Dinitrophénol

Le dinitrophénol (DNP) est un composé aromatique de formule C₆H₄N₂O₅. Il est constitué d'un cycle benzénique substitué par un groupe hydroxyle (phénol) et deux groupes nitro. Le dinitrophénol existe sous la forme de six isomères, dont aucun n’existe à l'état naturel. C'est un produit hautement toxique.

Le 2,4-dinitrophénol est l'isomère le plus important. Il est produit par une deuxième nitration de l'ortho ou du paranitrophénol, et est un intermédiaire dans la synthèse de l'acide picrique.

Propriétés

Propriétés physico-chimiques

Dinitrophénols
Nom	2,3-Dinitrophénol	2,4-Dinitrophénol	2,5-Dinitrophénol	2,6-Dinitrophénol	3,4-Dinitrophénol	3,5-Dinitrophénol
Représentation
Numéro CAS	66-56-8	51-28-5	329-71-5	573-56-8	577-71-9	586-11-8
Numéro CAS	25550-58-7 (mélange d'isomères)
PubChem	6191	1493	9492	11312	11348	11459
Formule brute	C₆H₄N₂O₅
Masse molaire	184,11 g mol⁻¹
État (CNTP)	solide
Apparence	solide cristallin jaune
Point de fusion	144 à 146 °C^[1]	110 à 112 °C^[2]	105 °C^[3]	64 °C^[4]	132 à 135 °C^[5]	126 °C^[6]
pK_A		4,09^[7]	5,04^[7]	3,71^[7]	5,42^[7]
Solubilité	soluble dans l'eau, l'éthanol, l'éther et le chloroforme
Icône SGH	Attention^[8]
Phrase H et P	H301, H311, H331, H373 et H410 H301 : Toxique en cas d'ingestion H311 : Toxique par contact cutané H331 : Toxique par inhalation H373 : Risque présumé d'effets graves pour les organes (indiquer tous les organes affectés, s'ils sont connus) à la suite d'expositions répétées ou d'une exposition prolongée (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H410 : Très toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme
Phrase H et P	P261, P273 et P280 P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P273 : Éviter le rejet dans l’environnement. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P311 et P301+P310 P311 : Appeler un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P301+P310 : En cas d'ingestion : appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. ^[1]	P261, P273 et P280 P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P273 : Éviter le rejet dans l’environnement. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P311 et P301+P310 P311 : Appeler un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P301+P310 : En cas d'ingestion : appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. ^[2]	P261, P273 et P280 P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P273 : Éviter le rejet dans l’environnement. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P311 et P301+P310 P311 : Appeler un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P301+P310 : En cas d'ingestion : appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. ^[3]	–	P261, P273 et P280 P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P273 : Éviter le rejet dans l’environnement. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P311 et P301+P310 P311 : Appeler un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P301+P310 : En cas d'ingestion : appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. ^[5]	–

Les six isomères se présentent sous la forme d'un solide cristallin jaune. Ils sont tous acides par leur fonction phénol, aidés en cela par les effets -I et -M des groupes nitro, le plus acide étant l'isomère 2,6, les deux groupes nitro adjacents au groupe hydroxyle (pK_A de 3,7)

Propriétés biologiques

Le dinitrophénol est très toxique, par inhalation, ingestion ou contact. Il provoque des irritations aux yeux, à l'appareil digestif, aux voies respiratoires, un empoisonnement du sang, des lésions du foie, des vertiges, des nausées et des maux de tête. En particulier, le 2,4-dinitrophénol est tératogène, cancérigène et mutagène.

Le dinitrophénol est un découplant de la chaîne respiratoire mitochondriale.

Les intoxications aux dérivés nitrés du phénol sont reconnues comme maladie professionnelle en France sous certaines conditions. Ceci concerne notamment le dinitrophénol.

Les substances de cette famille sont classées selon leur mode d'action dans la classe M de la classification HRAC des herbicides. Ces substances provoquent chez les plantes un découplage du processus de phosphorylation oxydative causant la rupture presque immédiate de la membrane cellulaire, entraînant une nécrose^[9].

L'Organisation mondiale de la santé a diligenté, au dernier trimestre 2020, une enquête sur son mésusage en tant que produit provoquant la perte de poids en raison des décès d'usagers^[10].

Notes et références

↑ ^{a et b} Entrée « 2,3-Dinitrophenol » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 2 août 2019 (JavaScript nécessaire)
↑ ^{a et b} Entrée « 2,4-Dinitrophenol » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 2 août 2019 (JavaScript nécessaire)
↑ ^{a et b} Entrée « 2,5-Dinitrophenol » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 2 août 2019 (JavaScript nécessaire)
↑ Entrée « 2,6-Dinitrophenol » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 2 août 2019 (JavaScript nécessaire)
↑ ^{a et b} Entrée « 3,4-Dinitrophenol » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 2 août 2019 (JavaScript nécessaire)
↑ Entrée « 3,5-Dinitrophenol » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 2 août 2019 (JavaScript nécessaire)
↑ ^{a b c et d} CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, 3^e éd., 1984 (ISBN 0-8493-0303-6).
↑ Entrée du numéro CAS « 25550-58-7 » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 2 août 2019 (JavaScript nécessaire).
↑ (en) « Summary of Herbicide Mechanism of Action According to the Herbicide Resistance Action Committee (HRAC) and Weed Science Society of America (WSSA) Classification », Weed Science Society of America (WSSA), 18 février 2013 (consulté le 16 février 2016).
↑ Solenne Durox, « Matteo, mort pour avoir voulu perdre quelques kilos en consommant un brûle-graisse interdit », Le Parisien,‎ 2 mars 2021 (lire en ligne).

Voir aussi

[GESTIS-23-1] {a et b} Entrée « 2,3-Dinitrophenol » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 2 août 2019 (JavaScript nécessaire)

[GESTIS-24-2] {a et b} Entrée « 2,4-Dinitrophenol » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 2 août 2019 (JavaScript nécessaire)

[GESTIS-25-3] {a et b} Entrée « 2,5-Dinitrophenol » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 2 août 2019 (JavaScript nécessaire)

[GESTIS-26-4] Entrée « 2,6-Dinitrophenol » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 2 août 2019 (JavaScript nécessaire)

[GESTIS-34-5] {a et b} Entrée « 3,4-Dinitrophenol » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 2 août 2019 (JavaScript nécessaire)

[GESTIS-35-6] Entrée « 3,5-Dinitrophenol » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 2 août 2019 (JavaScript nécessaire)

[CRC-7] {a b c et d} CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, 3^e éd., 1984 (ISBN 0-8493-0303-6).

[GESTIS_a-8] Entrée du numéro CAS « 25550-58-7 » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 2 août 2019 (JavaScript nécessaire).

[WSSA-9] (en) « Summary of Herbicide Mechanism of Action According to the Herbicide Resistance Action Committee (HRAC) and Weed Science Society of America (WSSA) Classification », Weed Science Society of America (WSSA), 18 février 2013 (consulté le 16 février 2016).

[10] Solenne Durox, « Matteo, mort pour avoir voulu perdre quelques kilos en consommant un brûle-graisse interdit », Le Parisien,‎ 2 mars 2021 (lire en ligne).

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