SUJET 1

Exercice 1 : Chimie organique – 6 points

1- Donner les noms des composés suivants : CH3 0,25ptx2

a) CH3-CHOH-CH(CH3)-CH(C2H5) b) CH3-CO-CH-(CH2)3-C(CH3)3

2- Donner les formules semi-développées des molécules suivantes : 0,25ptx2

a) Acide 2-amino-4-méthylpentanoïque
b) N-éthyl, N-méthylbutanamide
3- On considère un compose organique A nommé la N,N-diméthylpropanamine.
3.1- Donner sa formule semi-développée et sa classe. 0,25ptx2
3.2- Ecrire l’équation-bilan de la réaction entre le composé A et l’iodométhane. 0,5pt
3.3- On mélange 8,7g de composé A avec l’iodométhane en excès. Quelle masse de cristaux obtient-on
lorsque la réaction est terminée ? 0,5pt
4- Un acide α-aminé B a pour formule brute C3H7O2N.
4.1- Donner sa formule semi-développée et son nom. 0,25ptx2
4.2- La molécule B est-elle chirale ? Justifier votre réponse. 0,25ptx2
4.3- En utilisant la représentation de Fischer, donner les configurations D et L de B. 0,25ptx2
4.4- Donner la formule de l’Amphion provenant de B. 0,25pt
4.5- Ecrire les deux équations de réaction mettant en évidence le caractère amphotère de ce zwitterion.
0,25ptx2
4.6- Ecrire les formules semi-développées des deux dipeptides P1 et P2 isomères de constitution obtenus
par réaction entre le compose B et la valine de formule : 0,25ptx2
CH3-CH - CH-COOH
CH3 NH2
4.7- On désire préparer uniquement le dipeptide P1 dans lequel la liaison peptidique s’établit entre le
groupe carboxyle de la valine et le groupe amine du composé B.
Quelles précautions faut-il prendre ? 0,75pt
Données : C : 12 ; H : 1 ; N : 14 ; I : 127.
Exercice 2 : Chimie Organique 6 pts
1- Ecrire les formules semi-développées des composes suivants : 1pt
a) acide 3-hydroxypentanoïque b) N,N -diéthyl-2-méthylpropanamide
c) (E) 6-aminohept-2-ène d) 1,7 -dichloroheptan-4-one
2- Le butan-2-ol est une molécule chorale.
2.1- Qu’est-ce qu’une molécule chirale ? Pourquoi la molécule de butan- 2-ol est-elle chirale ?
0,5pt
2.2- Donner une propriété physique généralement présentée par une molécule chirale 0,5pt 2.3-
Donner la représentation spatiale des deux énantiomères du butan-2-ol 0,5pt
3- On prépare le butan-2-ol par hydratation d’un alcène A.
3.1- Donner la formule semi-développée du composé A, sachant qu’il présente une isomérie de
configuration. 0,25pt
3.2- Donner le nom de chaque isomère de configuration 0,5pt
3.3- L’hydratation des deux isomères donne un mélange d’énantiomères dans les proportions de 50%.
Comment appelle-t-on ce type de mélange ? Possède-t-il la même propriété physique que chaque
énantiomère ? 0,5pt
1 / 11
4- Le butan-2-ol peut également être obtenu par hydratation d’un alcène B différent de A.
4.1- Ecrire l’équation-bilan de la réaction et identifier B 0,5pt
4.2- Comment expliquer dans ce cas, la formation majoritaire du butan-2-ol 0,5pt
4.3- Quel est le produit de l’oxydation ménagée du butan-2-ol ? Proposer un test simple permettant
d’identifier ce produit dans le mélange réactionnel. 0,75pt
5- On fait réagir le butan-2-ol avec l’acide éthanoïque.
5.1- Comment appelle-t-on cette réaction 0,25pt
5.2- Ecrire l’équation-bilan de cette réaction et donner ses caractéristiques 0,75pt
Exercice 1 : Amines
On considère une amine aliphatique A de formule générale CnH2n+3N. Pour déterminer sa formule brute
on traite 1,825g de cette amine de manière à obtenir du diazote, dans les conditions de l’expérience on
obtient 0,3125 L de diazote (Vm = 25L/mol).
1- Déterminer la formule brute de A. 1pt
2- A cette formule brute correspond plusieurs isomères. Donner pour chaque classe d’amine un isomère
et nommer. 1pt
3- Pour déterminer la classe de A, on la fait réagir avec l’iodoéthane et on obtient directement un produit
cristallisé. Par ailleurs, A ne réagit pas avec le chlorure d’éthanoyle.
3.1- Déduire la classe de A puis écrire l’équation bilan de la réaction qui s’est produite et nommer le
produit obtenu. 1pt
3.2- Calculer la masse de ce produit sachant que le rendement de la réaction est 95%. 1pt

Exercice 3 Type expérimental

Dans un erlenmeyer sec on introduit 12g de propan-1-ol et d’acide éthanoïque.
On porte ce mélange à 100ºC avec un dispositif de chauffage à reflux, dont la température est alors
maintenue constante.
1- Ecrire l’équation bilan de la réaction en utilisant les formules semi-développées. 0,5pt
-Nommer l’ester formé. 0,25pt
- Quelles sont les caractères de cette réaction ? 0,5pt
2- Quel est le rôle du chauffage à reflux. 0,5pt
3- Calculer les quantités de matière des réactifs introduits au départ dans l’erlenmeyer. 0,5pt
4- Au bout de 10h de fonctionnement, on extrait un échantillon du mélange à 100ºC. On fait une trempe,
puis on dose de l’acide restant, il reste 7,4g d’acide.
4.1- Quel est le rôle de la trempe ? 0,5pt
4.2- Calculer la quantité d’ester formé à cet instant. 0,5pt
5- Au bout de 20h de fonctionnement par la méthode précédente on trouve qu’il reste 6,1g d’acide.
5.1- Calculer la quantité d’ester à cet instant. 0,5pt
5.2- Quel est le pourcentage d’ester formé ? 0,5pt
5.3- Sachant qu’à partir d’un mélange équimolaire en alcool primaire et en acide le rendement de
l’estérification est de 66,7%, l’équilibre est-il atteint ? 0,75pt

SUJET 2
Exercice 1
1- qu’est-ce qu’un zwitterion ? Donner un exemple 1 pt
2- Au cours de la combustion complète de 7,4g d’un alcool saturé de formule générale C nH2n+1OH, il
s’est formé 8,96L de dioxyde de carbone, volume mesuré dans les conditions normales.
2.1- Ecrire l’équation-bilan de la réaction et en déduire la formule brute de cet alcool1 pt 2.2-
Ecrire les formules semi-développées de tous les isomères alcools de cette molécule et préciser la classe
de chacun 0,5 pt
2 / 11
2.3- L’isomère alcool secondaire subit une oxydation ménagée par une solution diluée de permanganate
en milieu acide.
2.3.1- Ecrire l’équation de la réaction 0,5 pt
2.3.2- Quelle est la nature du compose formé 0,5 pt
2.4- L’isomère alcool tertiaire peut être obtenu par hydratation en milieu acide d’un alcène Comment
expliquer la formation prioritaire de cet isomère au cours de la réaction 0,5 pt
2.5- Le butan-1-ol subit une oxydation ménagée par une solution de dichromate de potassium en excès
en milieu acide pour donner un produit organique B.
2.5.1- Ecrire l’équation-bilan de la réaction et nommer B. 0,5pt
2.5.2- Le traitement du produit B par l’ammoniac forme un composé C qui chauffé à 210ºC, se
déshydrate pour donner un composé D. Ecrire les équations bilan de ces deux réactions et nommer les
produits C et D 1pt
2.5.3- Aux cours des réactions précédentes, on a obtenu 28,5g de composé D avec un rendement de
80%. Déterminer la masse de composé B utilisée. 1pt
Données : V0 = 22,4L/mol ; C : 12 ; O

Exercice 2 : Chimie Organique 6 pts 1- QCM :

Choisir la bonne réponse parmi celles proposées ci-dessous. Le compose de formule :
CH3-CH(OH)-CH(NH2)-CH2-CH(NH2)-COOH est appelé : 0,5pt
i) Acide 5-hydroxy-2,4-diaminohexanoïque.
ii) Acide 3,5-diamino-2-hydroxyhexanoïque
iii) Acide 2,4-diamino-hydroxyhexanoïque
2- Un alcool A qui contient en masse 21,6% d’oxygène est obtenu par hydratation d’un alcène B à
chaine carbonée ramifiée.
2.1- Déterminer la formule brute de A 0,5pt
2.2- Donner les formules semi-développées possibles de l’alcool A qui répondent aux données de
l’énoncé. 1pt
2.3- Déterminer la formule semi-développée et le nom de l’alcène B 0,5pt 2.4-
En déduire en justifiant, la formule réelle de l’alcool A sachant qu’il est le produit majoritaire de
l’hydratation précédente. Préciser le nom et la classe de A. 1pt
3- Un acide α aminé naturel C de masse molaire M = 103g/mol est constitué d’une chaine carbonée
saturée non cyclique.
3.1- Déterminer la formule de C et en déduire sa formule semi-développée et son nom
3.2- La molécule C est elle chirale ? Justifier 0,5pt
- Dans l’affirmative, représenter en perspective ses deux énantiomères 3.3- Par
décarboxylation, on élimine une molécule de dioxyde de carbone sur la molécule C, il se forme alors
une amine D. 0,5pt
3.3.1- La formule de l’amine D s’écrit CH3-CH2-CH2-NH2
-Nommer le composé D. 0,5pt
3.3.2- On fait réagir le chlorure de benzoyle C6H5COCl sur l’amine D. Ecrire l’équation la réaction et
donner la fonction puis le nom du produit de réaction. 1pt

EXERCICE 3 : Structure et nomenclature des composés azotés / 6 pts

A-1) Donner les noms des composés suivants : (1 pt)
a) H2C=CH-CH2-CH2-NH-CH3 b) CH3-CH2-CH2-(CH3)2N+-CH2-CH3
c) CH3-CH(OH)-CH(NH2)-COOH d) CH3-CH(NH2)-COOH
2) Donner les formules semi-développées des composés suivants : (1 pt)
a) N-méthylisopropylamine b) propane-1,3-diamine c) 2-méthylbutan-1-amine
d) acide 2-amino-3-méthylbutanoïque
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3) Des amines primaires saturées et non cycliques contiennent n atomes de carbone. (2 pts)
Une masse de 15 g de l’une de ces amines contient 2,9 g d’azote. Déterminer sa formule brute, ainsi
que les formules semi-développées de tous ses isomères possibles et leurs noms

Exercice 4 : Exercice à caractère expérimental / 4 Pts

On mélange dans un ballon, 32g d’acide éthanoïque, 16g d’alcool isoamylique (3-méthylbutan-1-ol est
son nom systématique), 0,5mL d’acide sulfurique et quelques grains de pierres ponces. Puis on chauffe à
reflux.
1) Faire le schéma du dispositif expérimental, en nommant la verrerie utilisée. 1 pt
2) A quoi sert le chauffage à reflux. 0,25 pt
3) Quel est le rôle de l’acide sulfurique ? de la pierre ponce ? 0,5 pt
4) Quel type de réaction se produit dans le ballon ? 0,25 pt
- Donner l’équation-bilan de cette réaction. 0,5 pt
5) Pourquoi utilise-t-on des réactifs en excès ? 0,25 pt
- Quel est le réactif en excès ? 0,25 pt
6) Déterminer la masse du produit organique formé, sachant que le rendement de la réaction est de 60%.
1 pt
Données : Masses molaires en 𝒈.𝒎𝒐𝒍−𝟏 : Acide éthanoïque : M1 = 60 Alcool isoamylique M2 = 88 ;
Ester : M3 = 130

SUJET3
Exercice 1 : Chimie Organique / 7 Pts
1) Définir les expressions suivantes : réactif nucléophile, réaction de saponification. 0,5 pt
2) Répondre par vrai ou faux. 0,5 pt
a) Toutes les amines ont une structure pyramidale triangulaire
b) Lors de la réaction d’estérification la température ou le catalyseur augmente le rendement de la
réaction.
3) Nommer les composés suivants : 0,5 pt
a) 𝐶2𝐻5 − 𝐶𝑂𝑂𝑂𝐶 − 𝐶2𝐻5 b) 𝐶6𝐻5 − (𝐶𝐻2)3 − 𝑁 𝐶2𝐻5 (𝐶𝐻3)
4) Donner les formules semi-développées des composés suivant : 0,5 pt
a) N,N-diéthyl, 2-méthylpropanamide b) Chlorure de 3-phenylbutanoyle
5) La combustion dans l’air de 0,25g d’un monoalcool saturé, de formule générale C nH2n+1OH donne
280 cm3 de dioxyde de carbone et de l’eau, dans des conditions où le volume molaire est Vo= 22,4L.
5.1) Ecrire l’équation-bilan de cette combustion. 0,5pt
5.2) Quelle est la formule brute de cet alcool ? 1 pt
5.3) Donner tous les alcools isomères correspondant à cette formule et préciser leurs noms. 1
5.4) Par oxydation ménagée catalytique à l’air, l’isomère A1 de ce monoalcool donne successivement
deux composés B1 et C1. B1 donne un test positif avec la 2,4-DNPH et le réactif de Schiff, alors que C1
rougit le papier pH. L’isomère A2 subit une oxydation ménagée par déshydrogénation catalytique pour
donner le composé B2 qui donne un test positif avec la 2,4-DNPH et est sans action sur le réactif de
Schiff et sur le papier pH.
a) Ecrire les formules semi-développées et les noms des composés B1, C1 et B2. 1,5 pt
b) L’action de l’acide éthanoïque sur le composé A2 conduit au composé C2 et à l’eau.
- Ecrire la formule semi-développée et le nom du composé C2. 0,5 pt
- Quelles sont les caractéristiques de cette réaction ? 0,25 pt
- Comment faire pour modifier ces caractéristiques ? 0,25 pt

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Exercice 2
1.1. Nommer les composés suivants :
(a) C6H5-NHCOCH2CH3 (b) C6H5CH2(NH2)CH-COOH 0,5 pt
1.2. L'hydratation du méthylproprène conduit à deux alcools A et B (l'alcool B est majoritaire).
1.2.1. Ecrire la formule semi-développée du méthylproprène. 0,25 pt
1.2.2. Quels sont la formule et le nom de l'alcool B? 0,5 pt
1.3. On fait réagir le 2-méthylpropan-2-ol et l'acide benzoïque (C6H5COOH) en présence de l'acide
sulfurique.
1.3.1. Quel nom donne-t-on à cette réaction? 0,25 pt
1.3.2. Ecrire l'équation-bilan de la réaction qui a lieu. 0,5 pt
1.3.3. Quelles sont les caractéristiques de cette réaction? 0,25 pt
1.4. Quels sont la formule semi-développée et le nom de l'alcool A ? 0,5 pt
1.5. On fait réagir 6 g d'alcool A avec 90 ml d'une solution molaire de permanganate de potassium
contenant de l'acide sulfurique. L'ion permanganate appartient au couple redox Mn04-/Mn2+.
1.5.1. Quel est le réactif limitant? Justifier votre réponse 0,5 pt
1.5.2. Ecrire l'équation-bilan de la réaction qui a lieu dans le milieu réactionnel. 0,5 pt
1.5.3. Quelle est la masse du produit obtenu si le rendement de la réaction est de 95% 0,5 pt 1.5.4. La
décarboxylation du produit obtenu à la question 1.5.3. conduit à un composé organique saturé. Ecrire la
formule semi développée et nommer ce composé. 0,5 pt
1.6. On réalise la réaction d'addition du chlorure d'hydrogène sur l'isomère linéaire du méthylproprène et
on obtient un composé unique optiquement actif.
1.6.1. Pourquoi dit-on que ce composé est optiquement actif? 0,25 pt
1.6.2. Quel type-d ‘isomérie rencontre-t-on dans ce composé? Justifier 0,5 pt
1.6.3. Représenter ses stéréo-isomères. 0,5 pt
Masses molaires atomiques en g.mor1: 0(16); C(12) et H(1)

Exercice 3 : CHIMIE ORGANIQUE

A- Propriétés chimiques des composés organiques
A.1- Définir : composé carbonylé (0.25pt)
A.2- Le propanal et la propanone sont isomères.
a) Donner leur formule brute et leurs formules semi-développées. (0.75pt)
b) Décrire une expérience permettant de les différencier. (0.5pt)
A.3- a) Le propanal et la propanone peuvent être préparés respectivement à partir de deux alcools dont
on donnera la formule semi-développée, le nom et la classe. (0.75ptx2)
b) Indiquer le type de réaction qui permet ces réactions et citer un réactif commun aux deux
composés. (0.25ptx2)
A.4- Donner un enchainement de réactions possibles qui permet de passer du propanal au propanoate de
méthyle. (1pt)
B- Les Amines
B.1- Q.C.M
B.1.1- Le groupe amine à une structure géométrique: a) pyramidale ; b) tétraédrique ; c) plane.
(0.25pt)
B.1.2- La base la plus forte est : a) (C6H5)3N; b) C6H5-NH2 ; c) (C6H5)2NH ; d) NH3.
(0.25pt)

B.2- a) Nommer les composés suivants : i) C6H5-CH2-CH2-N(C2H5)2 ; ii) CH3-CH-CH3

iii) H2N-CH2-CH2-CH2-CH(NH2)-CH2-NH2 ; NH-CH2-CH3 (0.75pt)
b) Expliquer pourquoi les amines sont des bases de Bronsted. (0.5pt)
B.3- On considère l’amine tertiaire A : le triéthylamine.
5 / 11
B.3.1- a) Écrire l’équation-bilan de son ionisation dans l’eau. (0.5pt)
b) Donner la propriété des amines mise en évidence au cours de cette réaction ? (0.25pt)
B.3.2- Cette amine A réagi sur l’iodométhane dans l’éther pour donner un composé qui précipite.
a) Écrire, en explicitant le mécanisme réactionnel, l’équation-bilan de la réaction et nommer le
produit de la réaction. (0.75pt)
b) Donner la propriété des amines mise en évidence au cours de cette réaction. (0.25pt)
c) Expliquer pourquoi le composé précipite. (0.25pt)
d) Calculer la masse de produit obtenu si on a fait réagir 30g de triéthylamine avec 35g
d’iodométhane sachant que le rendement de la réaction est de 85%. (0.5pt)
B.4- La réaction d’une amine primaire A sur un halogénure d’alcane B conduit à l’iodure de
triéthylpropylammonium.
B.4.1- Donner les noms et les formules semi-développées des composés A et B. (0.5ptx2)
B.4.2- Ecrire les équations-bilans des réactions conduisant à l’iodure de
triéthylpropylammonium(0.25ptx5)

SUJET 4
Exercice 1 : Chimie Organique (7.75 points)
1.1- QCM : Choisir la bonne réponse parmi celles proposées (0.25pt x 2 = 0.5pt)
1.1.1- Un aldéhyde donne avec le réactif de Tollens: a) un précipité rouge brique b) Une coloration rose
c) Un miroir d’argent
1.1.2- La saponification est l’action d’une base forte sur : a)un acide gras ; b) un corps gras ; c) la
glycérine
1.2- Nommer le composé chimique de formule semi-développée suivante : C2H5NHOCCH2C6H5
(0.25pt)
1.3- Ecrire la formule semi-développée du composé chimique suivant : (0.25pt)
Acide 2-amino-3-hydroxypropanoïque
1.4- L’analyse élémentaire d’une amine tertiaire A ne contenant que du carbone, de l’hydrogène et de
l’azote, a donné les résultats suivants : 11,57% d’azote 9,09% d’hydrogène 1.4.1- Déterminer la formule
brute de A. (0.75pt)
1.4.2- En déduire sa formule semi-développée et son nom. (0.5pt)
1.4.3- 12,1g de l’amine A réagit avec 13,26g d’iodoéthane dans l’éther pour donner 22,16 g d’un
composé qui précipite.
a) Ecrire l’équation-bilan de la réaction qui a eu lieu et Nommer le composé formé. (1pt)
b) Nommer la propriété des amines ainsi mise en évidence. (0.25pt)
c) Calculer le rendement de la réaction. (0.5pt)
1.5- L’hydratation d’un alcène à cinq atomes de carbone et à chaine carbonée ramifié conduit à deux
composés B et C dont C ne subit pas d’oxydation ménagée.
1.5.1- Donner la formule semi-développée de l’alcène et son nom. (0.5pt)
1.5.2- Donner les noms et formules semi-développées des composés B et C, lequel est majoritaire et
pourquoi ? (1.25pt)
1.5.3- Des deux composés B et C, lequel est chiral ? Et pourquoi ? (0.5pt)
1.5.4- Représenter les deux énantiomères de la molécule chirale. (0.5pt)
1.5.5- L’oxydation ménagée de B par une solution de permanganate de potassium en milieu acide a
conduit à un composé D qui n’a aucun action sur la liqueur de Fehling et donne un précipité jaune avec
la 2,4-D.N.P.H. Ecrire l’équation-bilan de la réaction, puis nommer le composé D et donner sa nature.
(1pt)

EXERCICE 2 CHIMIE ORGANIQUE : 7 Points

1.1-Définir les termes : Carbone asymétrique ; Enantiomères 0.25x2=0.5pt
6 / 11
1.2-Ecrire les formules semi-développées des composés suivants : 0.25x2=0.5pt
A1 : N-isopropyl, N-méthyl-1-éthyl-2-méthylbutylamine ; A2 : 3-méthylpentane-2,3-diol.
1.3-Nommer les composés suivants : 0.5x2=1pt
A3 : CH3 - CH- CO - CH2 - CH3 A 4 : CH 3 - CH - CH - COOH

-
CH3 NH2
-
CH3
1.4-Q.C.M : choisir la lettre qui correspond à la bonne réponse. 0.25x3=0.75pt
1.4.1- A partir d’un mélange d’acide carboxylique et d’alcool, on peut accroître le rendement en ester,
constituant le plus volatil du milieu :
a) Par chauffage à reflux b) En distillant l’ester au fur et à mesure qu’il se forme
c) En augmentant la température d) En utilisant un catalyseur
1.4.2- La réaction d’un alcool avec un chlorure d’acyle est :
a) Limitée b) Réversible c) Totale c) Athermique
1.4.3- La réaction d’équation-bilan :
2 CH3 – NH2 + CH3 – CH2 –Cl CH3 – NH – C2H5 + (CH3 – NH3+ + Cl-) met en jeu :
a) A la fois les caractères basique et nucléophile de l’amine
b) Les caractères électrophile et nucléophile de l’amine
c) Uniquement le caractère électrophile de l’amine d) Le caractère nucléophile de l’amine.
1.5-L’hydrolyse d’un ester de formule brute C5H10O2 donne de l’acide éthanoïque et un autre corps A.
L’oxydation ménagée de A donne un composé B qui agit sur la 2,4-dinitrophénylhydrazine, mais reste
sans action sur la liqueur de Fehling.
1.5.1-Donner, en justifiant, le nom et la formule semi-développée de A. 0.25x3=0.75pt
1.5.2-On considère l’alcool secondaire D de formule brute C3H8O.
a) Donner la formule semi-développée des deux isomères D’ et D’’ de l’alcool D. 0.25x2=0.5pt
b) Préciser le type d’isomérie existant entre D et chacun de ces isomères. 0.25x2=0.5pt
1.6-Le composé A4 de la question 1.3 ci-dessus est un acide alpha-aminé.
1.6.1-Justifier cette appellation par deux arguments à relever dans la formule de A4. 0.25x2=0.5pt
1.6.2-L’expérience montre que dans leurs solutions aqueuses, les acides alpha-aminés existent rarement
sous forme moléculaire mais plutôt en un mélange de la forme catioanionique et/ ou anionique/ et ou
cationique, la forme prédominante dépendant du pH du milieu. Le schéma suivant donne la répartition
des trois (03) formes en fonction du pH, relativement aux limites de pHneutre, pH1 et pH2 qu’on peut
préciser.

1/2 pKe pH2 pH

pH1

Milieux franchement acides milieux intermédiaires Milieux franchement basiques

E2 prédomine E1, E2 et E3 coexistent E3 prédomine
1.6.2.1-Donner la formule semi-développée de E1, E2, E3 et le nom général de E1 0.25x2=0.5
1.6.2.2-Ecrire l’équation traduisant le caractère acide de E1 0.5pt

EXERCICE 3: Type experimental Le degré alcoolique / 4 pts

Le degré alcoolique d’un vin est le volume d’alcool mesuré à une température de 20°C contenu dans
100 ml de vin.
Pour déterminer le degré alcoolique d’un vin, il faut d’abord isoler l’alcool des autres composés du
vin(acides, matières minérales, sucres, esters,…) en réalisant une distillation . Cette méthode de
séparation ne permet pas d’obtenir de l’éthanol pur mais un mélange eau-éthanol dont les proportions
sont constantes. Il est donc nécessaire d’ajouter de l’eau au vin pour être sûr de recueillir tout l’éthanol
contenu dans celui-ci.
La solution aqueuse d’éthanol est ensuite ajustée à 100 ml avec de l’eau distillée pour simplifier les
calculs. Puis l’alcool est oxydé quantitativement en acide acétique (éthanoïque) par un excès de
7 / 11
dichromate de potassium. L’oxydant excédentaire est ensuite dosé par une solution de sel Mohr. Ce
dosage est appelé dosage indirect ou en retour.
A-Extraction de l’éthanol. Pour ce dosage, on prélève 10 ml de vin auxquels on ajoute environ 50ml
d’eau
. On distille ce mélange et on recueille un volume 42 ml de distillat (noté S1 ) dans un erlenmeyer
bouché. On considère qu’il contient tout l’éthanol du vin
B-Préparation de la solution à titrer. On complète S1 à 100 mL avec de l’eau distillée. On obtient
ainsi une solution notée S2 . S2 contient donc l’éthanol présent dans les 10 ml de vin prélevé, dilué 10
fois.
C-Réaction entre l’éthanol et le dichromate de potassium.
Dans un erlenmeyer, on mélange Vo=10 mL de solution S2 , V1 =20 mL d’une solution de dichromate
de potassium(2K+ + Cr2𝐎𝟐− -1
𝟕 ) de concentration C1=1× 10 mol/L
et environ 10 ml d’acide sulfurique concentré . On bouche l’erlenmeyer et on laisse réagir pendant
environ 30 minutes. On obtient alors une solution verdâtre appelée S3.
1-Ecrire l’équation de la réaction entre l’éthanol et l’ion dichromate en milieu acide. (0,25 pt)
2-Justifier la couleur de la solution S3 . (0,25 pt)
3-Pourquoi doit-on boucher l’erlenmeyer ? Quelle autre méthode pouvait-on utiliser pour obtenir le
même résultat ? (0,5 pt)
4-Montrer que la relation entre la quantité no d’éthanol oxydé et la quantité n(Cr2𝐎𝟐−𝟕 )restant d’ions
2
dichromate restant après cette oxydation est : n(Cr2𝐎𝟐−
𝟕 )restant =C1V1- 3 no . (0,5 pt)
D-Dosage de l’excès du dichromate de potassium. On dose les ions dichromate en excès avec une
solution de sel de Mohr de concentration C2 =5× 10-1 mol/L. Le volume de la solution de sel de Mohr
nécessaire pour atteindre l’équivalence est V2=7,6 mL. L’équation de la réaction entre les ions Fe2+ et
les ions dichromate est :
Cr2𝐎𝟐− + 2+ 3+
𝟕 + 14H3O + 6Fe ⟶2Cr + 21H2O + 6Fe
3+

𝟑 𝟏
5-Montrer que : no=𝟐C1V1- 𝟒C2V2 et faire l’application numérique. (1 pt)
6-Déterminer la quantité de matière d’éthanol contenue dans 100mL de vin. (0,5 pt)
7-Déterminer le degré alcoolique de ce vin. (1 pt)
Données : masse volumique de l’éthanol : 0,79 g/mL. Masse molaire de l’éthanol : 46g/mol

SUJET 5
Exercice 1 : 6,5pts
On dispose d’un hydrocarbure gazeux A dont la densité par rapport à l’air est d = 1,931. On fait bruler
une petite quantité de A dans le dioxygène et on obtient alors 2,7g d’eau et 3,36L de dioxyde de
carbone.
1.1- Ecrire l’équation-bilan de cette combustion. 0,25pt
1.2- Déterminer la formule brute de A. 0,5pt
1.3- Un hydrocarbure non cyclique B a pour formule brute C4H8. Il réagit avec de l’eau en présence
de l’alumine a chaud pour donner un mélange de deux composes B1 et B2.
On traite B1 par le permanganate de potassium en milieu acide, on obtient successivement deux
composes C1 et D1. C1 donne un précipité rouge brique en présence d’une solution contenant les ions
cuivre II alors que D1 fait virer au jaune le bleu de bromothymol. On traite B2 avec une solution orangée
de dichromate de potassium et on obtient après deux jours un mélange orangé.
1.3.1- En utilisant les formules semi-développées, écrire l’équation-bilan de la réaction qui a lieu entre B
et l’eau en précisant le produit majoritaire. Nommer B1 et B2. 0,25pt x 4
1.3.2- En utilisant les formules semi-développées, écrire l’équation-bilan de la réaction de B1 avec le
permanganate de potassium conduisant à la formation de C1 et nommer C1 0,75pt
8 / 11
1.3.3- En utilisant les formules semi-développées, écrire l’équation-bilan de la réaction de B1 avec le
permanganate de potassium conduisant à la formation de D1 et nommer D1 0,75pt
1.3.4- On fait réagir B2 avec D1 et on obtient un compose E. En utilisant les formules semi-développées,
écrire et nommer la réaction qui a lieu, ainsi que le compose E. 0,75pt
1.4- On fait réagir le compose B’ isomère de B avec le chlorure d’hydrogène et on obtient un mélange
de deux composes F1 (F1 compose chiral) et F2 (F2 compose achiral).
1.4.2. En utilisant les formules semi développées, écrire l’équation bilan de la réaction qui a lieu et
nommer F1 et F2. 0,75pt
1.4.2- Représenter les 2 énantiomères du compose F1. 0,5pt
1.5- Un acide α-amine naturel X s’associe avec la glycine pour donner un dipeptide de formule brute
C5H10O3N2.
1.5.1- Déduire les formules semi développées compatible avec ce dipeptide 0,5pt
1.5.2- Identifier X puis nommer les dipeptides. 0,75pt
On donne en g/mol : Na =23 ; O =16 ; C =16 ; H =1. Vm = 22,4L/mol
Exercice 2 : Amines 6,25 Points
Soit les trois composés X, Y, Z suivants : X : CH3CH2COCl, Y : CH3CH2CH2NH2, Z : CH3-I
1- Donner le nom de chaque composé dans la nomenclature systématique. 0,75pt
2-Parmi ces trois composés, quel est celui qui possède un caractère basique ? Justifier la réponse.
0,5pt
3- Qu’est-ce qu’un centre nucléophile ?
- En donner un exemple parmi les composés ci-dessus. 0,5pt
4- On mélange le composé Z avec la diéthylamine en excès dans l’éthanol. Il se forme des cristaux d’un
sel S de formule (CH3CH2)2N+(CH3)2 + I-. Ecrire les équations des réactions qui se produisent afin
d’obtenir S. Nommer S. 1pt
5- On veut synthétiser, à partir des composés choisis plus haut un composé E de formule :
CH3CH2-CO–NH–CH2CH2CH3. Ecrire l’équation-bilan de la réaction et donner le nom du compose E.
0,75pt
6- L’action de chlorure de butanoyle sur une amine primaire à chaîne carbonée non ramifiée donne un
composé A de masse molaire M=143 g/mol et du chlorure d’hydrogène
6.1- Calculer la masse molaire M’ de l’amine. 0,25pt
6.2- Sachant qu’on a utilisé 21,3g de chlorure butanoyle et obtenu 10,0g du composé A, en déduire le
rendement de la réaction. 0,5pt
7. On considère la N, N-diméthylpropanamine.
7.1. Donner sa formule semi-développée et sa classe. 0,5pt
7.2. Ecrire l’équation bilan de la réaction de cette amine avec l’iodométhane. 0,5pt
7.3. On mélange 8,7 g de N, N-diméthylpropanamine avec l’iodométhane en excès. Quelle masse de
cristaux obtient-on lorsque la réaction est achevée ? 1pt
-1 -1 -1 -1
On donne: C = 12 g.mol ; H = 1 g.mol ; N = 14 g.mol ; I = 123 g.mol

Exercice 3 : Acides α-aminés 7.25pts

Partie A 4pts
La tyrosine est l’un des composés organiques participant à la biosynthèse des protéines. Elle intervient
dans la synthèse de la mélanine, pigment naturel de la peau et des cheveux. Elle est considérée comme
un antioxydant et a aussi une action sur la dépression ou l’anxiété. Dans ce qui suit, on se propose de
retrouver la formule brute de la tyrosine que l’on peut noter CxHyOzNt et d’étudier quelques-unes de ses
propriétés chimiques.
1-Dans un eudiomètre, on réalise la combustion complète de 648mg de tyrosine. On observe une
augmentation en masse de 354mg pour les tubes absorbeurs à ponce sulfurique, de 1,42g pour les tubes
absorbeurs à potasse.
9 / 11
1.1- A partir des résultats de cette combustion, calculer les pourcentages massiques de carbone et
d’hydrogène dans la tyrosine. 0,5pt
1.2- En déduire la formule brute de la tyrosine, sachant que sa molécule contient un seul atome d’azote
et que sa masse molaire est de 181g/mol. 0,75pt
2- La formule semi-développée de la tyrosine est : HO − C6H4− CH2− CH(NH2) − COOH. Recopier la
formule sur votre feuille de composition et encadrer le groupe fonctionnel caractéristique des acides α-
aminés présent dans la molécule de tyrosine 0,25pt
3- Dans la suite on adopte pour la formule semi-développée de la tyrosine l’écriture simplifiée
R − CH2− CH(NH2) − COOH et on suppose que le groupement R ne participe à aucune réaction.
Montrer que la molécule de tyrosine est chirale ; puis donner les représentations de Fischer des
configurations L et D de la tyrosine 0,75pt
4- On désire synthétiser un dipeptide à partir de la tyrosine et de l’alanine de formule :
CH3− CH(NH2) − COOH
4.1- Indiquer le nombre de dipeptides qu’on peut théoriquement obtenir à partir d’un mélange de
tyrosine et d’alanine. 0,25pt
4.2- On désire préparer le dipeptide Tyr-Ala. Ecrire l’équation de la réaction de synthèse0,5pt
4.3- Indiquer les différentes étapes de la synthèse du dipeptide Tyr- Ala 1pt
Partie B : Propriétés chimiques de acides α aminés / 3,25 points
La phénylalanine est un acide α – aminé dont le nom dans la nomenclature officielle est acide 2-
amino-3-phénylpropanoïque. En solution dans l’eau, il est presque exclusivement sous la forme d’un
amphion (ou zwitterion)
1. Définir : zwitterion, acide (selon Bronsted) 0,5pt
2. Donner la formule de la phénylalanine, de l’amphion correspondant. 0,5pt
3. Montrer le caractère ampholyte du zwitterion 0,5pt
4. Quel est le cation de la phénylalanine ? 0,25pt
5. Quel est l’anion de la phénylalanine ? 0,25pt
6. De ces trois espèces (amphion, cation, anion) quelle est celle qui est majoritaire dans les trois
cas suivants. pH = 1 ; pH = 7 ; pH = 11. 0,75pt
7. Représenter les différents énantiomères en perspective de la phénylalanine 0,5pt
«LE SAVOIR C’EST LE POUVOIR»

SUJET 6
Exercice 1 : A- Stéréochimie (4,5pts)
1. Définir : isomère de constitution. 0,5pt
2. Un composé organique a pour formule brute C 5H12O. Il existe trois types d’isomérie de constitution.
En vous inspirant de la formule brute précédente, donner pour chaque type un couple isomère de
constitution et les nommer. 0,5x3=1.5pts
3. Quelles différences faites –vous entre l’isomérie Z/E et l’énantiomérie ? Pour l’illustration vous vous
appuierez sur les molécules : C2H2Br2 et CH3CH(NH2)COOH. 0,5pt
B- Les acides α – aminés et la synthèse peptidique. (6pts)
1. On donne les propositions suivantes : -Le zwitterion est ampholyte. -Un dipeptide possède deux
liaisons peptidiques. -Les configurations D et L de la représentation de Fischer sont respectivement
dextrogyres et lévogyres. Apporter à chacune de ces propositions votre jugement.
0,5x3=1,5pt
2. La glycérine est un acide α – aminé dont la formule est C2H5O2N. En solution aqueuse, il est presque
exclusivement sous forme d’un ion dipolaire.
2.1-Donner la formule semi-développée de la glycine et son nom dans la nomenclature systématique.
0,25x2=0,5pt

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2.2-Ecrire la formule de l’ion dipolaire correspondant et écrire l’équation de la réaction d’équilibre
chimique qui s’établit entre les deux formes. 0,25x2=1pt
2.3-Ecrire les équations bilan des réactions chimiques mettant en évidence les propriétés acido-basiques
de l’ion obtenu. 0,5x2=1pt
2.4-De ces trois espèces (ion dipolaire, cation, anion) quelle est celle qui est majoritaire dans chacun des
cas suivants : pH = 1 ; pH = 6,8 ; pH = 11. 0,25x3=0,75pt
3-On dispose en plus de la glycine, l’alanine C3H7O2N. On désire faire la synthèse de Ala-Gly.
3.1-Rappeler la démarche expérimentale. (Sans réaction) 0,25x4=1pt
3.2-Définir liaison peptidique. 0,25pt
3.3-Ecrire la réaction de synthèse du dipeptide et encercler en traits interrompus courts le groupe
constituant la liaison peptidique. (Juste la réaction de synthèse) 0,5pt

Exercice 2 10pts
A- L’acide lactique contient, en masse 40% de carbone, 53.3% d’oxygène et 6.7% d’hydrogène. Sa
masse molaire moléculaire est 90 g/mol. Montrer que la formule brute de cet acide est C 3H6O3.
1pt
A.1- Donner sa formule semi développée et son nom sachant que cette molécule possède en plus de la
fonction acide, un carbone asymétrique portant un groupe hydroxyle.
A.2. Donner les deux représentations en perspective et selon FISHER des énantiomères de l’acide
lactique. 0,5pt x 2
A.3- L’acide lactique du lait est racémique. Expliquer ce terme. 1pt
B- Un composé organique A contenant uniquement du carbone, de l’oxygène, de l’hydrogène et d’azote
est soumis à l’analyse élémentaire. Partant de 0.78g de A, on obtient 1.47 g de CO2 et 0.66 g de H2O. Le
volume de diazote recueilli dans les conditions normales de température et de pression pour la même
masse de composé est 74.7 cm3.
B.1- Donner la composition centésimale de A. 0,5pt x 3
B.2- Déduire la formule brute de A sachant que sa molécule ne comporte qu’un seul 1pt
atome d’azote.
C/ Ecrire les formules semi développées et nommer les isomères d’un acide α-aminé de formule
C5H11O2N. 0,5pt x2
C.1- Cet acide α-aminé comporte un carbone asymétrique et une ramification sur ce carbone. Quelle
formule faut-il retenir ? Donner les représentations L et D de ses deux énantiomères. Quelle propriété
physique possèdent-ils ? 0,5ptx4
C.2- Cet acide α-aminé est susceptible de former un ion dipolaire, comment appelle-t-on cet ion ?
Montrer à travers des équations que cet ion possède un caractère amphotère. 0,5ptx3
Exercice 3 : Type expérimental 5pts
L’huile de ricin contient essentiellement un triester de glycérol et l’acide ricinoleique de formule :
CH3(CH2)5-CHOH-CH2-CH=CH(CH2)7COOH.
1.1- Ecrire la formule semi-développée de l’acide sachant que la molécule est de configuration Z.
0,5pt
1.2- Reconnaitre les fonctions chimiques présentes sur cette molécule. 0,5pt
1.3- En notant R-COOH l’acide ricinoleique : Écrire la formule semi-développée du triester contenu
dans l’huile de ricin. 0,5pt
2- On réalise la saponification par la potasse d’une masse m = 75kg d’huile de ricin.
2.1- Ecrire l’équation bilan de la réaction. Donner ses propriétés. 1,5pt
2.2- Quelle masse de potasse minimale faut-il utiliser 1pt
2.3- Quelle masse maximale de savon peut-on obtenir 1pt
On donne en g/mol : C : 12, O : 16, H : 1, K : 39

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