Isomérie Plane 1

Chapitre III
ISOMERIE PLANE
Chapitre III ISOMERIE PLANE
2
I/ GENERALITES
Après avoir synthétisé ou isolé un produit organique, on doit le purifier puis l'identifier
c’est à dire chercher sa formule brute (FB) puis sa FDP ou sa FSD.
Notons que la purification d’un produit organique peut se faire par plusieurs techniques
(voir TP).
On citera la distillation si le produit est liquide, la recristallisation si le produit est solide et
la chromatographie si le produit est solide ou liquide.
Cependant le passage de la FB à la FSD nécessite le calcul du degré d’insaturation ou

nombre d’insaturation (I).
Une insaturation correspond à une liaison π ou à un cycle (une paire d’hydrogène manquante).
Degré d’Insaturation
3
1 insaturation 2 insaturations 6 insaturations
Calcul du degré d’insaturation (I)
Soit on a CxHyOzNtXw (X = Cl, Br, I, F), le degré d’insaturation ou nombre d’insaturation (I) est :
2 x + 2 − ( y + w) + t
I = ≥0
2
x = nombre d’atomes tétravalents, Exemple : C3H6
t = nombre d’atomes trivalents,
y, w = nombre d’atomes monovalents.
I∈N , si I=0 la molécule est saturée,
I=1 la molécule possède une insaturation,
I=2 la molécule possède deux insaturations, etc.
ISOMERIE PLANE
4
Les isomères sont des molécules qui ont la même formule brute mais
des formules développées différentes.
Des isomères n'ont pas les mêmes propriétés physiques et/ou chimiques.
On distingue deux sortes d’isomérie plane :
isomérie de constitution,
isomérie tautomérie.
ISOMERIE DE CONSTITUTION
5
1- Isomérie d’enchaînement ou de squelette
Les squelettes des hydrocarbures saturés, de même formule brute, peuvent

être différents et sont plus ou moins ramifiés pour donner des isomères avec
des propriétés physiques différentes.
L’isomère qui possède la structure la plus ramifiée aura le point d’ébullition le plus
bas.
Isomérie de squelette
6
Exemple : C6H12, I = 1 (une double liaison ou un cycle).

Isomérie de position
7
Ont le même squelette carboné mais ils différent par la position du

groupement fonctionnel.
H3C CH 2 CH 2 OH H3C CH CH 3
OH
propan-1-ol propan-2-ol
Leurs propriétés chimiques sont habituellement voisines, mais leurs propriétés

physiques sont différentes (température d'ébullition, densité, ...).
Liaison hydrogène
8
Elle a lieu entre un atome d’hydrogène légèrement acide et un atome électronégatif

possédant au moins un doublet libre (les halogènes : F, Cl, Br, I ou les hétéroatomes : O, N,
S,…). Elle peut être intramoléculaire ou intermoléculaire.
liaison hydrogène intramoléculaire

Elle s’établit dans la même molécule généralement pour former un cycle à cinq ou à six
chaînons.
liaison intermoléculaire
9
Elle s’établit entre deux molécules.
H H
H O H O H H O H O H O H O H N H N H N H
H H R R R R R R
La molécule d’eau alcools amines
Conséquence de L.H : peut avoir une influence importante sur les propriétés physiques
et chimiques des composés (points de fusion, d’ébullition, la solubilité, la conformation et
l’acidité des molécules).
Exemple:
Isomérie de fonction
10
L'acide propanoïque et le 3-hydroxypropanal de même formule brute ont le

même squelette carboné mais ils différent par la nature de leurs fonctions.
O O
H3C CH2 C HO H2C CH2 C
H
OH
Tautomérie
La tautomérie concerne les isomères possédant un hydrogène mobile qui migre

sur un atome appartenant à un groupe fonctionnel:
H
X X H
Z C Z C
Y Y
Ex.:Z=N, X=O, et Y=alkyle
Tautomérie des aldéhydes et des cétones
11
L’aldéhyde et son énol ainsi que la cétone et son énol s’appellent des formes tautomères.
O OH
α
CH2 C CH2 C
H H
H
Aldéhyde > 99% Enol < 1%
O OH
α
CH2 C CH2 C
H CH3 CH3
Cétone > 99% Enol < 1%
Remarque : C’est l’hydrogène en position α par rapport au groupe carbonyle (C=O) qui
migre car cet hydrogène est légèrement acide..
H
α' α'
CH3 C CH C CH3 O
α O
O O H L.H intramoléculaire
Enol : 80%
Cétone : 20%
Tautomérie
12
Tautomérie des amides
O OH
α'
CH3 C CH3 C
NH α NH
Amide H Iminoalcool
Tautomérie des imines
α H H H
CH3 CH C NH CH3 C C NH2
H
Imine Enamine
Recherche d’une isomérie
13

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Cependant le passage de la FB à la FSD nécessite le calcul du degré d’insaturation ou

1 insaturation 2 insaturations 6 insaturations

Calcul du degré d’insaturation (I)

On distingue deux sortes d’isomérie plane :

Les squelettes des hydrocarbures saturés, de même formule brute, peuvent

Exemple : C6H12, I = 1 (une double liaison ou un cycle).

Ont le même squelette carboné mais ils différent par la position du

Leurs propriétés chimiques sont habituellement voisines, mais leurs propriétés

Elle a lieu entre un atome d’hydrogène légèrement acide et un atome électronégatif

S,…). Elle peut être intramoléculaire ou intermoléculaire.

liaison hydrogène intramoléculaire

La molécule d’eau alcools amines

L'acide propanoïque et le 3-hydroxypropanal de même formule brute ont le

La tautomérie concerne les isomères possédant un hydrogène mobile qui migre

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Tautomérie des imines

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