Exercices Sur Les Alccols

LYCÉE PRIVÉ MALI UNIVERSEL
EXERCICES SUR LES ALCOOLS

EXERCICE 1
On dispose de 5 flacons étiquetés A, B, C, D, E. Chaque flacon contient un composé organique oxygéné saturé différent
comportant 3 atomes de carbone et une seule fonction oxygénée. En pratiquant l’oxydation ménagée de B, C et E on constate que :
B donne E puis D ; C donne A.
1. Identifie les 5 composés. Donne leurs formules semi-développées et leurs noms.
2. Indique les tests qui ont permis de déterminer les fonctions de E, de A et de D.
EXERCICE 2
On possède cinq flacons contenant les produits notés A, B, C, D et E, tous différents. On ne connait pas le nom des cinq produits,
mais on sait que :
-chaque produit est un corps pur et sa molécule ne contient que trois atomes de carbone, des atomes d’hydrogène et des atomes
d’oxygène ;
-la chaine carbonée ne comporte pas de liaison multiple ;
-parmi ces cinq produits, il y a deux alcools. On réalise une oxydation ménagée des produits A et B par le dichromate de
potassium en milieu acide et on obtient les résultats suivants : A conduit à C ou D, alors que B conduit uniquement à E.
1. Cette expérience est-elle suffisante pour reconnaitre les cinq produits A, B, C, D et E ? Justifie la réponse.
2. Pour préciser les résultats précédents, on utilise le réactif de Tollens (nitrate d’argent ammoniacal). On constate que C est
oxydé.
2.1. Identifie les cinq produits, donne leur nom et leur formule semi-développée.
2.2. Écris l’équation de la réaction par le dichromate de potassium en milieu acide qui fait passer du produit A au produit D.
3. On fait réagir ensuite le produit A avec le produit D. Écris l’équation de la réaction et donne le nom du produit organique
obtenu. Donne les principales caractéristiques de cette réaction.
EXERCICE 3
Un composé A de densité de vapeur d = 2,55 contient dans sa formule du carbone d’hydrogène et de l’oxygène. Une analyse
élémentaire qui renferme 64,8% de carbone et 13,8% d’hydrogène.
1. Détermine sa masse molaire moléculaire et en déduire sa formule moléculaire brute.
2. Le composé organique A, traité par une solution diluée de dichromate de potassium en milieu acide, prend une coloration
verte. Que peut-on en déduire et quelle est la fonction organique de A ?
3. Le composé B extrait de la solution obtenue ne réagit pas avec la liqueur de Fehling, mais donne des cristaux jaunes avec la
2,4- dinitrophenylhydrazine (DNPH).
3.1. Donne la formule semi-développée de A et son nom.
3.2. Écris la formule semi-développée de B et nomme-le.
4. Le composée A est obtenu par hydratation d’un alcène D en milieu acide. Déterminer les formules semi-développées
possibles de D.
EXERCICE 4
Afin d’identifier un alcool A de formule brute CnH2n+1OH, on prélève deux échantillons de ce même alcool de masses respectives
m1 = 3,7 g et m2 = 7,4 g et on réalise les expériences suivantes.
Expérience 1 : la combustion complète de l’échantillon de masse m1 = 3,7 g fournit 8,8 g de dioxyde de carbone.
1. Écrire l’équation générale de la réaction de combustion.
2. Montrer que la masse molaire de l’alcool A est de la forme M(A) = 18,5n.
3. En déduire alors la formule brute de A.
4. Donner la formule semi développée, le nom et la classe de tous les alcools isomères de A.
Expérience 2 : l’oxydation ménagée de l’échantillon de masse m2 = 7,4 g par une solution acidulée de permanganate de potassium
(KMnO4) de concentration C = 0,8 mol.L-1 fournit un composé B qui réagit avec la 2,4 D.N.P.H mais ne rosit pas le réactif de
Schiff.
1. Identifier A (on précisera sa formule semi développée , sa classe et son nom).
2. Préciser alors la formule semi développée et le nom de B.
3. Écrire en formules brutes l’équation bilan de la réaction redox qui a lieu.
4. Quel volume de la solution de KMnO4 a-t-on utilisé pour oxyder tout l’échantillon de masse m2 de l’alcool A ?
Masses molaires atomiques en g.mol-1: M(C) = 12; M(H) = 1; M(O) = 16.
EXERCICE 5
1. La combustion complète par le dioxygène de 0,1 mole d’un alcool saturé A, a donné 8,86 L de dioxyde de carbone et de
1.1. Écris l’équation-bilan de la combustion d’un alcool saturé et en déduis que la formule brute est 𝐶4𝐻10O.
l’eau dans les conditions de l’expérience, le volume molaire d’un gaz est 22,4 L.mol -1.
2. On effectue l’oxydation de trois isomères, noté 𝐴1, 𝐴2 𝑒𝑡 𝐴3 par une solution de dichromate de potassium en milieu acide.
1.2. Donne la formule semi-développée, le nom et la classe de chacun des isomères possibles de A.
L’oxydation de 𝐴1 donne un mélange de deux produits organiques 𝐵1 𝑒𝑡 𝐶1 ; celle de A2 donne un mélange de deux
produits 𝐵2 et C2. B1 et B2 donnent un test positif avec la liqueur de Fehling. 𝐶1 𝑒𝑡 𝐶2 font virer au jaune le bleu de
bromotymol. L’oxydation de A3 donne un produit organique D qui réagit positivement avec la DNPH, mais négativement avec la
liqueur de Fehling ;
1 TSE et TSExp Année Scolaire 2019 - 2020

2.1. Quel renseignement peut-on déduire de chacun des tests ? Identifie sans ambiguïté les réactifs 𝐴1, 𝐴2 𝑒𝑡 𝐴3.
Donne la formule semi-développée et le nom de chacun des produits 𝐵1, 𝐵2, C1, C2 et D.
2.2. Écrire l’équation de l’oxydoréduction qui permet le passage de l’alcool 𝐴3 au produit D.
EXERCICE 6
1. On considère la réaction chimique se produisant à volume constant d’équation bilan :
R−CH =C H 2 + H 2 O → R−CHOH −C H 3
Le corps de formule R−CH =C H 2 est noté A et celui de formule R−CHOH −C H 3 est noté B.
1.1. Quelles sont les fonctions chimiques de A et B ?
1.2. Le produit B n’est pas seul à se former. Donner la formule du second corps C.
Des produits B et C, lequel est le plus abondant (majoritaire) ? Justifier votre réponse.
1.3. La réaction inverse est possible. Quel nom porte – t – elle ?
Dans certaines conditions expérimentales, cette réaction est intermoléculaire. Quel produit organique peut – on obtenir ?
2. On traite le produit C avec une solution acidifiée de dichromate de potassium en excès. Le corps organique D obtenu est
isolé. La solution obtenue en dissolvant une masse m = 0,5 g de D est dosée par une solution déci molaire d’hydroxyde de
sodium. Il a fallu un volume vb = 67,5 cm3 de la solution basique.
2.1. Déterminer la formule molaire de D.
2.2. Donner les formules semi – développées et les noms des produits A,B,C et D.
2.3. Écrire les demi – équations d’oxydation et de réduction et en déduire l’équation bilan de la réaction ayant conduit au produit
D.
2 TSE et TSExp Année Scolaire 2019 - 2020

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