TP de Chimie Organique II - 22-23

TP1 : ESTERIFICATION
Synthèse de l’acétate de n-butyle
I. INTRODUCTION
II. MÉCANISME DE LA RÉACTION
III. MODE OPERATOIRE
V. COMPTE RENDU
I. INTRODUCTION
• Une estérification : réaction équilibrée entre un alcool et un acide
carboxylique, ce qui conduit à la synthèse d'un ester et de l'eau. Dans
notre cas, l'alcool utilisé est le butanol, l'acide est CH3COOH, et l'ester est
de l'acétate de butyle. 1
2
• A fin d'accélérer la synthèse de l'acétate de butyle, il est possible d'une
part d'augmenter la T° du milieu (apport d'énergie), et d'autre part,
d'ajouter un catalyseur tel que l'acide sulfurique. L’action du catalyseur
acide a pour effet la diminution du temps de réaction, mais il ne modifie en
aucun cas les proportions de l’équilibre.
• Ainsi peut–on envisager divers modes de déplacement de l’équilibre de
façon à augmenter le rendement de la réaction :
➢ Opérer avec un excès de réactifs : on choisi alors un excès d’acide, moins
coûteux que l’alcool.
➢ Procéder à l’enlèvement de l’un des produits formés au fur et à mesure de la
réaction (on peut ainsi ajouter du benzène qui entraîne l’eau formée par
distillation).
II. MÉCANISME DE LA RÉACTION
Première étape : protonation Deuxième étape : attaque nucléophile
Troisième étape : transfert du proton Quatrième étape : départ d'H2O
Cinquième et dernière étape : déprotonation

(restitution du catalyseur)
A T°eb et en présence du catalyseur, les réactions sont rapides, et le système atteint
l’équilibre en quelques minutes :
Valeurs de K mesurées expérimentalement, pour plusieurs esters de l’acide acétique

CH3COOH et différents alcools R’OH.
Les alcools primaires sont plus facilement estérifiés que les alcools secondaires et
beaucoup plus aisément que les alcools tertiaires.
III. MODE OPERATOIRE
Première étape : estérification

1) Préparer un montage à reflux.
2) Introduire dans un ballon de 150 ml :
➢ 7 ml de CH3COOH
➢ 5 ml de n-butanol
➢ Quelque gouttes d’ H2SO4 cc
➢ Quelques grains de pierre ponce.
3) Chauffer à reflux (au minimum 30 min)
à l’aide d’un chauffe-ballon.
4) Laisser refroidir le ballon à l’air puis
dans un cristallisoir d'eau glacée.
Montage à reflux avec refroidissement à eau

Deuxième étape : séparation de l'ester, lavage et séchage de la phase organique
Séparation
Après refroidissement, verser le contenu du ballon dans un grand bécher contenant
environ 25 ml d'eau ; agiter, puis laisser reposer. Séparer les deux phases liquides à
l'aide d'une ampoule à décanter et éliminer la phase aqueuse.
Lavage de la phase organique
Ajouter à la phase organique, dans l'ampoule à décanter, environ 7 ml de solution
d'hydrogénocarbonate de sodium : on observe immédiatement un fort dégagement
gazeux. Après un dégazage progressif éliminer à nouveau la phase aqueuse.
Séchage de la phase organique et filtration
Récupérer la phase organique et la sécher à l’aide de sulfate de magnésium
anhydre filtrer dans un ballon propre et sec.
1 : tige de verre
2 : Potence
3 : liquide à filtrer
5 : entonnoir
6 : bécher
V. COMPTE RENDU
1. Faire un schéma du dispositif de chauffage à reflux en indiquant le nom des pièces
de verrerie ?
2. Ecrire l’équation de la réaction ?
3. Pourquoi réaliser l'expérience à chaud ?
4. Rôle de l'acide sulfurique ?
5. Calculer les masses et les quantités de matière de chacun des réactifs. Dire s'il y a
un réactif en excès et si oui, lequel ?
6. Quelle est la masse théorique maximale d’ester que l’on peut obtenir ? Calculer le
rendement. ?
7. Quelle est la nature du gaz formé lors de l’opération de lavage de la phase
organique? Ecrire l’équation de la réaction de sa formation à partir des ions
hydrogénocarbonate HCO3- . Quel est le rôle de ce traitement lavage ?
8. Pourquoi l’opération de séchage est importante ?
Les données
M (acide acétique) = 60 g/mol M (n-butanol) = 74 g/mol
d (acide acétique) = 1.05g/l d (n-butanol) = 0.81 g/l
Téb (acide acétique)= 118°C Téb (n-butanol) = 117°C

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II. MÉCANISME DE LA RÉACTION

III. MODE OPERATOIRE

Première étape : protonation Deuxième étape : attaque nucléophile

Troisième étape : transfert du proton Quatrième étape : départ d'H2O

Cinquième et dernière étape : déprotonation

Valeurs de K mesurées expérimentalement, pour plusieurs esters de l’acide acétique

Première étape : estérification

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