Leçon N3 : Synthèse d’espèces chimiques La durée : 2H

Compétences visées Moyennes Evaluation

didactiques
 Connaitre les types de chimie de synthèse, et son  Les techniques de séparation
importance dans l’industrie.  Le tableau des constituants d’un mélange
 Connaitre la définition de la synthèse.  Le pc (décantation, filtration,
 Savoir écrire l’équation d’une réaction de synthèse. Pré-requis distillation)
 Data show
 Savoir le protocole expérimental du chauffage à  Les mélanges (définition, les
reflux.
 Activités types)
 Savoir et respecter les consignes de sécurité.  Montage du  Investir les résultats des
 Proposer une méthode expérimentale pour comparer chauffage à Formative
activités intégrées
deux espèces chimiques. reflux  Série 3
 Savoir analyser un chromatogramme. Sommative
 Devoir surveillé 1 semestre 1
Situation d’apprentissage Le contenu
Activités du Activités des élèves
professeur
Situation problème (10 min)
 Analyser la Une synthèse permet soit de reproduire des espèces chimiques déjà existantes
situation dans la nature, soit d'obtenir de nouvelles espèces à partir des réactions
 Donner la situation problème ci- chimiques.
problème ci-contre contre  Quels sont les types de chimie de synthèse ?
 Expliquer cette  Essayer de  Selon quel protocole expérimental se réalise la synthèse d’une espèce
situation répondre aux chimique au laboratoire ?
questions ci-  Comment peut-on identifier l'espèce chimique synthétisée ?
contre

I. Nécessité de la chimie de synthèse (10 min)

La chimie industrielle (chimie de synthèse) joue un rôle important dans
l’économie, elle permet d'obtenir des produits en grandes quantités et
plus économiques. On distingue trois types de chimie industrielle :
 La chimie lourde : elle s’intéresse à fabrique des produits de base
en grandes quantités comme les plastiques
 La chimie des spécialités : elle s’intéresse à fabrique des produits
 Donner le  Lire le document intermédiaires comme les peintures
document  L’analyser  La chimie fine : elle s’intéresse à fabrique des produits complexes
 L’expliquer
et en petits quantités comme les médicaments
II. Synthèse d’une espèce chimique
1. Activité : synthèse d’acétate de linalyle C12H20O2 (35min)
 Nous avons vu dans la leçon précédente que l’acétate de linalyle
C12H20O2 est un constituant principal d’huile essentielle de lavande
comme une espèce chimique naturelle, mais il peut être synthétisé dans
le laboratoire faisant réagir le linalol
C10H18O et l’anhydride acétique C4H6O3 sous
certaines conditions expérimentales.
Etape 1 : On introduit dans un ballon 10 mL
d’anhydride acétique et 5 mL de linalol, et
on porte le mélange à ébullition n’oubliant
 Donner l’activité  Travail en pas de faire circuler l’eau froide dans le
 L’expliquer groupes réfrigérant à boule pour condenser les
 Répondre à vapeurs résultants du chauffage. Ce procédé
 Supervision et l’activité est appelé chauffage à reflux, il est utilisé
orientation pour accélérer la réaction (figure à côté)
La réaction entre le linalol et l’anhydride acétique due à la formation de
l’acétate de linalyle et l’acide acétique C2H4O2
1. Donner les noms correspondant aux nombres représentés dans la
figure : ballon, mélange réactionnel, chauffe-ballon, réfrigérant à
boules, entrée d’eau froide, sortie d’eau tiède, élévateur
2. Ecrire l’équation de la réaction de synthèse
3. Donner une définition du mot « synthèse » en utilisant les mots
suivants : réactifs, produits, transformation chimique, sous
certaines conditions expérimentales
4. Pourquoi on utilise le chauffage à reflux ?

Etape 2 : Après avoir terminé le chauffage à reflux, on prend le mélange

obtenu et on l’ajoute l’eau distillée pour transformer l’anhydride
acétique restant en acide acétique qui reste dans la phase aqueuse du
mélange. On fait la décantation pour séparer la phase organique à
laquelle on ajoute une solution d’hydrogénocarbonate de sodium (
−¿ ¿
+¿ , HCO ¿
Na 3
) pour neutraliser le mélange, c’est à dire transformer l’acide
acétique en acétate de sodium, puis on fait à nouveau la décantation,
puis la filtration
Données : Linalol Anhydride Acétate de Acide
acétique linalyle acétique
Densité 0,87 1,08 0,89 1,18
T° ébullition 199°C 139,5 °C 220°C 85°C
Solubilité / Assez Très bonne Très faible Très bonne
eau faible
1. Déterminer, en utilisant le tableau ci-dessus, l’espèce chimique qui
est soluble dans l’eau
2. Expliquer pourquoi on utilise la solution d’hydrogénocarbonate de
sodium ?
3. Quelles espèces chimiques peuvent- être trouvées dans la phase
organique finale ?
4. Donner quelques méthodes pour identifier que l'espèce chimique
synthétisée est l’acétate de linalyle

2. Conclusion (15 min)

Réaliser la synthèse d’une espèce chimique, c’est la préparer à partir
d’autres espèces chimiques grâce à une transformation chimique
 Les espèces chimiques nécessaires à la synthèse sont appelées :
les réactifs de la synthèse
 Les espèces chimiques obtenues sont appelées : les produits de la
synthèse
  Ecrire la Pour synthétiser une espèce chimique, on utilise généralement le
 Donner la conclusion chauffage à reflux pour maintenir le mélange à l’ébullition et
conclusion condenser les vapeurs pour éviter les pertes de matière
 L’expliquer
Au cours de la synthèse, l'espèce chimique à synthétiser se trouve
dans le ballon avec d’autres espèces chimique, donc il doit être
extrait en utilisant différentes techniques : extraction par solvant,
décantation, lavage, filtration, …

III. Identification de l'espèce chimique synthétisée

(15 min)
 Après la synthèse et l’extraction d’espèce chimique, il faut la
caractériser grâce à ses propriétés physiques :
 Proposer une  Sa température de fusion ou d’ébullition
méthode pour  Sa solubilité
comparer deux  Sa densité ou sa masse volumique
espèces
 Donner la chimiques, l’un  Une chromatographie sur couche mince peut être réalisée pour
conclusion est synthétisée vérifier si l’espèce chimique obtenue est celui désiré (ceci se fait par
 L’expliquer l’autre est comparaison avec le même produit de référence)
l’espèce de
référence. Exercice d’application (30 min)
Pour synthétiser l’acétate de benzyle, molécule
à l’odeur de jasmin, on place dans un ballon 12
mL d’alcool benzylique, 15 mL d’acide
acétique, et quelques grains de pierre ponce, et
on utilise le montage du chauffage à reflux ci-
contre.
1. Quel est l’utilité du chauffage à reflux.
2. Donner le nom de chaque élément dans le
schéma.
3. On désire analyser l’espèce chimique
 Travail en
 Donner synthétisée par chromatographie sur couche
groupes
l’exercice mince.
 Répondre à
 L’expliquer l’exercice On dépose sur une plaque mince quatre échantillons de l’alcool
benzylique pur (A), de l’acétate de benzyle commercial (B), de la
d’application
 Supervision et phase liquide récupérée en fin de synthèse
orientation (C), et de l’extrait naturel de jasmin (D). Le
chromatogramme obtenu est représenté ci-
contre.
3.1 Combien d’espèces chimiques l’extrait
naturel de jasmin (D) contient-il ?
3.2 Quelles sont les constituants de la phase
liquide récupérée en fin de synthèse (C) ?
3.3 Calculer le rapport frontal Rf de (A) et (B).
3.4 Lequel de ces deux espèces chimiques est le plus soluble dans
l’éluant utilisé ?
3.5 Sachant qu’une espèce chimique n’est pas colorée, donner une
méthode de révélation pour l’apparaitre.