Wikipedia

Acetil

En química orgánica, o acetil[4][5] ou acetilo[6][7][8][9] (tamén etanoíl) é un grupo funcional coa fórmula COCH3. Como prefixo utilízase acetil[10], ás veces representado co símbolo Ac[11] (que non hai que confundir co elemento actinio). O grupo acetilo consta dun metilo unido por enlace simple a un carbonilo. O centro carbonilo do radical acetilo ten un electrón non enlazado que forma o enlace químico co resto da molécula R. O grupo acetilo é compoñente de moitos compostos orgánicos, como o neurotransmisor acetilcolina, acetil-CoA, acetilcisteína, e os analxésicos acetaminofén e ácido acetilsalicílico (aspirina).

Acetil
Skeletal formula of acetyl with all implicit hydrogens shown
Nome IUPAC

Acetil (preferido a etanoíl)[1][2]

Nome sistemático

Metiloxidocarbono(•)[3] (aditivo)

Identificadores
Abreviaturas Ac
Número CAS 3170-69-2
PubChem 137849
ChemSpider 121499
ChEBI CHEBI:46887
Referencia Beilstein 1697938
Referencia Gmelin 786
Imaxes 3D Jmol Image 1
Propiedades
Fórmula molecular C2H3O
Masa molar 43,04 g mol−1
Termoquímica
Entalpía estándar
de formación ΔfHo298 		−15 a −9 kJ mol−1

Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.
Estrutura química simplificada do grupo acetilo unido ao resto (R) dunha molécula.

Acetilación

editar

Na natureza

editar

A introdución dun grupo acetilo nunha molécula denomínase acetilación. Nos seres vivos os grupos acetilo transfírense xeramente unidos ao coencima A, formando acetil-CoA. O acetil-CoA é un intermediario tanto na síntese biolóxica coma na degradación de moitas moléculas orgánicas. O acetil-CoA tamén se orixina durante a segunda parte da respiración celular, o ciclo de Krebs. Fórmase a partir de piruvato e o grupo acetilo é cedido ao oxalacetato do ciclo de Krebs.

As histonas e outras proteínas modifícanse con frecuenica por acetilación. Por exemplo, a acetilación das histonas unidas ao ADN polas acetiltransferases (HATs) causa unha expansión da arquitectura da cromatina, que permite que poida realizarse a transcrición xenética. Porén, a eliminación do grupo acetilo polas histona desacetilases (HDACs) condensa a estrutura do ADN, o que impide a transcrición.[12] Ademais a metilación do ADN bloquea a acetilación e impide a transcrición.

Síntese orgánica e química farmacéutica

editar

A acetilación pode conseguirse utilizando varios métodos, dos cales o máis común é o uso de anhídrido acético ou cloruro acético, xeralmente en presenza dunha base amina terciaria aromática. Unha acetilación típica é a conversión da glicina en acetilglicina:[13]

H2NCH2CO2H + (CH3CO)2O → CH3C(O)NHCH2CO2H + CH3CO2H

Farmacoloxía

editar

As moléculas orgánicas acetiladas incrementan a súa capacidade de cruzar a barreira hematoencefálica. A acetilación axuda a que os fármacos cheguen ao cerebro máis rapidamente, facendo que actúen máis intensamente e incrementen a súa efectividade. O grupo acetilo do ácido acetilsalicílico (aspirina) potencia a súa efectividade comparada coa do antiinflamatorio natural ácido salicílico. De xeito similar, a acetilación converte o analxésico natural morfina no composto máis potente heroína (diacetilmorfina).

O suplemento dietario acetil-L-carnitina véndese como máis efectivo ca outros preparados de carnitina. O resveratrol ten propiedades protectoras contra a radiación, que poderían potenciarse coa súa acetilación.[14][15]

Notas

editar
  1. ↑ "List of Radical Names Beginning from "A"". Nomenclature of Organic Chemistry, Sections A, B, C, D, E, F, and H, Pergamon Press, Oxford, 1979. Copyright 1979 IUPAC. 
  2. ↑ "R-5.7.1 Carboxylic acids, where acetyl appears as an example". IUPAC, Commission on Nomenclature of Organic Chemistry. A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds (Recommendations 1993), 1993, Blackwell Scientific publications, Copyright 1993 IUPAC. 
  3. ↑ "Acetyl". Chemical Entities of Biological Interest. UK: European Bioinformatics Institute. 
  4. ↑ "Acetil". Real Academia Galega. Consultado o 10 de setembro de 2016. 
  5. ↑ PubChem compound Acetyl radical
  6. ↑ Diccionario galego de termos médicos. Real Academia de Medicina e Cirurxía de Galicia - Consellería de Educación e Ordenación Universitaria da Xunta. Páxina 4. acetilo
  7. ↑ Definición de acetilo no Dicionario de Galego de Ir Indo e a Xunta de Galicia.
  8. ↑ BUSCatermos acetilo
  9. ↑ Vocabulario de química galego-español-inglés. Servizo de Normalización Lingüística USC. 2002. Termo 27. Acetilo
  10. ↑ CHEBI
  11. ↑ Hanson, James A. (2001). Functional group chemistry. Cambridge, Eng: Royal Society of Chemistry. pp. 11. ISBN 0-85404-627-5. 
  12. ↑ Nelson, D. L.; Cox, M. M. "Lehninger, Principles of Biochemistry" 3rd Ed. Worth Publishing: New York, 2000. ISBN 1-57259-153-6.
  13. ↑ R. M. Herbst, D. Shemin. Acetylglycine. Org. Sinth. 2, 11. 1943. CV2P0011.Acetylglycine Arquivado 02 de outubro de 2012 en Wayback Machine.
  14. ↑ Carsten RE, Bachand AM, Bailey SM, Ullrich RL. Resveratrol reduces radiation-induced chromosome aberration frequencies in mouse bone marrow cells. Radiat Res. 2008 Jun;169(6):633-8. PMID 18494544. [1]
  15. ↑ "Exemplo de produción de resveratrol acetilado". Arquivado dende o orixinal o 23 de xuño de 2012. Consultado o 01 de agosto de 2012. 

Véxase tamén

editar

Outros artigos

editar
Traído desde «https://gl.wikipedia.org/w/index.php?title=Acetil&oldid=6127916»