même substitué par deux
groupements méthyle. Il faut donc numéroter la chaîne propyle selon une numérotation qui lui est propre (numérotation
secondaire), de façon à attribuer les indices de position aux méthyles. De façon générale, en cas de numérotation d’une
chaîne appartenant au substituant, on attribue toujours le numéro 1 au carbone directement relié à la chaîne principale.
Le nom de R est donc : 1,2-diméthylpropyl, le tout étant placé entre parenthèses pour éviter les confusions :
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
H 3C CH2 CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
1CH CH3
C 2
3 CH
H3C CH3
5-(1,2-diméthylpropyl)décane
* noms d’usage de quelques substituants alkyles, parfois utilisés en nomenclature (non recommandé). Ces noms sont utilisés
pour simplifier une structure et éviter la numérotation secondaire :
CH3CH2CH2 n-propyle ou n-Pr CH3CH2CH2CH2 n-butyle ou n-Bu
(propyle) (butyle)
CH3 CH3
CH isopropyle ou i-Pr CH CH2 isobutyle ou i-Bu
CH3 (1-méthyléthyle) (2-méthylpropyle))
CH3
CH3
CH3 C tert-butyle ou t-Bu
(1,1-diméthyléthyle)
CH3
cyclopentane cyclohexane
En tant que substituant d’une chaîne : substituants cycloalkyles :
6 2 6 4 2
4 1 1
3 3
5 5
1
2
3-(2-méthylcyclopropyl)hexane
3-cyclopentylhexane
Remarque : le composé précédent 3-cyclopentylhexane peut également être appelé (1-éthylbutyl)cyclopentane, mais 3-
cyclopentylhexane est l’appellation préférentielle.
* Atomes d’halogène,
Cl : Chloro, F : fluoro, Br : bromo, I : iodo
FCH2 CHCl2
1,1-dichloro-2-fluoroéthane
L’attribution d’un nom aux composés fonctionnalisés (vus famille par famille ci-dessous) se fera sur la base du nom
d’une structure fondamentale (=chaîne principale) qui découle des règles de nomenclature qui viennent d’être
détaillées pour les alcanes : numérotation de la chaîne de carbone la plus longue, attribution des indices de position
aux substituants et aux groupements fonctionnels. Fera partie de la chaîne principale le carbone de la fonction
quand le groupement fonctionnel correspondant en comporte un (exemple –COOH,), ou le carbone portant la
groupement fonctionnel quant celui-ci n’en comporte pas (exemple –OH).
A partir du butène, il devient nécessaire de spécifier la place de la double liaison. La chaîne est numérotée de bout en
bout et l’indice de position du premier carbone sp2 rencontré est indiqué dans le nom, juste devant –ène, précédé et suivi
d’un tiret :
1 2 3 4 1 2 3 4
CH2 CH CH2 CH3 CH3 CH CH CH3
But-1-ène But-2-ène
Le sens de numérotation est celui attribuant le plus petit indice possible au carbone sp2.
* Alcènes ramifiés
Leur nom est bâti sur le même principe que celui des alcanes : préfixe-nom principal, avec le nom des substituants dans le
préfixe. Le nom principal est issu de celui de la chaîne de carbone la plus longue contenant la double liaison. Cette chaîne
est numérotée de bout en bout de façon à attribuer le plus petit chiffre au 1er carbone sp2 rencontré, puis, si plusieurs
possibilités subsistent, de façon à ce que l’ensemble des indices de position des substituants soit le plus faible possible
(même règle que pour les alcanes).
1 2 3 4 8 7 6 5 4 3 2 1
4 3 2 1 1 2 3 4 5 6 7 8
CH3 CH CH CH2 CH3 CH2 CH C CH CH2 CH2 CH3
CH3 CH3 CH2 CH3
3-méthylbut-1-ène
(et non pas 2-méthylbut-3-ène) 4-éthyl-3-méthyloct-4-ène
(et non pas 5-éthyl-6-méthyloct-4-ène)
* Certains enchaînements contenant une double liaison portent un nom d’usage parfois retrouvé dans certains noms :
vinyle allyle
* Alcènes cycliques : cycloalcènes, la racine alc rendant compte du nombre de carbones dans le cycle
cyclobutène
Chapitre 2 – 2009-2010 25
Les alcynes sont des hydrocarbures contenant une triple liaison. Le suffixe de la famille est –yne.
Le 1er terme est l’éthyne, pour lequel on utilise en pratique le nom usuel, acétylène, d’où l’appellation de composés
« acétyléniques » donnée parfois aux alcynes.
1 2 3 4
HC CH H 3C C C CH CH2Br
éthyne
(acétylène) CH2 CH3
5 6
4-(bromométhyl)hex-2-yne
Leur nomenclature est calquée sur celle des alcènes (-yne remplaçant –ène).
La chaîne principale est la chaîne linéaire comportant le plus de carbones et comprenant obligatoirement la triple liaison.
L’indice de position du 1er carbone sp rencontré est placé entre tirets avant « yne ». Entre le ou les substituants et la
triple liaison, c’est cette dernière qui a la priorité pour l’affectation du plus petit indice de position. Pour l’exemple
précédent, le substituant –CH2Br dérive du groupe méthyle CH3 auquel on a retiré un H pour le remplacer par un brome :
bromométhyl.
Un alcool est caractérisé par la présence du groupement fonctionnel –OH, OH étant porté par un carbone sp3. Le
groupement OH est appelé groupement hydroxyle.
Le suffixe de la famille est –anol, ou –an-x-ol, x étant l’indice de position du carbone portant OH.
Les alcanols les plus simples sont le méthanol en C1 et l’éthanol en C2.
A partir du propanol, il est nécessaire de numéroter la chaîne de carbone de bout en bout et d’indiquer la position de OH
dans le nom juste avant « ol ».
3 2 1 1 2 3
CH3OH CH3CH2OH CH3CH2CH2OH CH3 CH CH3
méthanol éthanol propan-1-ol OH
propan-2-ol
Les alcools ramifiés : la chaîne de carbone la plus longue choisie doit obligatoirement contenir le carbone lié à OH. Elle
est numérotée de bout en bout de telle sorte que l’indice le plus faible soit attribué d’abord à celui-ci, puis aux
substituants éventuels :
la chaîne principale comporte
obligatoirement ce carbone OH
1
4 3 2
5
6
4-méthylhexan-3-ol
(et non pas 3-méthylhexan-4-ol)
Remarque : les thiols sont les homologues soufrés des alcools (le soufre S remplace l’oxygène O). Leur nomenclature se
calque sur celle des alcools, le suffixe –thiol remplaçant le suffixe –ol.
Exemple CH3CH2OH = éthanol et CH3CH2SH = éthanethiol (on ajoute le « e » entre n et t parce que ce n et t sont deux
consonnes)
Chapitre 2 – 2009-2010 26
CH3 NH CH3
N-méthylméthanamine (encore appelée diméthylamine)
Le nom du substituant est précédé de N- pour bien indiquer qu’il est relié à l’azote. Exemple d’un composé à nommer :
NH
ce carbone fait partie d'une chaîne en C2
NH CH2CH3
3 4
2 N-éthyl-3-méthylbutan-2-amine
1
l'autre chaîne carbonée restante est traitée comme un substituant, son nom est
précédé de N- pour indiquer qu'elle est directement reliée à l'azote
Chapitre 2 – 2009-2010 27
7.3. Amines III, du type (R)3N
R’ et R’’ sont considérés comme des substituants de R-NH2 (R chaîne la plus longue)
3
2 1
4
CH3 N CH3
N
CH3
N,N-diméthyl-méthanamine N,N-diméthyl-butan-2-amine
(encore appelée triméthylamine) (préfixe multiplicateur pour le même substituant apparaissanr
plusieurs fois, N,N indiquant que les deux méthyles sont
chacun sur l'azote)
Exemple du composé suivant à nommer :
3 carbones sont reliés à l'azote : un fait partie d'une chaîne en C1; un autre fait partie d'une chaîne
en C2; le 3ème fait partie d'une chaîne en C4, la plus longue
Ce composé dérive donc de la butanamine :
3 1 3 1
2 2
4 4
N N
R' R'' CH3 CH2CH3
(H ou C) C H
O
Le suffixe de la famille est –anal. Les deux premiers termes, méthanal (C1) et éthanal (C2) sont nommés en pratique par
leurs noms usuels, formaldéhyde et acétaldéhyde. Le formol est une solution de formaldéhyde dans l’eau.
2-méthylpentanal
Chapitre 2 – 2009-2010 28
* Cétones
La fonction cétone est caractérisée par l’enchaînement :
C C C
O
Le suffixe de la famille est –anone ou –an-x-one, avec indication de x, indice de position du carbone de C=O si nécessaire.
Le premier terme est l’acétone :
1 2 3
CH3 C CH3
O
propan-2-one = acétone
Les cétones sont nommées en considérant la chaîne linéaire de carbones la plus longue qui contient le carbone de la
fonction, numérotée de bout en bout en veillant à affecter au carbone de la fonction (C=O) le plus petit indice possible.
O
2 4
O 3
2
1 3 1
5 4 2
3 1
4-(3-méthylcyclohexyl)butan-2-one
4-méthylpentan-2-one le substituant cyclohexyl est numéroté, avec pour (1) le
carbone directement relié à la chaîne principale et en
tournant dans le sens qui donne le plus petit indice
possible au substituant CH3
R C (hétéroatome)
O
N, O, Cl ou R C N, nitrile
Remarque : de façon générale, un hétéroatome est un atome autre qu’un carbone ou un hydrogène
9.1. Acides carboxyliques
Un acide carboxylique est caractérisé par l’enchaînement :
(H ou C) C OH
O
Le suffixe de la famille est –anoïque, mais beaucoup d’acides portent un nom usuel. En pratique, l’acide méthanoïque est
toujours appelé acide formique (composé qu’on retrouve dans les fourmis), et l’acide éthanoïque, acide acétique. L’acide en
C3 est appelé indifféremment acide propanoïque ou acide propionique.
La fonction acide carboxylique est une fonction « terminale ». Le carbone de la fonction fait obligatoirement partie de la
chaîne principale et sera numéroté 1, la numérotation est ensuite poursuivie sur la chaîne linéaire la plus longue de
carbones.
O
5 C
4 3 2 1 OH
acide 3-méthylpentanoïque
Chapitre 2 – 2009-2010 29
9.2. Esters et chlorures d’acides carboxyliques
* Esters
Un ester est caractérisé par l’enchaînement :
(H ou C) C O C
O
Le suffixe de la famille est –anoate d’alkyle. Pour la numérotation, l’indice 1 est attribué au carbone de la fonction -COO-,
puis on numérote la chaîne de carbone la plus longue (donc pas du côté de l’oxygène –COO-). Le terme de lactone est
utilisé pour tous les esters cycliques (COO dans un cycle), quelle que soit leur taille.
2 O
1 CH3
H3C O 2
C CH3 EtO 1 CH2 CH CH3
C 4 O
O 3
éthanoate de méthyle O
= acétate de méthyle lactone
3-méthylbutanoate d'éthyle
* Chlorures d’acide
Enchaînement :
(H ou C) C Cl
O
La nomenclature systématique des chlorures d’acide est : chlorure d’alcanoyle, mais en langage courant, on les appelle
d’après le nom de l’acide correspondant (RCOCl, chlorure de l’acide « X », X nom de nomenclature de l’acide
carboxylique correspondant, RCOOH).
2
Cl 1 CH
3
C
O
chlorure d'éthanoyle
ou chlorure de l'acide acétique
ou chlorure d'acétyle
Un groupement acétyle = CH3CO-, abréviation Ac, par exemple AcOH = acide acétique CH3COOH.
9.3. Amides
Un amide est caractérisé par l’enchaînement :
(H ou C) C N
O
Le suffixe de la famille est –anamide.
Comme les amines, ils peuvent être classés en trois familles selon le nombre d’hydrogènes portés par l’azote :
1 2 1 2 1
H C NH2 CH3 C NH2 CH3 C NHC2H5
O O O
méthanamide éthanamide N-éthyléthanamide
(= formamide) (=acétamide) (=N-éthylacétamide)
9.4 Nitriles
Le suffixe de la famille est -anenitrile
2 1 4 2 1
3
CH3 C N CN
éthanenitrile
(= acétonitrile)
3-méthylbutanenitrile
Chapitre 2 – 2009-2010 30
benzène , C6H6
10.1. Dérivés monosubstitués
On différencie les composés substitués par un substituant (halogènes, alcoxy, alkyles...) et ceux substitués par une
fonction (aldéhyde etc).
Le nom des premiers est formé comme suit : nom du substituant suivi de benzène ; le nom des seconds est habituellement
formé par benz-ou benzo, suivi du nom de la fonction.
Il est à noter que beaucoup de composés de cette famille portent un nom usuel.
Les six sommets du benzène étant équivalents, la place du substituant n’a pas à être mentionnée.
Exemples :
NO2 Et Me F
NH2 CHO OH
COOH
O
Cl
CH3
(chlorométhyl)benzène 3 1
2 2 acétophénone = 1-
1 4 3 OH
4 phényléthanone
(1-méthylbutyl)benzène 3-phénylbutan-1-ol
Remarque : l’usage des parenthèses est fondamental : par exemple pour le (chlorométhyl)benzène : la parenthèse indique
que le chlore est le substituant du méthyl et non du benzène.
10.2. Dérivés disusbtitués du benzène
Les places respectives des substituants doivent être indiquées. On utilise alors des descripteurs propres à cette famille :
ortho, méta, para. Ortho veut dire que les deux substituants sont sur des sommets adjacents (position relative 1,2), méta
qu’ils sont séparés par un sommet (position relative 1,3), para qu’ils sont l’un en face de l’autre (position relative 1,4).
Si l’on utilise la numérotation classique (1, 2 etc) : pour les substituants (type NO2, Cl…), aucun n’a priorité sur l’autre, le
plus petit indice de position est alors affecté au substituant arrivant en premier dans le nom par ordre alphabétique.
Quand le benzène porte une fonction, le carbone relié à cette fonction est obligatoirement n°1.
Chapitre 2 – 2009-2010 31
NO2
OCH3
NO2
Cl
Br
ortho-chloronitrobenzène CH2CH2CH3
méta-bromométhoxybenzène
(1-chloro-2-nitrobenzène) (1-bromo-3-méthoxybenzène) para-nitropropylbenzène
(1-nitro-4-propylbenzène)
I NH2
COOH
I 1 1
Cl
2 2
F
ortho-diiodobenzène acide ortho-chlorobenzoïque méta-fluoroaniline
(1,2-diiodobenzène) (acide 2-chlorobenzoïque) (3-fluoroaniline)
10.3. Dérivés polysubstitués du benzène
Numérotation : pour les dérivés du benzène ne portant que des substituants (type NO2, Cl…), aucun n’a priorité sur
l’autre, on numérote les sommets du benzène de façon à ce que l’ensemble des indices de position des substituants soit la
plus faible possible. Quand le benzène porte une fonction, le carbone relié à cette fonction est obligatoirement n°1.
Cas des dérivés du toluène : CH3 n’est pas à proprement parler une fonction, mais le nom principal étant toluène, le
carbone d’indice 1 est celui qui porte CH3.
NO2
Et F 3 OH
Cl
1 6 COOH 1 CH3
Et 2
6 5 1
2 2
1 CH
5 3 4 3
2 Cl 3 C H
4 3 2 5
2-chloro-3-nitrotoluène
Et acide 2-chloro-6-fluorobenzoïque 3-éthyl-2-méthylphénol
1,2,4-triéthylbenzène
Quand le benzène est substitué par une chaîne fonctionnalisée et que le benzène est le substituant, celui-ci est numéroté
de façon secondaire de façon à attribuer les plus petits indices possibles aux groupements portés par le phényl, le
carbone 1 étant le sommet du benzène directement relié à la chaîne principale :
4
F
2 1
1 3 NH2
2
3-(2-fluorophényl)butan-1-amine
Remarque : par rapport à propan-1-ol par exemple, on ajoute un « e » après « an » car suivi d’une consonne (hexanediol).
Chapitre 2 – 2009-2010 32
O O
3 2 4
1 2 4 5 1
3 1 2 3 4 5 6
O buta-1,3-diène
pentane-2,3,4-trione (butadiène) hexa-2,4-diyne
Remarque : par rapport à but-2-ène par exemple, on ajoute un « a » après « but » car suivi d’une consonne (butadiène).
Les diacides et leurs dérivés portent souvent un nom d’usage :
HOOC COOH COOH
HOOC COOH HOOC
acide oxalique acide malonique acide succinique
(acide propanedioïque) (acide butanedioïque)
CH3OOC COOCH3
malonate de diméthyle
5 4 3 2 1
H3C CH2 CH2 CH COOH
CH2OH
acide 2-(hydroxyméthyl)pentanoïque
La fonction prioritaire est la fonction acide, la chaîne linéaire de carbone la plus longue est en C5. Là encore la
parenthèse est fondamentale : elle indique que le groupe hydroxy est bien le substituant du groupe méthyle, et non de la
chaîne principale en C5.
4
3C CH
2 4 5 6
3
1
OH
6-hexyloct-4-èn-7-yn-3-ol
La fonction prioritaire est la fonction alcool, la chaîne linéaire de carbone la plus longue contenant la double et la triple
liaison est en C8 (racine oct). Cette chaîne est numérotée de bout en bout, en veillant à attribuer le plus petit indice
possible (soit 3) au carbone portant le groupe OH. Dans le nom, l’indication d’une double liaison (èn) est placée avant
l’indication de la triple liaison (yn), on parle d’ailleurs d’ « ényne »pour un composé qui comporte une double et une triple
liaison.
6
4 5
1 2
3
3-vinylhex-1-èn-5-yne
Pour ce composé, au maximum deux liaisons multiples peuvent être comprises dans la chaîne principale : une double + la
triple, ou les deux doubles. On choisit la chaîne contenant une double + la triple, car ainsi la chaîne principale est en C6
(seulement en C5 si on choisit les deux doubles liaisons). Pour la numérotation, la double liaison a la priorité.
1 2 4 5
3
3-éthynylpenta-1,4-diène
Pour ce composé également, au maximum deux liaisons multiples peuvent être comprises dans la chaîne principale : une
double + la triple, ou les deux doubles. Le nombre de carbones est équivalent dans les deux cas (C5). Dans ce cas, on
donne la priorité à la double liaison.
Quelques exemples supplémentaires :
O
H3C CH CH2 C H2N CH2 CH2 CH CH3 H2C CH CH2 CH2 OH
H
OH OH but-3-èn-1-ol
3-hydroxybutanal 4-aminobutan-2-ol
O
HO C CH2 C H3C C CH OH H3C C C CH CHO
H CH2 CH3 CH2 CH2 CH CH2 NH2
O
Acide 3-oxopropanoique 3-méthylbut-3-èn-2-ol
OH
2-(4-amino-3-hydroxybutyl)pent-3-ynal
4 5 4 3 2 1 1 2 3 4
5 3 2 1
CH3 CH2 CH CH2 COOH H2C CH CH2 CH2 CN HOOC CH2 CH2 CH2 CN
CHO pent-4-ènenitrile
acide 4-cyanobutanoïque
acide 3-formylpentanoïque
Vous pouvez remarquer que dans l’acide 4-cyanobutanoïque, le terme cyano représente le groupe –CN, et que le carbone
de ce groupe, déjà indiqué dans le préfixe, n’est donc pas pris en compte dans la chaîne principale.