Anisidine

L'anisidine, méthoxyaniline ou aminoanisole est un composé aromatique, de formule brute C₇H₉NO. Il est constitué d'un cycle benzénique substitué par un groupe méthoxyle (anisole) et un groupe amine (aniline). Comme tous les benzènes disubstitués, il existe sous la forme de trois isomères structuraux, les composés ortho, méta et para, selon la position relative des deux substituants sur le cycle.

Caractéristiques

Anisidine
Nom	2-Anisidine	3-Anisidine	4-Anisidine
Nom systématique	2-Méthoxyaniline	3-Méthoxyaniline	4-Méthoxyaniline
Autre nom	orthoanisidine o-anisidine 2-méthoxyaniline orthométhoxyaniline o-méthoxyaniline 2-aminoanisole orthoaminoanisole o-aminoanisole	métaanisidine m-anisidine 3-méthoxyaniline métaméthoxyaniline m-méthoxyaniline 3-aminoanisole métaaminoanisole m-aminoanisole	paraanisidine p-anisidine 4-méthoxyaniline paraméthoxyaniline p-méthoxyaniline 4-aminoanisole paraaminoanisole p-aminoanisole
Formule topologique
Numéro CAS	90-04-0	536-90-3	104-94-9
PubChem	7000	10824	7732
Formule brute	C₇H₉NO
Masse molaire	123,15 g·mol⁻¹
État	liquide		solide
Apparence	liquide jaunâtre^[1]	liquide huileux jaunâtre avec une odeur d'œuf pourri^[2]	masse cristalline ou écailles incolore à gris-brun avec une faible odeur analogue à celle de l'aniline^[3]
Point de fusion	5 °C^[1]	−1 °C^[2]	57 °C^[3]
Point d'ébullition	225 °C^[1]	251 °C^[2]	243 °C^[3]
Point d'éclair	107 °C (coupelle fermée)^[1]	126 °C (coupelle fermée)^[2]	122 °C (coupelle fermée)^[3]
Point d'auto-inflammation	430 °C à 1,014 hPa^[1]	515 °C à 1,014 hPa^[2]	450 °C à 1,014 hPa^[3]
pK_A (acide conjugué)^[4]	4,52	4,20	5,31
Masse volumique	1,09 g·cm⁻³ (20 °C)^[1]	1,10 g·cm⁻³ (20 °C)^[2]	1,07 g·cm⁻³ (20 °C)^[3]
Pression de vapeur	0,11 hPa (25 °C)^[1]	0,1 hPa (25 °C)^[1]	4 hPa (20 °C)^[1]
Solubilité (eau)	15 g·l⁻¹ (25 °C)^[1]	18 g·l⁻¹ (20 °C)^[2]	21 g·l⁻¹ (25 °C)^[3]
SGH	Danger^[1]	Danger^[2]	Danger^[3]
Phrase H et P	H341, H350 et H301+H311+H331 H341 : Susceptible d'induire des anomalies génétiques (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H350 : Peut provoquer le cancer (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H301+H311+H331 : Toxique en cas d'ingestion, par contact cutané ou par inhalation	H311, H373 et H410 H311 : Toxique par contact cutané H373 : Risque présumé d'effets graves pour les organes (indiquer tous les organes affectés, s'ils sont connus) à la suite d'expositions répétées ou d'une exposition prolongée (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H410 : Très toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme	H373, H400 et H300+H310+H330 H373 : Risque présumé d'effets graves pour les organes (indiquer tous les organes affectés, s'ils sont connus) à la suite d'expositions répétées ou d'une exposition prolongée (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H400 : Très toxique pour les organismes aquatiques H300+H310+H330 : Mortel par ingestion, par contact cutané ou par inhalation.
Phrase H et P	P201, P280 et P301+P310+P330 P201 : Se procurer les instructions avant utilisation. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P301+P310+P330 : En cas d'ingestion : appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. Rincer la bouche. P302+P352+P312 et P304+P340+P311 P302+P352+P312 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau. Appeler un CENTRE ANTIPOISON/un médecin en cas de malaise. P304+P340+P311 : En cas d'inhalation : transporter la victime à l’extérieur et la maintenir au repos dans une position où elle peut confortablement respirer. Appeler un CENTRE ANTIPOISON/un médecin.	P280 et P301+P330+P331 P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P301+P330+P331 : En cas d'ingestion : rincer la bouche. NE PAS faire vomir. P312, P302+P352 et P304+P340 P312 : Appeler un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin en cas de malaise. P302+P352 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau et au savon. P304+P340 : En cas d'inhalation : transporter la victime à l’extérieur et la maintenir au repos dans une position où elle peut confortablement respirer.	P260, P280 et P284 P260 : Ne pas respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P284 : Porter un équipement de protection respiratoire. P301+P310+P330 et P302+P352+P310 P301+P310+P330 : En cas d'ingestion : appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. Rincer la bouche. P302+P352+P310 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau. Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON/un médecin. P304+P340+P310 P304+P340+P310 : En cas d'inhalation : transporter la victime à l’extérieur et la maintenir au repos dans une position où elle peut confortablement respirer. Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON/un médecin.

Propriétés

Le groupe méthoxyle n'a pas une grande influence sur le pK_A des anisidines, ceux-ci restant relativement proche de celui de l'aniline (4,603^[4]). Si sa position du groupe méthoxyle semble avoir une grande influence sur le point de fusion (plus de 50° d'écart entre celui de l'isomère para qui a la plus grande symétrie et ceux des deux autres isomères, relativement proche), elle disparaît complètement au regard du point d'ébullition.

Utilisations

Les anisidines sont des produits intermédiaires dans la fabrication de colorants azoïques et de composés pharmaceutiques. Les anisidines servent de substances de départ pour la préparation des chloro-, bromo- et iodoanisoles via la réaction de Sandmeyer.

Les anisidines peuvent être transformés en sels de diazonium correspondants, qui, cuits, donnent les méthoxyphénols analogues.

Les anisidines sont également des composants d'un réactif de détection des monosaccharides par chromatographie sur couche mince^[5].

Dérivés

Notes et références

(de) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en allemand intitulé « Anisidine » (voir la liste des auteurs).

↑ ^{a b c d e f g h i j et k} Entrée « o-Anisidine » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 2024-04-18 (JavaScript nécessaire)
↑ ^{a b c d e f g et h} Entrée « m-Anisidine » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 2024-04-18 (JavaScript nécessaire)
↑ ^{a b c d e f g et h} Entrée « p-Anisidine » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 2024-04-18 (JavaScript nécessaire)
↑ ^{a et b} CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, (ISBN 0-8493-0303-6).
↑ (de) Reinhard Matissek, Gabriele Steiner, Markus Fischer, Lebensmittelanalytik, Berlin, Springer, 2010, 4^e éd. (ISBN 978-3-540-92205-6)

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[CRC-4] {a et b} CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, (ISBN 0-8493-0303-6).

[5] (de) Reinhard Matissek, Gabriele Steiner, Markus Fischer, Lebensmittelanalytik, Berlin, Springer, 2010, 4^e éd. (ISBN 978-3-540-92205-6)

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