Niveau : 1ères CD CÔTE D’IVOIRE – ÉCOLE NUMÉRIQUE

Discipline : PHYSIQUE-
CHIMIE THEME: CHIMIE ORGANIQUE

TITRE DE LA LEÇON : HYDROCARBURES SATURÉS : LES ALCANES

I. SITUATION D’APPRENTISSAGE
Dans le cadre des activités du club scientifique, les élèves de la 1ère C du Lycée Akpa Gnagne de
Dabou se rendent à la Société Ivoirienne de Raffinage (SIR). Lors de cette visite, ils apprennent que
le pétrole lampant, le gaz de cuisine l’essence sans plomb, le gas-oil, et le kérosène contiennent des
d’alcanes.
Agréablement surpris, de retour en classe, ils s’engagent, sous la conduite du professeur à connaître
la structure des alcanes, à nommer quelques alcanes et à expliquer l’intérêt des alcanes.

II. CONTENU DE LA LEÇON

1. Généralités
1.1.La liaison covalente
Une liaison covalente s’établit entre deux atomes par la mise en commun de deux de leurs électrons
célibataires de manière à former un doublet de liaison.
1.2.La valence d’un atome
La valence d’un atome est le nombre de liaisons de covalence qu’il peut former avec d’autres
atomes.
1.3.Formule brute générale des alcanes
Les alcanes sont des hydrocarbures dont tous les atomes de carbone ont une structure tétraédrique.
Leur formule brute générale est CnH2n+2 (n ≥ 1)
2. Structure des alcanes
2.1.Le méthane
C’est le plus simple des alcanes. Sa formule brute est CH4. L’atome de carbone établit 4 liaisons de
covalence avec 4 atomes d’hydrogène d’où la formule développée suivante :
H

H C H

H
La structure géométrique de la molécule est :
H
L’atome de carbone est situé au centre d’un tétraèdre régulier dont les
sommets sont occupés par les 4 atomes d’hydrogène : on dit que le carbone
C a une structure tétraédrique.
H
H
H
1
Les caractéristiques géométriques de la molécule sont :
− longueur de liaison C─H : 109 pm (1 pm = 10-12 m)
− angle de liaison : 𝑯𝑪𝑯
̂ = 109°28’.

2.2.L’éthane
Les deux atomes de carbone sont tétragonaux.
La formule brute de l’éthane est C2H6.
H H
La formule développée est : H C C H
H H
La formule semi-développée est CH3 CH3
Les deux groupes méthyle – CH3 peuvent tourner l'un par rapport à l'autre, l'axe de rotation étant
l'axe de la liaison C - C.
2.3.Notion de chaîne carbonée
2.3.1-Définition
On appelle chaîne carbonée ou squelette carboné, l'enchaînement des atomes de carbone qui
constituent une molécule organique.
- Une chaîne carbonée est dite linéaire si elle est constituée d'atomes de carbone liés les uns à la
suite des autres, et qu'elle ne forme pas une boucle.
-Une chaîne carbonée est dite ramifiée si au moins un des atomes de carbone, appelé carbone
ramifié, est lié à trois ou quatre autres atomes de carbone.

2.3.2-Exemples

3. Règles de nomenclature des alcanes

3.1 Les alcanes à chaîne carbonée linéaire
Les quatre premiers alcanes ont un nom consacré par l’usage.
n = 1 ; Méthane n = 2 ; Ethane n = 3 ; Propane n = 4 ; Butane
Pour les suivants, le nom de l’alcane à chaîne linéaire est obtenu de la manière suivante :
Préfixe + ane: le préfixe indique le nombre d’atomes de carbone dans la molécule.
Exemples :
Nombre d’atome de carbone (n) préfixe nom Formule brute
5 pent pentane C5H12
6 hex hexane C6H14
7 hept heptane C7H16
8 oct octane C8H18
9 non nonane C9H20
10 déc décane C10H22

2
 3.2 Groupe alkyle
Un groupe alkyle dérive des alcanes par la perte d'un atome d'hydrogène.
Pour nommer un groupe alkyle, il suffit de prendre le préfixe indiquant le nombre de carbone et de
mettre le suffixe « -yle ».
Par exemple :
➢ méthyle : CH3- ;
➢ éthyle : CH3-CH2- ;
➢ propyle : CH3-CH2-CH2- ;
➢ isopropyle : CH3-CH-CH3.
3.3-Les alcanes à chaîne carbonée ramifiée
① On recherche la chaîne la plus longue (chaîne principale). Son nombre d’atomes de carbone
détermine le nom de l’alcane.
② On numérote la chaîne principale de sorte que les indices de position des groupes alkyles soient
les petits bas possibles.
③ Le nom de l’alcane est constitué des noms des ramifications précédés de leur indice de position
(avec un tiret) suivis du nom de la chaîne principale. Les ramifications sont indiquées par ordre
alphabétique et on supprime le « e » final.

Exemples : 1CH3 6

4 3 2 1 2CH2 5
CH3 CH CH2 CH3 5 4
1 2 3 4 3
CH3 CH CH2 CH CH2 CH3
CH3 2 3 4
6CH3 1
2-methylbutane
4-ethyl-2-methylhexane

N.B Dans le cas de plusieurs substituants identiques, on utilise les préfixes di, tri, tétra, ….

CH3
4 3 2 1
CH3
1
C
2
CH
3
CH3
4
2,2,3-trimethylbutane
CH3 CH3
Activité d’application
Nomme chacun des alcanes suivants :

A) B)
CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH2 CH2 CH CH3
CH3 CH3
C) C2H5 D)

CH3 CH CH CH2 CH CH3 CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3

C2H5 C2H5

E)
CH3 CH CH3

C2H5
3
Solution
A) butane
B) 2,5 – diméthylhexane
C) 4- éthyl - 3,6 – diméthyloctane
D) heptane
E) 2-méthylbutane
4. Les cyclanes
4.1-Définition
Les cyclanes (ou cycloalcanes) sont les hydrocarbures dans lesquels les liaisons carbone-carbone
sont des liaisons simples et dont la chaîne carbonée se referme sur elle-même.
Leur formule générale brute est CnH2n.
• Le nom des cyclanes non ramifiés s’obtient en faisant précéder du préfixe cyclo, le nom de
l’alcane linéaire correspondant.
Exemples : CH2
CH2 CH2 CH2 CH2
ou ou
CH2 CH2 CH2
cyclopropane cyclopentane

• Pour les cyclanes à chaîne ramifiée, on utilise les mêmes règles appliquées aux alcanes
ramifiés.
Exemple :
2
CH2
5 1
3 CH2 4 1 CH CH2 CH3 1-éthyl-3-méthylcyclopentane
3 2
4 CH CH2
5
CH3
Activité d’application
Nomme les composés de formules semi-développées suivantes :
1) 2) 3)
CH3

C 2H5

Solution
1) méthylcyclobutane ;
2) 1-éthyl-2-méthylcyclopentane
3) 1, 3-diméthylcyclohexane ;

5- Isomérie de chaîne
On appelle isomères de chaine, des composés qui possèdent la même formule brute mais des
formules semi-développées différentes.
Exemples : CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH3
n-butane CH3 2-méthylpropane

4
Activité d’application
Donne les formules semi-développées et les noms des isomères de formule brute C5H12
Solution
CH3
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 CH CH3 CH3
CH3 C CH3
CH3 CH3 C CH3
CH3
n-pentane 2-méthylbutane CH3

2,2-diméthylpropane
6-Proprietés chimiques des alcanes
6.1. Combustion des alcanes dans le dioxygène
6.1.1. Combustion complète
La combustion complète des alcanes a pour équation-bilan générale :
3n + 1
Cn H2n+2 + O2 ⟶ nCO2 + (n + 1)H2 O
2
Elle produit du dioxyde de carbone et de l’eau.
Exemple : Pour le butane (C4H10), on a :
13
C4 H10 + O ⟶ 4CO2 + 5H2 O
2 2
6.1.2. Combustion incomplète
Lorsque le dioxygène est en défaut, la combustion est incomplète. Les produits de la réaction sont :
l’eau, le dioxyde de carbone, le carbone et le monoxyde de carbone (CO).

Activité d’application
Un élève réalise la combustion complète de l’éthane.
1- Ecris l’équation-bilan de cette réaction
2- Cite les produits qui se forment lorsque le dioxygène est insuffisant.

Solution
7
1- C2H6 + 2 O2 ⟶ 2CO2 + 3H2O
2- Lorsque le dioxygène est insuffisant, la combustion devient complète. Les produits de la
réaction sont : l’eau, le dioxyde de carbone, le carbone et le monoxyde de carbone (CO).
6.2. Réaction de substitution des alcanes : chloration du méthane
La chloration du méthane se fait en présence de lumière : c’est une réaction photochimique.
Au cours de cette réaction, chaque atome de chlore se substitue (remplace) à un atome
d’hydrogène. Il se forme quatre produits selon les équation-bilans suivantes :
lumière
CH4 + Cl2 → HCl + CH3 Cl
lumière
CH3 Cl + Cl2 → HCl + CH2 Cl2
lumière
CH2 Cl2 + Cl2 → HCl + CHCl3

5
 lumière
CHCl3 + Cl2 → HCl + CCl4
CH3Cl : monochlorométhane ;
CH2Cl2 : dichlorométhane ;
CHCl3 : trichlorométhane ;
CCl4 : tétrachlorométhane.
7. Intérêt des dérivés chlorés
Les dérivés chlorés obtenus à partir du méthane jouent un rôle important dans la vie courante :
- Le monochlorométhane est un gaz très liquéfiable utilisé comme agent de réfrigération du fait de la
grande fraicheur produite par son évaporation ;
- Le dichlorométhane est utilisé comme solvant ;
- Le trichlorométhane ou chloroforme, autrefois utilisé comme anesthésique générale en médecine,
sert aujourd’hui de solvant et d’intermédiaire de synthèse d’autres composés organiques ;
- Le tétrachlorométhane est un excellent solvant utilisé en chimie organique pour la dissolution du
brome et de certains corps gras.

N.B. Certains dérivés halogénés contenant l’élément chlore ou fluor sont des gaz à effet de serre.
C’est le cas des fréons.

Situation d’évaluation
Tu découvres dans une revue scientifique que les alcanes brûlent dans l’air ou dans le dioxygène en
dégageant beaucoup de chaleur. Ils sont ainsi utilisés comme des combustibles. Ainsi la combustion
complète de 1,16 g d’un alcane, à chaine ramifiée produit 3,52 g de dioxyde de carbone et 1,8 g
d’eau.
On donne en g/mol : MC =12 ; MH = 1 ; MO = 16. Volume molaire : Vm = 22,4 L/mol
Tu es sollicité pour déterminer le volume de dioxygène qu’a nécessité cette combustion complète.
1- Donne la formule générale des alcanes.
2- Ecris l’équation –bilan générale de la combustion complète d’un alcane dans le dioxygène.
3- Détermine la formule brute de l’alcane
4- Détermine le volume de dioxygène nécessaire à la combustion complète.

Solution
1- La formule générale des alcanes : CnH2n+2
3𝑛+1
2- Équation-bilan générale de la combustion des alcanes : CnH2n+2 + 2 O2 ⟶n CO2 + (n + 1) H2O
3- Détermination de la formule brute de l’alcane:
3𝑛+1
CnH2n+2+ 2 O2 ⟶n CO2 + (n + 1) H2O
Bilan molaire :
𝑛(𝐶2 𝐻2𝑛+2 ) 𝑛(𝐶𝑂 )
2 𝑛(𝐻 𝑂)
2
= = 𝑛+1
1 𝑛
3,52 1,8
𝑛(𝐶𝑂2 ) = = 0,08 𝑚𝑜𝑙 et 𝑛(𝐻2 𝑂) = = 0,1 𝑚𝑜𝑙
44 18
0,08 0,1
⇒ = ⇒𝑛=4
𝑛 𝑛+1
Cet alcane a donc pour formule brute C4H10
4- Le volume de dioxygène

6
L’équation-bilan se réécrit : 2 C4H10 + 13 O2⟶ 8 CO2 + 10 H2O
Déterminons le volume de CO2 formé
𝑉 𝑂2 𝑉𝐶𝑂2 13
D’après le bilan volumique = ⟹ 𝑉𝑂2 = × 𝑉𝐶𝑂2
13 8 8
𝑚𝐶𝑂2
Or 𝑉𝐶𝑂2 = × 𝑉𝑚
𝑀𝐶𝑂2

13𝑚𝐶𝑂2
Donc le volume de dioxygène nécessaire est : 𝑉𝑂2 = × 𝑉𝑚 ⟹ 𝑉𝑂2 = 2,9 𝐿
8𝑀𝐶𝑂2

IV. EXERCICES
Exercice 1
Écris les formules semi-développées des composés suivants :
a. 2 –chloro – 3 – méthylbutane
b. 2,3 –dichloro – 2 – méthylpentane
c. 2–bromo-4–chloro-3 – éthyl – 3 –méthylhexane
d. 1, 1, 2,2 – tétrafluoroéthane
Solution
Les formules semi-développées des composés
a) 2 –chloro – 3 – méthylbutane :
CH3 CH CH CH3

Cl CH3
Cl Cl
b) 2,3 –dichloro – 2 – méthylpentane :
CH3 C CH CH2 CH3

CH3 C2H5
c) 2–bromo-4–chloro-3 – éthyl – 3 –méthylhexane :
CH3 CH C CH CH2 CH3

F F Br CH3 Cl
d) 1, 1, 2,2 – tétrafluoroéthane :
CH CH
F F
Exercice 2
Pour chacune des propositions suivantes :
1) Un alcane est un composé organique renfermant uniquement des atomes de carbone et
V F
des atomes d’hydrogène.
2) Un alcane non cyclique est un hydrocarbure dont la molécule est formée uniquement
d’atomes de carbone (C) et d’atomes d’hydrogène (H) liés entre eux par des liaisons V F
covalentes simples.
3) L’alcane est ramifié si sa chaîne carbonée est acyclique et si au moins un atome de
V F
carbone du squelette est relié à trois autres atomes de carbone.
4) Les alcanes cycliques ou cyclanes sont des alcanes dont la chaîne carbonée est ramifiée. V F
5) La formule générale brute des alcanes est CnH2n-2. V F
6) La molécule d’alcane est dite saturée car elle ne peut pas additionner une autre
V F
molécule.
Entoure la lettre V si la proposition est vraie ou la lettre F si elle est fausse.

7
Solution
1) Un alcane est un composé organique renfermant uniquement des atomes de carbone et F
V
des atomes d’hydrogène.
2) Un alcane non cyclique est un hydrocarbure dont la molécule est formée uniquement
d’atomes de carbone (C) et d’atomes d’hydrogène (H) liés entre eux par des liaisons V F
covalentes simples.
3) L’alcane est ramifié si sa chaîne carbonée est acyclique et si au moins un atome de V F
carbone du squelette est relié à trois autres atomes de carbone.
F
4) Les alcanes cycliques ou cyclanes sont des alcanes dont la chaîne carbonée est ramifiée. V

5) La formule générale brute des alcanes est CnH2n-2. V F

6) La molécule d’alcane est dite saturée car elle ne peut pas additionner une autre V F
molécule.

Exercice 3
Ton professeur de physique-chimie fait réagir du propane avec du dichlore en présence de lumière. Il
obtient deux produits monochlorés A et B isomères.
1) Écris l’équation-bilan de la réaction.
2) Écris la formule semi-développée et le nom de chacun des composés A et B obtenus.
Solution
1) Équation-bilan
𝐶3 𝐻8 + 𝐶ℓ2 Lumière 𝐶3 𝐻7 𝐶ℓ + 𝐻𝐶ℓ
2) Formules semi-développées
𝐴 ∶ 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 − 𝐶ℓ ∶ 1 − chloropropane
𝐵: 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻 − 𝐶𝐻3 ∶ 2 − chloropropane
𝐶ℓ
Exercice 4
Au cours d’une séance de TP, un groupe d’élèves de la première désire identifier un alcane A.
Pour cela, le groupe réalise dans un premier temps la combustion complète de 3,6g de l’alcane A. Il
obtient 11g de dioxyde de carbone et 5,4g d’eau. Ensuite, il réalise la monochloration de A. Il obtient
un seul produit. On donne en g/mol : MC =12 ; MH = 1 ; MO = 16.
Tu es le rapporteur du groupe.
1. Écris l’équation-bilan de la combustion complète des alcanes.
2. Déduis la formule brute de l’alcane A.
3. Donne les formules semi-développées de ses isomères.
4.
4.1. Détermine parmi les formules sémi-dévéloppées précédentes celle qui désigne A. Donne son
nom.
4.2. Écris l’équation de la mono chloration.

Solution
1. Équation-bilan générale de la combustion des alcanes
3𝑛+1
CnH2n+2 + 2 O2 ⟶ n CO2 + (n + 1) H2O
2. La formule brute de l’alcane A

8
 𝑛𝐴 𝑛𝐶𝑂2 𝑛𝐻2 𝑂
D’après le bilan molaire = =
1 𝑛 𝑛+1

𝑚𝐶𝑂2 11
𝑛𝐶𝑂2 = ⟹ 𝑛𝐶𝑂2 = ⟹ 𝑛𝐶𝑂2 = 0,25 𝑚𝑜𝑙
𝑀𝐶𝑂2 44
𝑚𝐻2 𝑂 5,4
𝑛𝐻2 𝑂 = ⟹ 𝑛𝐻2 𝑂 = ⟹ 𝑛𝐻2 𝑂 = 0,3 𝑚𝑜𝑙
𝑀𝐻2 𝑂 18
0,25 0,3
On a donc = ⟹ n = 5 d’où A : C5H12
𝑛 𝑛+1

3. Les formules semi-développées des isomères

: pentane
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
CH3 CH2 CH CH3 : 2-méthylbutane
CH3 CH3

CH3 C CH3 : 2,2-diméthylpropane

CH3

4.
4.1) Le nom de A
L’alcane A est le 2,2-diméthylpropane
4.2) Équation-bilan de la réaction de chloration
CH3 CH2Cl

CH3 C CH3 + Cl2 ⟶ CH3 C CH3 + HCl

CH3
CH3

Exercice 5
En vue d’écrire et d’exploiter correctement les équations-bilans de combustion des alcanes, il est
demandé à un groupe d’élèves dont tu fais partie de déterminer la composition en volume d’un
mélange gazeux de deux alcanes. A cette occasion vous faites brûler dans un récipient sec, 12 cm3
d’un mélange de propane et de butane avec 100 cm3 de dioxygène. La combustion est complète.
Après retour aux conditions initiales, l’eau s’étant condensée, il reste 42 cm3 de dioxyde de carbone
et 31 cm3 de dioxygène.
Masses molaires atomiques en g/mol: M(H) = 1 ; M(C) = 12 ; M(O) = 16.
Tu es le rapporteur du groupe
1. Écris l’équation-bilan de la réaction de combustion :
1.1) du propane avec le dioxygène.
1.2) du butane avec le dioxygène.
2. Détermine le volume initial :
2.1) du propane.
2.2) du butane.
3. Calcule le pourcentage en volume du propane et du butane dans le mélange initial.

9
Solution
1.
1.1) 𝐶3 𝐻8 + 5 𝑂2 ⟶ 3𝐶𝑂2 + 4𝐻2 𝑂
𝑉1 5 𝑉1 3 𝑉1
13
1.2) 𝐶4 𝐻10 + 𝑂2 ⟶ 4𝐶𝑂2 + 5 𝐻2 𝑂
2
13
𝑉2 𝑉 4 𝑉2
2 1
2.
2.1) Volume initial du propane :
𝑉1 + 𝑉2 = 12
{3𝑉1 + 4𝑉2 = 42
13
5𝑉1 + 𝑉2 = 100 − 31 = 69
2
⟹ V1 = 6 cm3
2.2) Volume initial du butane :
V2 = 6 cm3
3.
6
% C3H8 = 12 .100 = 50%
6
% C4H10 = 12 .100 = 50%

IV. DOCUMENTATION

Quelle est la différence entre l’essence ordinaire et suprême?

En faisant le plein, les automobilistes sont toujours confrontés à la même question. Quel type
d’essence choisir?
Les stations-service se cassent la tête pour trouver des noms qui vous donneront envie d’opter pour
un carburant plus dispendieux. Pourquoi choisir l’essence « Ordinaire » quand on peut y aller pour la
« Suprême », ou bien l’« Ultra 94 »?
Au-delà de ces appellations purement marketing, c’est l’indice d’octane qui différencie réellement un
type de carburant d’un autre. Et l’indice d’octane n’a absolument rien à voir avec la qualité.
Cette mesure fait plutôt référence à la résistance d’un carburant.

10
Pour créer une combustion et ainsi faire avancer votre voiture, un moteur compresse un mélange
d’air et d’essence, puis fait « exploser » ce mélange à l’aide d’une bougie d’allumage.
Sauf que parfois, l’essence peut s’enflammer d’elle-même au moment de la compression, et ce,
même si la bougie d’allumage n’est pas encore entrée en jeu. C’est habituellement ce qui fait «
claquer » un moteur, causant des performances déficientes et un danger de bris à long terme.
Si la majorité des moteurs automobiles vendus sur le marché fonctionnent parfaitement avec
l’essence ordinaire à indice d’octane 87, certaines motorisations ont besoin d’essence à indice
d’octane plus élevé pour éviter ces fameux claquements. Ceux-ci sont habituellement associés à des
véhicules plus performants dont la mécanique utilise un ratio de compression plus élevé. Là,
l’utilisation d’une essence à indice d’octane supérieur s’impose.
Toutefois, l’utilisation d’un carburant à indice d’octane plus élevé que ce qui est recommandé par le
fabricant n’aura pas d’effet bénéfique sur votre moteur. Tout ce que vous ferez, c’est dépenser votre
argent inutilement en payant plus cher le litre pour une essence qui fera exactement le même travail.

L’éthanol
De nos jours, l’essence ordinaire contient environ 10% d’éthanol alors certaines essences à indice
d’octane plus élevé n’en comprennent pas du tout.
Si une présence de 10% d’éthanol dans le carburant n’a absolument rien de néfaste pour les voitures
modernes, des propriétaires de véhicules de collection ont déjà émis des plaintes à ce sujet,
expliquant que l’éthanol pouvait avoir des effets néfastes à long terme.
Comme ces véhicules roulent très peu, la présence d’éthanol peut possiblement causer de
l’évaporation qui pourrait faire apparaître de la moisissure dans le réservoir et dans les conduites de
carburant. Des propriétaires consciencieux pourraient donc être tentés de se tourner vers de l’essence
à indice d’octane plus élevé, simplement pour éviter l’éthanol.
Reste que mis à part quelques exceptions du genre, il vaut mieux utiliser le type d’essence qui est
recommandé par le manufacturier.
Selon une étude publiée l’année dernière par l’American Automobile Association (AAA), aux
États-Unis, les Américains gaspillent ainsi collectivement 2,1 milliards de dollars en optant
inutilement pour une essence plus dispendieuse.
« Les conducteurs voient le mot « super » à la pompe et peuvent tenir pour acquis que cette essence
est meilleure pour leur véhicule. Mais en ce qui concerne l’essence, « super » ne veut pas dire
meilleur si votre voiture n’en a pas besoin », confirme John Nielsen, directeur au AAA.

PAR FRÉDÉRIC MERCIER7 MAI 2019

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