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    NMR-pent-1-yne-4-hydroxy-r-11d FR

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    Le document présente les spectres RMN 1H, 13C et IR d'un composé organique non identifié. Les analyses des spectres permettent de déterminer la structure du composé comme étant le 2-méthoxycyclopentan-1-ol. Le résumé détaille brièvement les informations clés tirées de chaque spectre qui ont mené à cette identification structurale.

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    Le document présente les spectres RMN 1H, 13C et IR d'un composé organique non identifié. Les analyses des spectres permettent de déterminer la structure du composé comme étant le 2-méthoxycyclopentan-1-ol. Le résumé détaille brièvement les informations clés tirées de chaque spectre qui ont mené à cette identification structurale.

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    Le document présente les spectres RMN 1H, 13C et IR d'un composé organique non identifié. Les analyses des spectres permettent de déterminer la structure du composé comme étant le 2-méthoxycyclopentan-1-ol. Le résumé détaille brièvement les informations clés tirées de chaque spectre qui ont mené à cette identification structurale.

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    Problème R-11D (C 5H 8O)


    Spectre de RMH à 300 MHz1 dans le CDCl3
    Source : Rob Risi/Burke g

    OH

    Hz
    30 20 10 0

    3.43
    DCB
    2.502.452.402.352.302.252.202.152.102.052.001.951.90

    2.13

    1.00 0.950.96 1.3


    4.104.054.003.953.90

    EDC BA

    98765
    43210
    ppm
    Problème R-11D (C 5H 8O)
    81.0

    71.0

    66.4

    29.2

    22.5
    Spectre RMN 13C à 75 MHz dans le CDCl3 Source : Rob Risi/Burke

    PLT ex-1-2011-12-gq.plt
    200180160140120 ppm 100806040200

    PLT ex-1-2011-12-gq.plt
    Problème R-11D (C 5H 8O)
    Spectre IR (liquide pur)
    (Source : Rob Risi/Burke 03/42)

    PLT ex-1-2011-12-gq.plt
    Problème R-11D (C5H8O). Déterminez la structure de R-10E à partir des spectres 1H RMN, 13C RMN et IR fournis.

    (a) DBE (b) Quelles informations pouvez-vous obtenir à partir du spectre IR (donnez la fréquence et l'affectation des pics).

    (c) Analysez le spectre H RMN.1 Pour chacun des groupes de signaux marqués sur le spectre, rapportez la structure du multiplet
    dans le format standard (par exemple, 0,0 , dtd, J = 0,0, 0,0, 0,0 Hz, 2H) et toute structure partielle que vous pourriez obtenir à
    partir du ou des signaux.

    E
    3.

    (d) Donnez votre réponse ci-dessous. Si plus d'une structure correspond aux données, dessinez-les, mais indiquez votre
    meilleur choix en encerclant la structure.

    (e) Les déplacements chimiques de la RMN 13C sont indiqués ci-dessous. Inscrivez les valeurs sur votre structure.

    22.5
    29.2
    66.4
    71.0
    81.0

    (f) Pour confirmer votre attribution (et votre structure), calculez les déplacements chimiques des carbones de votre structure
    attribués aux signaux 29.2 et 66.4. Utilisez un composé modèle approprié, et des valeurs de déplacement chimique appropriées.
    25Problème R-11D (C5H8O). Déterminez la structure de R-10E à partir des spectres 1H NMR, 13C NMR et IR fournis.

    2 (a) DBE 2
    (b) Quelles informations pouvez-vous obtenir à partir du spectre IR (donnez la fréquence et l'affectation des pics).

    3400 cm étirement -1O-H


    42120 cm -1CC stretch
    3300 H-CC stretch (pas très distinct)
    (c) Analysez le spectre H RMN.1 Pour chacun des groupes de signaux marqués sur le spectre, rapportez la structure du multiplet
    dans le format standard (par exemple, 0,0 , dtd, J = 0,0, 0,0, 0,0 Hz, 2H) et toute structure partielle que vous pourriez obtenir à
    partir du ou des signaux.
    H
    1,29, d, J = 6 HzCH3-C
    A

    1.93, d, J = 5 Hz H O-C-H H C-C-H


    B
    2.08, t, J = 3 Hz
    H CC CH2 (petit accouplement)
    C HH
    7
    2.34, 2.42, système ABXY, J= 17, J= 6.6 Hz, J= 2.5 Hz J= 5 Hz, J= 2.5 Hz, H
    A AXAYBXBY
    B
    CH diastéréotopique2, couplé à deux protons, l'un à longue portée, l'autre
    vicinal. H
    D H
    CH2 O CH3
    3.99, septuor apparent, J = 6 Hz
    E (en fait dddq, tous les accouplements étant de taille très similaire)
    H

    (d) Donnez votre réponse ci-dessous. Si plus d'une structure correspond aux données, dessinez-les, mais indiquez votre
    meilleur choix en encerclant la structure.
    Autres structures proposées
    OH
    29.2 22.5 OMe
    6 66.4 OH
    81.0
    71.0 OH
    6 2 2 2
    13
    (e) Les déplacements chimiques de la RMN C sont indiqués ci-dessous. Inscrivez les valeurs sur votre structure.

    22.5
    29.2
    66.4
    2
    71.0
    81.0

    (f) Pour confirmer votre attribution (et votre structure), calculez les déplacements chimiques des carbones de votre structure
    attribués aux signaux 29.2 et 66.4. Utilisez un composé modèle approprié, et des valeurs de déplacement chimique appropriées.

    Modèle
    HH
    68.2
    83.6 JMR-76-521
    20.1
    22
    4
    13
    .1
    .1
    20.1 + (OH)-iso = 20.1
    + 8 = 28.1 (obs 29.2)
    (si on utilise la valeur
    OH
    "iso", pas
    besoin de
    ramificat
    ion - déjà
    incluse)
    22.1 +
    (OH)iso
    = 22.1 +
    42 = 64.1
    (obs
    66.4)

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