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    HOC S6 Chapitre 1

    Transféré par

    Essemlali Abde Samad
    Ce document présente une introduction générale à la chimie hétérocyclique organique. Il définit les hétérocycles organiques et donne des exemples de systèmes hétérocycliques courants contenant l'azote, l'oxygène ou le soufre. Le document souligne l'importance des molécules hétérocycliques en biologie et en pharmacologie.

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    Ce document présente une introduction générale à la chimie hétérocyclique organique. Il définit les hétérocycles organiques et donne des exemples de systèmes hétérocycliques courants contenant l'azote, l'oxygène ou le soufre. Le document souligne l'importance des molécules hétérocycliques en biologie et en pharmacologie.

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    Chapitre I

    PRESENTATION GENERALE
    CHIMIE ORGANIQUE HETEROCYCLIQUE

    I/ CHIMIE HETEROCYCLIQUE
    La chimie hétérocyclique organique est une discipline très
    vaste, complexe et très importante de la chimie.

    Les hétérocycles organiques sont des systèmes cycliques


    dans lesquels un ou plusieurs carbone(s) (pas tous) a (ont) été
    remplacé(s) par un hétéroatome tel que l’azote, l’oxygène, le
    soufre, le phosphore, le silicium, un métal, etc.

    Les systèmes hétérocycliques les plus courants


    contiennent les hétéroatomes : azote (s), oxygène (s) et soufre
    (s).
    Par contre, les hétérocycles qui ne contiennent pas
    d’atome de carbone sont des hétérocycles inorganiques ou
    minéraux, lesquels ne sont pas traités dans ce cours.

    Exemple 1 : Quelques composés hétérocycliques organiques

    O N N N N
    H H H
    Tétrahydrofurane 2-Pyrroline Pyrrole Pipéridine Pyridine
    (saturé) (insaturé) (aromatique) (saturé) (aromatique)

    1
    Exemple 2 : Composé hétérocyclique inorganique
    N N

    N N
    N
    H
    Pentazole
    Cycle minéral ou inorganique

    Un grand nombre de molécules biologiques sont des


    dérivés d'hétérocycles et plusieurs composés d'importance
    pharmacologique et agrochimique ont pour structure de base
    des hétérocycles.
    Notons qu'en pharmacie, les molécules hétérocycliques
    représentent environ 60% des médicaments. Plus de la moitié
    des composés naturels sont hétérocycliques (alcaloïdes
    indoliques, acides nucléiques [ADN et ARN] …).

    Les hétérocycles de synthèse sont largement utilisés


    comme herbicides A, fongicides B, insecticides C, colorants D,
    conducteurs organiques E et aussi comme produits
    pharmacologiquement actifs comme le médicament anti-
    ulcéreux F.

    Cl N N
    N N Cl P(OEt)2
    N
    N S
    N N N Ph O
    H H O
    O
    A B C

    2
    OH H
    S S S N NHCH3
    O
    N
    N N
    S S N CN
    H F
    D O E

    II/ HETEROCYCLES AROMATIQUES ET NON


    AROMATIQUES
    Les composés hétérocycliques peuvent être saturés,
    insaturés ou aromatiques.

    II-1- Hétérocycles aromatiques


    Les hétérocycles aromatiques sont des composés qui
    vérifient la règle empirique de Huckel 4n+2 électrons p
    délocalisés dans le cycle (n égal a 0 ou un nombre entier),
    comme la pyridine, le thiophène, le pyrrole, le furane,…. et dont
    le cycle est inscrit dans un plan (ou proche d'un plan).

    Exemple : Quelques composés hétérocycliques aromatiques.

    O S N S N
    H
    Furane Thiophène Pyrrole Thiazole Pyridine

    II-2- Hétérocycles non aromatiques


    Les hétérocycles non aromatiques peuvent être saturés ou
    insaturés.
    3
    Exemple : Quelques composés hétérocycliques non
    aromatiques.

    O N N N
    H H H
    Tétrahydrofurane 2-Pyrroline Pipéridine 1,2-dihydropyridine
    (saturé) (insaturé) (saturé) (insaturé)

    Remarque : Les hétérocycles organiques saturés ne sont pas


    les plus importants, ils se comportent comme les fonctions
    simples. Tandis que les hétérocycles aromatiques sont très
    fréquents dans les composés naturels.

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