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    Série 2

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    Le document présente quatre exercices portant sur la structure de glucides. L'exercice 1 demande de donner la représentation cyclique d'oses donnés. L'exercice 2 demande d'identifier la structure d'un hexose à partir d'expériences de dégradation. L'exercice 3 demande d'identifier la structure d'un disaccharide à partir d'expériences de méthylation. L'exercice 4 demande d'identifier la structure d'un autre disaccharide à partir de plusieurs expériences.

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    série 2

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    Université Sultan Moulay Slimane

    Faculté Polydisciplinaire, Béni Mellal


    Département de Biologie-Géologie
    Pr. Mhamed RAMCHOUN
    Travaux dirigés de Biochimie structurale
    SVI, S3, série 2
    ………………………………………………………………………………

    Exercice 1

    Donner la représentation cyclique des oses suivants :

    A B C D E

    F G H I J

    Exercice 2

    Pour déterminer la position des hydroxyles d’un hexose on le soumet soit :


    a-à 3 dégradations de Wohl, le triose obtenu à le même pouvoir rotatoir que le D-
    glycéraldéhyde ;
    b- à 2 dégradations de Wohl, on obtient un ose dont l’oxydation donne un diacide actif sur la
    lumière polarisée ;
    c- à une dégradation de Wohl, on obtient un ose dont l’oxydation donne également un diacide
    actif sur la lumière polarisée ;
    d- à une oxydation unique, on obtient un diacide inactif.
    1- Rappeler le principe de la dégradation de Wohl et son utilité ?
    2- Donner la structure de cet hexose en représentation linéaire puis en représentation de
    Haworth sous forme furanique et pyranique ?
    3- Donner la nomenclature des deux formes ?

    Exercice 3

    Donner la structure d’un disaccharide (D) d’après les expériences ci-après:

    La méthylation suivi d’hydrolyse donnera deux composés :

    3, 4, 6 tri-o-méthylfructofuranose

    2, 3, 4, 6 tetra-o-méthylglucose

    Exercice 4

    Etablir la structure d’un disaccharide (D) d’après les expériences ci-après:

    L’hydrolyse acide d’une mole de (D) donne une mole de glucose et une mole de galactose;

    Le disaccharide réagit avec le réactif de Fehling en donnant un précipité rouge;

    La perméthylation suivie d’hydrolyse acide d’une mole de D donne :

     Une mole de 2,3,4,6-tétra-O-méthyl galactopyranose;

     Une mole de 2,3,6-tri-O-méthyl glucopyranose

    Le disaccharide est hydrolysé par une β-osidase

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