FICHE DE TRAVAUX DIRIGÉS 1ère C/D CONGÉS DE NOËL 2024

I- APPLICATION DES SAVOIRS

EXERCICE 1

1- Nommer les composés ci-dessous : 0,5 x 4 = 2pts

a) b)

d)
c)

2- Représenter les formules semi-développées des alcanes suivants : 0,5 x 4 = 2pts

e) 1- bromo– 2-méthylcyclohexane; g) 2,3-diméthylpentane ;
f) 2-éthyl-2-méthylbutane; h) 1-chloro-2-méthylpropane ;

3- Un alcane a pour masse molaire 58g/mol, déterminé sa formule brute et la formule semi-développée de ses deux
isomères. 2pts
4- On considère un hydrocarbure saturé comportant 83,33% en masse de carbone.
4-1) déterminé sa formule brute 1pt
4-2) l’isomère à chaine linéaire de cet hydrocarbure peut se mettre sous la forme X-CH₂-CH₂-Y avec X et Y deux
groupes alkyles tels que le nombre d’atomes de X est supérieur à celui de Y. Déterminé X et Y
1pt
1. Reproduire et compléter le tableau ci-dessous. 2,5pts
Réactif 1 Réactif 2 Catalyseur Produit 1 Produit 2 Nom de la réaction
Méthane Dioxyde de eau
carbone
propyne Dihydrogène Propane Hydrogénation
Toluène Acide sulfurique Trinitrotoluène Eau

EXERCICE 2

5- Nommer les composés ci-dessous : 1 x 2 = 2pts

6- Le styrène de formule C6H5-CH=CH2 est un composé utilisé pour synthétiser un polymère.

2.1. Quel est le nom du polymère ? Donner un usage courant de ce polymère. 1pt
2.3. Calculer l’indice de polymérisation sachant que la masse molaire du polymère vaut 210,496Kg/mol 1pt
2.4. En utilisant l’indice de polymérisation, écrire l’équation de la polymérisation. 1pt
3- Deux composés oxygénés ont pour formule générale CnH2n+2O et possèdent une masse molaire égale à 46g/mol.
3.1. Quelle est la formule brute commune à ces deux composés ? 1,5pt
3.2. Donner la formule semi-développée de chacun de ces deux composés. 1pt
3.3. L’un des deux composés est obtenu par action de l’eau sur un alcène. De quel composé s’agit-il ? 0,5pt

EXERCICE 3

1- Nommer les composés ci-dessus :0,5 x 4 = 2pts

b)

d)
c)
 2- Représenter les formules semi-développées des alcanes suivants : 0,5 x 4 = 2pts
a) 2-méthylpentane ; b) 2,3-diméthylpentane ;
b) 3-éthyl-2-méthylpentane ; d) 1-chloro-2-méthylpropane ;
3- La combustion complète d’un alcane A de formule brute CnH2n+2donne 13,2 g de dioxyde de carbone et 6,3 g d’eau.
3-1) écrire l’équation-bilan de la combustion de cet alcane 1pt
3-2) calculer les quantités de matières de dioxyde de carbone et d’eau obtenues ; en déduire la valeur de n
2pts
3-3) quelle est la formule brute de l’alcane A 1pt

EXERCICE 3

4- Nommer les composés ci-dessous :0,5 x 4 = 2pts

5- Représenter les formules semi-développées des alcanes suivants : 0,5 x 4 = 2pts

e) (E)-2-méthylhex-3ène f) 2,6-diméthyloct-4-yne
g) 3-éthyl-2-méthylhex-3-ène h) cyclobutanol
6- Dans certaines conditions en présence de platine comme catalyseur, la déshydrogénation d’un composé organique de
formule semi-développée C6H5-CH2CH3 conduit à la formation du dihydrogène et du styrène.

3.1- Donner la formule développée du styrène.1pt La polymérisation du styrène donne un haut polymère de masse
molaire égale à 192 kg/mol 3.2- Ecrire l’équation bilan de la polymérisation du styrène et déterminer le degré de
polymérisation.2pts 3.4- Donner une application de se polymère.1pt

M(C) = 12 g/mol M(H) = 1 g/mol

EXERCICE 4

1- Nommer les composés ci-dessous :0,5 x 4 = 2pts

2- Représenter les formules semi-développées des

alcanes suivants : 0,5 x 4 = 2pts
f) 2,4-diméthylhexan-3-one f) 2-éthyl-4-iodopentanal
 h) 2,3-diméthylbutan-2,3-diolh) 5-éthylhept-6-yn-3-ol
3- L’analyse d’un composé organique X renfermant un atome d’oxygène a conduit aux résultats suivants : 62,10%
de carbone, 10,3% d’hydrogène et 27,6% d’oxygène.
3.1- calculer la masse molaire du composé A 1pt
3.2- En déduire la formule brute de A 1pt
3.3- Donner les formules semi-développées de toutes les fonctions chimiques possibles de A 1pt
4- Classer les alcools suivants par ordre croissant de leur température d’ébullition 1pt
2-méthylbutan-1-ol - 2,2-diméthylpropan-1-ol - pentan-1-ol

II- UTILISATION DES SAVOIRS

Exercice 1
On prépare 100g de méthane au laboratoire à partir du carbure d’aluminium.
1- Faite le schéma annoté du dispositif expérimental. 2pts
2- Ecrire l’équation bilan de la réaction qui a lieu. 1pt
3- Déterminer la masse de carbure d’aluminium utilisée sachant que le rendement de la réaction est 80%.
1,5pt
4- Le méthane obtenu est utilisé par une entreprise pour la fabrication d’un solvant d’extraction de la caféine qui est un dérivé
dichloré liquide obtenu par action du dichlore sur le chlorométhane.
4.1 écrire l’équation d’obtention du chlorométhane et en déduire celle du dichlorométhane 1pt
4.2 Quelle est la principale condition pour que cette réaction ait lieu 0,5pt
4.3 déterminé le volume de dichlorométhane obtenu à partir de 80g de méthane sachant que la masse volumique du
dichlorométhane vaut 1330g/L 2pts
On donne : MAl=27g/mol. MC = 12g/mol MH = 1g/mol MCl = 35,5g/mol

Exercice 2
Un hydrocarbure A de masse molaire MA = 106 g/mol, mène par hydrogénation, à un composé saturé B de masse molaire M B =
112 g/mol. Par ailleurs, B contient en masse 6 fois plus de carbone que d’hydrogène.
1.) Déterminer la formule brute de B puis celle de A. 1pt
2.) Ecrire l’équation-bilan traduisant le passage de A à B par hydrogénation 0,5pt
3.) Ecrire les formules semi-développées possibles de A Sachant que A possède un noyau aromatique. 1,5pt
4.) A donne par substitution par le chlore un produit C contenant 25,2 % de chlore.
4.1. Montrer que la masse molaire de C peut s’écrire sous la forme Mc = 106 +34,5t avec t le nombre d’atomes de
chlore contenu dans C. 1pt
4.2. Ecrire la formule brute de C. 1pt
5.) A peut-être obtenu par une réaction de Friedel-Craft par action du chlorure d’éthyle (monochloroéthane) sur le benzène.
1.1. Traduire la réaction par une équation-bilan en précisant le catalyseur. 0,5pt
1.2. Préciser la formule semi-développée de A ainsi que son nom. 0,5pt
6.) Lors de la réaction de Friedel et Craft, on a utilisé 15,8g de chlorure d’éthyle (C 2H5-Cl) dans les CNTP.
6.1. Calculer la masse de composé A formé pour un rendement de 80% 1pt
6.2. Quel est le volume de HCl qui se dégage avec le même rendement 1pt
On donne en g/mol les masses molaires suivantes : MC = 12 ; MH = 1 MCl= 35,5 MO =16

Exercice 3

On prépare 100g de méthane au laboratoire à partir du carbure d’aluminium.

1- Faite le schéma annoté du dispositif expérimental. 2pts

2- Ecrire l’équation bilan de la réaction qui a lieu. 1pt
3- Déterminer la masse de carbure d’aluminium utilisée sachant que le rendement de la réaction est 80%. 2pts
4- Le méthane obtenu est utilisé par une entreprise pour la fabrication de la résine aux silicones qui est fabriqué à partir d’un
dérivé monochloré gazeux obtenu par action du dichlore sur le méthane.
4.1 donner le nom systématique de ce dérivé monochloré0,5pt
4.2 Quelle est la principale condition pour que cette réaction ait lieu0,5pt
4.3 écrire l’équation de cette réaction et en déduire le volume du dérivé monochloré obtenu à partir de 40g de méthane. 2pts
On donne : MAl=27g/mol. MC = 12g/mol MH = 1g/mol Vm = 20L/mol
 Exercice 4
Pour préparer l’acétylène au laboratoire, on utilise 0,343g de carbure de calcium.
1- Faire le schéma annoté du dispositif expérimental 2pts
2- Écrire l’équation-bilan 0,5pt
3- calculer la masse d’acétylène sachant que le degré de pureté est de 75%. On admettra qu’il y’a suffisamment d’eau
1,5pt
4- on réalise l’hydrogénation de cette masse d’acétylène en présence de palladium. Ecrire l’équation de la réaction et nommer
le composé A obtenu. 1,5pt
5- Quel est le volume d’air nécessaire pour réaliser la combustion complète de A. 2,5pts
On donne en g/mol : M(Ca) = 40 ; M(H) = 1 ; M(C) =12 Vm=24L/mol

Exercice 5

Pour préparer l’acétylène au laboratoire, on utilise 0,343g de carbure de calcium.

1- Reproduire et annoter le schéma ci-dessus (au

niveau des flèches) 2pts
2- Écrire l’équation-bilan0,5pt
3- calculer la masse d’acétylène sachant que le degré
de pureté est de 75%. On admettra qu’il y’a
suffisamment d’eau 1,5pt
4- on réalise l’hydrogénation de cette masse
d’acétylène en présence de palladium. Ecrire l’équation de la réaction et nommer le composé A obtenu.
1,5pt
5- Quel est le volume d’air nécessaire pour réaliser la combustion complète de A. 2,5pts
On donne en g/mol : M(Ca) = 40 ; M(H) = 1 ; M(C) =12 Vm=24L/mol
VO2 = au cinquième du volume d’air

III- EVALUATION DES COMPÉTENCES

Situation1 : Le GPL (Gaz pétrole liquéfié) est un mélange de propane et de butane utilisé comme combustible dans les
briquets. La société ERBO GMBH spécialisée dans la fabrication des briquets a reçu un important stock de GPL à utilisé pour la
fabrication de ses briquets. Pour une meilleure satisfaction de sa clientèle le directeur général de cette société la qualité du GPL
reçu. Pour cela il met à la disposition du laboratoire une bonbonne à gaz 15L.
Le GPL est de bonne qualité lorsque les proportions de C₄H₁₀ et de C₃H₈ sont respectivement de 80% et 20%.
Les informations obtenues au laboratoire après combustion complète montre que le volume de dioxyde de carbone dégagé est de
55L.
Vous êtes stagiaire dans ce laboratoire ; à l’aide de vos connaissances et des calculs adéquats vérifié la qualité de ce GPL.
Les volumes étant mesurés dans les mêmes conditions.
Situation problème 2
Un coach souhaite préparer une solution sucrée pour un sportif de haut niveau à partir d’un mélange de poudre de canne à sucre et
de betterave. La concentration en canne à sucre dans cette solution doit être deux fois plus élevée que celle en betterave. La canne
à sucre a pour principal constituant le glucose et la betterave le fructose. Ces deux molécules sont isomères de formule brute
C6H12O6(de masse molaire 180g/mol). Le glucose est un aldol de formule semi développée HOCH2(CHOH)4CHO et le fructose un
cétol de formule semi développée HOCH2(CHOH)3COCH2OH. Le coach fait appel à un
chimiste qui prépare séparément deux solutions de chacun de ces sucres puis y ajoute de la
2,4 DNPH il se forme alors un même précipite jaune (de masse molaire 360g/mol) dans
chacune des solutions ; il sèche ces solutions, mélange les deux précipités puis pèse
l’ensemble et trouve 72g. Le chimiste a une urgence et doit partir sans avoir donné les masses
de chacun de ces sucres. On donne ci-contre la formule de la 2,4 DNPH et l’équation de
formation du précipité jaune se présente comme suit : Sucre + 2,4-DNPH donne précipité jaune + eau
Tache : A l’aide de vos connaissances et des calculs adéquats, aider ce coach à trouver la masse de chacun de ces sucres à
mélanger pour préparer cette solution.

Situation problème 3 :

Le TNT (trinitrotoluène dont la formule semi-développée est représentée ci-contre) est un explosif très
puissant très prisé par les mineurs (les personnes travaillant dans les mines). Les mineurs utilisent le
TNT pour faire exploser les roches. La SONAMINE (société nationale de mine) souhaite fabriquer elle-
même son TNT pour cela ils mettent à la disposition de son personnel un laboratoire dans lequel on
trouve les réactifs et catalyseurs suivants :
Benzène (C6H6) –le carbure d’aluminium (Al4C3) – le dichlore (Cl2) – l’eau (H2O) – l’acide
sulfurique concentré (H2SO4) – l’acide nitrique (HNO3) – le chlorure d’aluminium (AlCl3).

Vous êtes stagiaire dans ce laboratoire et il vous ait demandé de donner le protocole de préparation de
cet explosif.
Tache : En vous servant des équations bilans, donner le protocole de préparation du trinitrotoluène
Situation 4 : Il y a eu début d’un incendie dans un dépôt d’hydrocarbures au quartier MVAN à Yaoundé. L'arrivée à
temps des sapeurs-pompiers a permis d’éviter le pire. Sur le lieu de l'incident, la police a retrouvé une grande bouteille
d'hydrocarbure gazeux à moitié pleine. Suspectant cette bouteille d'être à l'origine de l'incendie, une analyse eudiométrique dans
un laboratoire de chimie a été recommandée par l’enquêteur afin de déterminer la formule chimique de son contenu. Données et
informations relatives ou contenu de la bouteille pendant l'analyse :
• Volume du contenu gazeux introduit dans l’eudiomètre V1 =5 cm3;
• Volume du dioxygène introduit dans l’eudiomètre : V2 = 50 cm3;
• Volume gazeux résiduel après explosion déclenchée par le passage d'une étincelle électrique et refroidissement (combustion
complète) : V3 -= 40 cm3 ;
• Volume gazeux du dioxygène restant après la combustion complète : V4 = 25 cm3 ;
• Volume gazeux absorbable par La potasse en fin de réaction : V5 pas donné.
Autres entités disponibles au laboratoire :
• Dichlore ;
• Papier pH ;
• Verrerie usuelle de chimie ;
• Gants de protection.
l-Propose un protocole afin de vérifier que le contenu de la bouteille est alcane. 6 pts
2- Exploite les données et informations relatives au contenu de la bouteille pendant l’analyse afin de donner une réponse à
l'enquêteur. 10 pts
Situation5 : Le propan-2-ol est un alcool utilisé dans l’industrie pharmaceutique comme désinfectant. Une société a besoin d’une
tonne de cet alcool pour la fabrication de son nouveau désinfectant. Le directeur Général de cette société recrute un chimiste qui
ne réussit pas à synthétiser ce produit car il a obtenu après la première réaction un produit qui ne conduit pas à cet alcool ce qui a
entrainé des pertes d’argents et de temps pour la société. Déçu, le Directeur décide de le renvoyer.
Vous êtes recruté à sa place et vous trouvez dans leur laboratoire les produits suivants :
- Le propyne
- Du dihydrogène
- Le palladium
- Le nickel
- De l’eau distillée
- Acide phosphorique

1- Proposez au Directeur la raison qui serait à l’origine de l’échec de votre prédécesseur (vous utiliserez l’équation de la
réaction pour mieux illustrer votre explication)5pts

2- Donner le protocole (par des équations de réaction en précisant les masses des réactifs)que vous utiliserez pour
synthétiser cet alcool sans commettre la même erreur que celui qui vous a précédé 11pts
On donne en g/mol les masses molaires suivantes :

M(0)= 16 M(H)= 1 M(C) =12

Situation 6 : Une entreprise spécialisée dans la fabrication des tuyaux de canalisation en PVC veut synthétiser 100Kg
de ce polymère à un degré de polymérisation n=600, dans leur laboratoire ils disposent de :
- L’éthylène gazeux
- Le dichlore gazeux
- Un système de chauffage permettant de transformer le 1,2-dichloroéthane en chlorure de vinyle gazeux
 1.1- Décrire à l’aide des équations des réactions chimiques les 3étapes nécessaires à la fabrication de ce polymère.
4points
1.2- Evaluer dans les CNTP le volume d’éthylène nécessaire pour cette synthèse 4points

Situation 7 : Une forte pluie s’est abattue dans la ville de ZOETELE et le laboratoire du lycée a été inondé ce qui a
entrainé la perte des étiquettes de 3 flacons identiques contenants le propanol, la propanone et le propanal. Fort
heureusement, certains produits tels que la 2,4-DNPH ; la liqueur de Fehling ; l’eau de brome et le réactif de Schiff n’ont
pas perdu leur étiquettes. Votre oncle enseignant de chimie dans ce lycée désire remettre tout en place et sollicite votre
aide pour identifier ces trois solutions pendant qu’il classe les autres composés.

Proposez un protocole permettant d’identifier et d’étiqueter les trois flacons. 8pts