Lecon chime 3

Leçon N°3 :
Synthèse d’espèces chimiques
Situation problème
Une synthèse permet soit de reproduire des espèces chimiques
déjà existantes dans la nature, soit d'obtenir de nouvelles
espèces à partir des réactions chimiques.
 Quels sont les types de chimie de synthèse ?
 Selon quel protocole expérimental se réalise la synthèse d’une
espèce chimique au laboratoire ?
 Comment peut-on identifier l'espèce chimique synthétisée ?
I. Nécessité de la chimie de synthèse

La chimie industrielle (chimie de synthèse) joue un rôle important dans l’économie, elle
permet d'obtenir des produits en grandes quantités et plus économiques . On distingue trois
types de chimie industrielle :
 La chimie lourde : elle s’intéresse à fabrique des produits de base en grandes

quantités comme les plastiques
 La chimie des spécialités : elle s’intéresse à fabrique des produits intermédiaires
comme les peintures
 La chimie fine : elle s’intéresse à fabrique des produits complexes et en petits
quantités comme les médicaments
II. Synthèse d’une espèce chimique

1. Activité : synthèse d’acétate de linalyle C12H20O2
Nous avons vu dans la leçon précédente que l’acétate de linalyle C12H20O2 est un
constituant principal d’huile essentielle de lavande comme une espèce chimique naturelle,
mais il peut être synthétisé dans le laboratoire faisant réagir le linalol C10H18O
et l’anhydride acétique C4H6O3 sous certaines conditions expérimentales.
Etape 1 : On introduit dans un ballon 10 mL d’anhydride acétique et 5 mL

de linalol, et on porte le mélange à ébullition n’oubliant pas de faire
circuler l’eau froide dans le réfrigérant à boule pour condenser les
vapeurs résultants du chauffage. Ce procédé est appelé chauffage à reflux,
il est utilisé pour accélérer la réaction (figure à côté)
La réaction entre le linalol et l’anhydride acétique due à la formation de

l’acétate de linalyle et l’acide acétique C2H4O2
1. Donner les noms correspondant aux nombres représentés dans la

figure : ballon, mélange réactionnel, chauffe-ballon, réfrigérant à boules, entrée
d’eau froide, sortie d’eau tiède, élévateur
2. Ecrire l’équation de la réaction de synthèse
3. Donner une définition du mot « synthèse » en utilisant les mots suivants : réactifs,
produits, transformation chimique, sous certaines conditions expérimentales
Réalisé par Pr. BOUCETTA Cours de chimie

4. Pourquoi on utilise le chauffage à reflux ?
Etape 2 : Après avoir terminé le chauffage à reflux, on prend le mélange obtenu et on l’ajoute
l’eau distillée pour transformer l’anhydride acétique restant en acide acétique qui reste dans
la phase aqueuse du mélange. On fait la décantation pour séparer la phase organique à
−¿ ¿
+¿ , HCO ¿
laquelle on ajoute une solution d’hydrogénocarbonate de sodium ( N a 3
) pour
neutraliser le mélange, c’est à dire transformer l’acide acétique en acétate de sodium, puis on
fait à nouveau la décantation, puis la filtration
Données : Linalol Anhydride acétique Acétate de linalyle Acide acétique

Densité 0,87 1,08 0,89 1,18
T° ébullition 199°C 139,5 °C 220°C 85°C
Solubilité / eau Assez faible Très bonne Très faible Très bonne
1. Déterminer, en utilisant le tableau ci-dessus, l’espèce chimique qui est soluble dans
l’eau
2. Expliquer pourquoi on utilise la solution d’hydrogénocarbonate de sodium ?
3. Quelles espèces chimiques peuvent- être trouvées dans la phase organique finale ?
4. Donner quelques méthodes pour identifier que l'espèce chimique synthétisée est
l’acétate de linalyle
2. Conclusion
Réaliser la synthèse d’une espèce chimique, c’est la préparer à partir d’autres espèces
chimiques grâce à une transformation chimique
 Les espèces chimiques nécessaires à la synthèse sont appelées : les réactifs de la
synthèse
 Les espèces chimiques obtenues sont appelées : les produits de la synthèse
Pour synthétiser une espèce chimique, on utilise généralement le chauffage à reflux pour
maintenir le mélange à l’ébullition et condenser les vapeurs pour éviter les pertes de
matière
Au cours de la synthèse, l'espèce chimique à synthétiser se trouve dans le ballon avec
d’autres espèces chimique, donc il doit être extrait en utilisant différentes techniques :
extraction par solvant, décantation, lavage, filtration, …
III. Identification de l'espèce chimique synthétisée

 Après la synthèse et l’extraction d’espèce chimique, il faut la caractériser grâce à ses
propriétés physiques :
 Sa température de fusion ou d’ébullition
 Sa solubilité
 Sa densité ou sa masse volumique
 Une chromatographie sur couche mince peut être réalisée pour vérifier si l’espèce
chimique obtenue est celui désiré (ceci se fait par comparaison avec le même produit de
référence)

Exercice d’application
Pour synthétiser l’acétate de benzyle, molécule à l’odeur de jasmin, on place
dans un ballon 12 mL d’alcool benzylique, 15 mL d’acide acétique, et
quelques grains de pierre ponce, et on utilise le montage du chauffage à
reflux ci-contre.
1. Quel est l’utilité du chauffage à reflux.
2. Donner le nom de chaque élément dans le schéma.
3. On désire analyser l’espèce chimique synthétisée par chromatographie
sur couche mince.
On dépose sur une plaque mince quatre échantillons de l’alcool benzylique
pur (A), de l’acétate de benzyle commercial (B), de la phase liquide
récupérée en fin de synthèse (C), et de l’extrait naturel de jasmin (D). Le
chromatogramme obtenu est représenté ci-contre.
3.1 Combien d’espèces chimiques l’extrait naturel de jasmin (D) contient-il ?
3.2 Quelles sont les constituants de la phase liquide récupérée en fin de
synthèse (C) ?
3.3 Calculer le rapport frontal Rf de (A) et (B).
3.4 Lequel de ces deux espèces chimiques est le plus soluble dans l’éluant utilisé ?
3.5 Sachant qu’une espèce chimique n’est pas colorée, donner une méthode de révélation pour
l’apparaitre.

Lecon chime 3

Transféré par

Droits d'auteur :

Formats disponibles

Lecon chime 3

Transféré par

Informations du document

Copyright

Formats disponibles

Partager ce document

Partager ou intégrer le document

Options de partage

Avez-vous trouvé ce document utile ?

Ce contenu est-il inapproprié ?

Droits d'auteur :

Formats disponibles

Lecon chime 3

Transféré par

Droits d'auteur :

Formats disponibles

Leçon N°3 :

Synthèse d’espèces chimiques

I. Nécessité de la chimie de synthèse

 La chimie lourde : elle s’intéresse à fabrique des produits de base en grandes

II. Synthèse d’une espèce chimique

Etape 1 : On introduit dans un ballon 10 mL d’anhydride acétique et 5 mL

La réaction entre le linalol et l’anhydride acétique due à la formation de

1. Donner les noms correspondant aux nombres représentés dans la

Réalisé par Pr. BOUCETTA Cours de chimie

Données : Linalol Anhydride acétique Acétate de linalyle Acide acétique

III. Identification de l'espèce chimique synthétisée

Réalisé par Pr. BOUCETTA Cours de chimie

Réalisé par Pr. BOUCETTA Cours de chimie

Vous aimerez peut-être aussi