Voir la source de Benzocaïne

{{Infobox Chimie
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}}<!-- ----------------------------- Fin de l'infoboite ----------------------------- -->
La '''benzocaïne''' est un [[anesthésique local]] très ancien, de la famille des [[Amine (chimie)|amino]]-[[ester]]s dérivant de l’[[acide para-aminobenzoïque]] et synthétisé pour la première fois en [[1902]] par la firme pharmacologique Ritsert à [[Eberbach (Bade-Wurtemberg)|Eberbach]] en [[Allemagne]].

Elle s'utilise aujourd'hui en application topique dans des préparations pour soulager le [[prurit]] ou encore les crises [[hémorroïde|hémorroïdaire]]s. Comme tous les amino-esters, elle expose à un risque [[allergie|allergique]] non négligeable. Elle est également utilisée dans des [[préservatif|préservatifs]] destinés à faire durer l'acte sexuel.

== Synthèse ==

Comme tout [[ester]], la benzocaïne est synthétisée à partir d'un [[acide carboxylique]], l'[[acide 4-aminobenzoïque]] et d'un [[Alcool (chimie)|alcool]] (ici un [[alcool primaire]]), l'[[éthanol]].

Dans les proportions équimolaires, le [[Rendement chimique|rendement]] d'une telle réaction n'excède pas 67 % puisqu'il s'agit d'une [[estérification]].

Donc pour améliorer le rendement, il faut utiliser le chlorure de l'[[acide 4-aminobenzoïque]], que l'on synthétise à partir de l'acide lui-même et du [[pentachlorure de phosphore]], du [[trichlorure de phosphore]], ou du [[chlorure de thionyle]].

== Notes et références ==
{{Références}}

== Lien externe ==
* {{fr}} [http://www.chimie-sup.fr/Benzocaine.htm Chimie Sup - ''Site descriptif sur la benzocaïne'']

{{Palette|Anesthésiques locaux| Vasoprotecteurs}}
{{Portail|chimie|médecine|pharmacie}}

[[Catégorie:Anesthésique local]]
[[Catégorie:Ester benzoïque]]
[[Catégorie:Aminobenzène]]
[[Catégorie:Ester d'éthyle]]
[[Catégorie:Vasoprotecteur]]