Aller au contenu

Benzonitrile

Un article de Wikipédia, l'encyclopédie libre.

Benzonitrile
Image illustrative de l’article Benzonitrile
Structure du benzonitrile.
Identification
Nom UICPA benzonitrile
No CAS 100-47-0
No ECHA 100.002.596
No CE 202-855-7
Apparence liquide incolore, d'odeur caractéristique[1].
Propriétés chimiques
Formule C7H5N  [Isomères]
Masse molaire[4] 103,121 3 ± 0,006 2 g/mol
C 81,53 %, H 4,89 %, N 13,58 %,
Moment dipolaire 4,18 ± 0,08 D[2]
Diamètre moléculaire 0,585 nm[3]
Propriétés physiques
fusion −12,8 °C[1]
ébullition 190,7 °C[1]
Solubilité dans l'eau : faible (15 g l−1 à 22 °C)[1].
Miscible avec les solvants organiques communs
Paramètre de solubilité δ 17,2 MPa1/2 (25 °C)[5] ;

22,7 J1/2 cm−3/2 (≥50 °C)[3] ;
10,7 cal1/2 cm−3/2[6]

Masse volumique 1,0 g cm−3[1]
d'auto-inflammation 550 °C[1]
Point d’éclair 75 °C (coupelle fermée)[1]
Limites d’explosivité dans l’air 1,47,2 %vol[1]
Pression de vapeur saturante à 25 °C : 102 Pa[1]
Viscosité dynamique 1,267 cP à 25 °C[2]
Point critique 42,2 bar, 426,25 °C[8]
Thermochimie
Cp
Propriétés optiques
Indice de réfraction 1,525[3]
Précautions
SGH[10]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Attention
H302 et H312
SIMDUT[11]
B3 : Liquide combustibleD1A : Matière très toxique ayant des effets immédiats graves
B3, D1A,
Transport
-
   2224   
Écotoxicologie
LogP 1,56[1]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le benzonitrile, aussi appelé cyanobenzène, est un composé organique à l’odeur d’amande. Il s'obtient de la déshydratation du benzamide ou par la réaction de Sandmeyer sur l'aniline.

Liquide incolore, il irrite la peau et les yeux.

Le benzonitrile est un solvant très utile et est utilisé en tant que réactif pour obtenir de nombreux dérivés. Il réagit notamment avec des amines pour donner des benzamidines substituées après hydrolyse[12].

Le benzonitrile a été détecté dans le milieu interstellaire, dans le nuage moléculaire 1 du Taureau[13].

Références

[modifier | modifier le code]
  1. a b c d e f g h i et j BENZONITRILE, Fiches internationales de sécurité chimique
  2. a et b (en) David R. Lide, CRC Handbook of Chemistry and Physics, Boca Raton, CRC Press/Taylor & Francis, , 89e éd., 2736 p. (ISBN 9781420066791, présentation en ligne), p. 9-50.
  3. a b et c (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, Angleterre, John Wiley & Sons, , 239 p. (ISBN 0-471-98369-1).
  4. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  5. (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, , 2e éd., 1076 p. (ISBN 978-0-387-69002-5 et 0-387-69002-6, présentation en ligne), p. 294.
  6. (en) Șerban Moldoveanu, Sample preparation in chromatography, Amsterdam/Boston, Elsevier, , 930 p. (ISBN 0-444-50394-3), p. 258.
  7. a b et c (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, États-Unis, McGraw-Hill, , 7e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50.
  8. « Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le ).
  9. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic compounds C5 to C7, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., , 400 p. (ISBN 0-88415-858-6).
  10. Numéro index 608-012-00-3 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE no 1272/2008 (16 décembre 2008).
  11. « Benzonitrile » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009.
  12. Cooper F.C. et Partridge, M. W., N-Phenylbenzamidine, Organic Syntheses, Collected vol. 4, p. 769, 1963, lire en ligne.
  13. (en) Brett A. McGuire, Andrew M. Burkhardt, Sergei Kalenskii, Christopher N. Shingledecker, Anthony J. Remijan, Eric Herbst et Michael C. McCarthy, « Detection of the aromatic molecule benzonitrile (c-C6H5CN) in the interstellar medium », Science, vol. 359, no 6372,‎ , p. 202-205 (PMID 29326270, DOI 10.1126/science.aao4890, Bibcode 2018Sci...359..202M, arXiv 1801.04228, lire en ligne).

Liens externes

[modifier | modifier le code]

Le benzonitrile sur le site de l’Organisation internationale du travail.