Ácido domoico

Ácido domoico
Identificadores
Número CAS	14277-97-5
PubChem	5282253
ChemSpider	4445428
ChEBI	CHEBI:34727
ChEMBL	CHEMBL420720
Imaxes 3D Jmol	Image 1
	SMILES O=C(O)[C@H]1NC[C@H](/C(=C\C=C\[C@H](C(=O)O)C)C)[C@@H]1CC(=O)O ;
	InChI InChI=1S/C15H21NO6/c1-8(4-3-5-9(2)14(19)20)11-7-16-13(15(21)22)10(11)6-12(17)18/h3-5,9-11,13,16H,6-7H2,1-2H3,(H,17,18)(H,19,20)(H,21,22)/b5-3+,8-4-/t9-,10+,11-,13+/m1/s1; Key: VZFRNCSOCOPNDB-AOKDLOFSSA-N InChI=1/C15H21NO6/c1-8(4-3-5-9(2)14(19)20)11-7-16-13(15(21)22)10(11)6-12(17)18/h3-5,9-11,13,16H,6-7H2,1-2H3,(H,17,18)(H,19,20)(H,21,22)/b5-3+,8-4-/t9-,10+,11-,13+/m1/s1; Key: VZFRNCSOCOPNDB-AOKDLOFSBM;
Propiedades
Fórmula molecular	C15H21NO6
Masa molecular	311,3303 g/mol
Densidade	1,273 g/cm3
Punto de ebulición	607,2 graos Celsius a 760 mmHg (101,3 kPa)
Presión de vapor	2,62×10−16 mmHg (34,9 fPa) a 25 °C
Perigosidade
Frases R	R20 , R21 , R22
Frases S	S36 , S37
Punto de inflamabilidade	321 °C; 610 °F; 594 K
	; Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

O ácido domoico^[1] é a neurotoxina causante da ASP (amnesic shellfish poisoning, envelenemento por marisco amnésico), asociado con certas floracións de algas tóxicas. Trátase dun aminoácido heterocíclico análogo do ácido kaínico.^[2]

Distribución

En 1958, illouse o ácido domoico por primeira vez da alga vermella (Chondria armata^[3]), chamada no Xapón "doumoi" ou "hanayanagi" . Esta alga utilízase a baixas doses como anthelmíntico en certas partes do Xapón.^[4] Producen tamén ácido domoico algunhas diatomeas do xénero Pseudo-nitzschia^[2] e algunhas cepas da diatomea Nitzschia navis-varingica.^[2]^[5]

A especie de diatomea Pseudo-nitzschia multiseries perde a maioría da súa capacidade de producir ácido domoico cando se cultiva axenicamente (soa). Con todo, a produción de ácido domoico recupérase cando se introducen bacterias (que crecían xunto coa diatomea no cultivo orixinal) no cultivo axénico, o que indica unha asociación entre as bacterias e a produción de ácido domoico nesta especie de diatomea.^[6] Outros factores que afectan á biosíntese de ácido domoico foron revisadas por Bates e Trainer (2006),^[7] Trainer et al. (2008),^[8] Lelong et al. (2012)^[9] e Trainer et al. (2012).^[10]

A frecuencia crecente e a extensión xeográfica con que se producen as floracións de algas tóxicas ao longo das zonas costeiras poboadas atribúese xeralmente ás actividades humanas.^[11]

Química

O ácido domoico é un análogo estrutural do ácido kaínico e da prolina. O ácido domoico leva unha cadea lateral octadienoica no C4. Outros compostos relacionados (con estruturas derivadas do ácido kaínico) son as domoilactonas, os ácidos acromélicos e os ácidos isodomoicos.^[12] O ácido domoico puro preséntase con forma de agullas cristalizadas. É soluble en auga, ácidos minerais diluídos, e solucións de álcalis, e só lixeiramente soluble en metanol e etanol e insoluble en solventes apolares (petróleo, benceno, éter). O ácido domoico non se neutraliza ao cociñar os alimentos. Os aspectos xerais da química do ácido domoico, incluíndo os seus isómeros e a súa degradación, foron revisados por Lelong et al. (2012).^[9] O que estimula a produción de ácido domoico é a limitación de silicato e fosfato dispoñible, e tamén as baixas concentracións de ferro ou as altas concentracións de cobre, o que parece indicar unha función do ácido domoico como quelante de metais traza. Outros factores que potencian a produción de ácido domoico son os compostos nitroxenados como urea ou glutamina, os cambios de pH, o CO₂, a salinidade e a concentración bacteriana. Os estudos de laboratorio e de campo ás veces dan resultados contraditorios sobre as condicións que favorecen a produción de toxina.^[9]

Toxicoloxía

Artigo principal: Toxina amnésica dos moluscos.

O ácido domoico pode bioacumularse nos organismos mariños como os mariscos (frecuente en mexillóns), anchoas, e sardiñas que se alimentan do fitoplancto que produce esta toxina. O ácido domoico pode acumularse en altas concentracións nos tecidos destes animais cando este fitoplancto tóxico está en grandes concentracións nas augas.

Nos mamíferos, incluíndo os humanos, o ácido domoico actúa como unha neurotoxina, que causa unha perda da memoria a curto prazo, danos cerebrais e, en casos graves, a morte. As floracións de algas que producen ácido domoico están asociadas coa ASP ou envelenamento por marisco amnésico. Nos animais mariños, o ácido domoico xeralmente causa convulsións e tremores. No cerebro, o ácido domoico afecta especialmente ao hipocampo e ao núcleo amigdaloide. Dana as neuronas ao activar os receptores de kainato e AMPA, causando un fluxo de calcio, xa que ten unha estrutura homóloga á do neurotransmisor glutamato. Aínda que o fluxo de calcio ás células é un fenómeno normal, o incremento incontrolado do mesmo produce unha dexeneración celular. A perda da memoria a curto prazo está asociada cos danos graves no hipocampo.

Notas

↑ PubChem compound Domoic acid
↑ ^2,0 ^2,1 ^2,2 "Domoic Acid and Pseudo-nitzschia References". Fisheries and Oceans Canada. 2012-03-15. Arquivado dende o orixinal o 13 de xaneiro de 2011. Consultado o 2012-04-08. Arquivado 13 de xaneiro de 2011 en Wayback Machine.
↑ Guiry, M. D.; Guiry, G. M. (2012). "Chondria armata (Kützing) Okamura". AlgaeBase. National University of Ireland. Consultado o 2012-04-08.
↑ Ramsdell, J. S. (2007). "The Molecular and Integrative Basis to Domoic Acid Toxicity". En Botana, L. M. Phycotoxins: Chemistry and Biochemistry. Cambridge, MA: Wiley-Blackwell. pp. 223–250. ISBN 0-8138-2700-0. doi:10.1002/9780470277874.ch13.
↑ "Nitzschia navis-varingica Lundholm & Moestrup, 2000". HABs taxon details. Marine Species.
↑ Kobayashi, K.; Takata, Y.; Kodama, M. (2009). "Direct Contact between Pseudo-nitzschia multiseries and Bacteria is Necessary for the Diatom to Produce a High Level of Domoic Acid". Fisheries Science (pdf)|format= require |url= (Axuda) 75 (3): 771–776. doi:10.1007/s12562-009-0081-5.
↑ Bates, S. S.; Trainer, V. L. (2006). Granéli, Edna; Turner, Jefferson T., eds. The Ecology of Harmful Diatoms. Ecological Studies (en inglés). Berlin, Heidelberg: Springer Berlin Heidelberg. pp. 81–93. ISBN 978-3-540-32210-8. doi:10.1007/978-3-540-32210-8_7.
↑ Trainer, V. L.; Hickey, B. M.; Bates, S. S. (2008). "Toxic Diatoms". En Walsh, P. J.; Smith, S. L.; Fleming, L. E.; Solo-Gabriele, H.; Gerwick, W. H. Oceans and Human Health: Risks and Remedies from the Sea. New York: Elsevier Science. pp. 219–237. ISBN 978-0-12-372584-4.
↑ ^9,0 ^9,1 ^9,2 Lelong, A.; Hégaret, H.; Soudant, P.; Bates, S. S. (2012). "Pseudo-nitzschia (Bacillariophyceae) Species, Domoic Acid and Amnesic Shellfish Poisoning: Revisiting Previous Paradigms". Phycologia 51 (2): 168–216. doi:10.2216/11-37.1.
↑ Trainer, V. L.; Bates, S. S.; Lundholm, N.; Thessen, A. E.; Cochlan, W. P.; Adams, N. G.; Trick, C. G. (2012). "Pseudo-nitzschia Physiological Ecology, Phylogeny, Toxicity, Monitoring and Impacts on Ecosystem Health". Harmful Algae 14: 271–300. doi:10.1016/j.hal.2011.10.025.
↑ Silver, M. W.; Bargu, S.; Coale, S. L.; Benitez-Nelson, C. R.; Garcia, A. C.; Roberts, K. J.; Sekula-Wood, E.; Bruland, K. W.; Coale, K. H. (2010). "Toxic Diatoms and Domoic Acid in Natural and Iron Enriched Waters of the Oceanic Pacific" (pdf). PNAS 107 (48): 20762–20767. doi:10.1073/pnas.1006968107.
↑ Jonathan Clayden, Benjamin Read and Katherine R. Hebditch. Chemistry of domoic acid, isodomoic acids, and their analogues. Tetrahedron 720. Sciencedirect.com. Maio 2005. [1] Arquivado 03 de decembro de 2013 en Wayback Machine.

Véxase tamén

Outros artigos

Pseudo-nitzschia

Ligazóns externas

"Domoic Acid and Pseudo-nitzschia References". Fisheries and Oceans Canada. Arquivado dende o orixinal o 04 de decembro de 2013. Consultado o 29 de novembro de 2013. Arquivado 04 de decembro de 2013 en Wayback Machine.
"Amnesic Shellfish Poisoning, Domoic Acid, and Pseudo-nitzschia". International Society for the Study of Harmful Algae ISSHA. Arquivado dende o orixinal o 03 de decembro de 2013. Consultado o 29 de novembro de 2013. Arquivado 03 de decembro de 2013 en Wayback Machine.
"Domoic acid". IPCS INCHEM.
"Domoic Acid - A Major Concern to Washington State’s Shellfish Lovers". Washington Department of Fish and Wildlife. Arquivado dende o orixinal o 03 de decembro de 2013. Consultado o 29 de novembro de 2013.

[1] PubChem compound Domoic acid

[FOCanada-2] 2,0 ^2,1 ^2,2 "Domoic Acid and Pseudo-nitzschia References". Fisheries and Oceans Canada. 2012-03-15. Arquivado dende o orixinal o 13 de xaneiro de 2011. Consultado o 2012-04-08. Arquivado 13 de xaneiro de 2011 en Wayback Machine.

[3] Guiry, M. D.; Guiry, G. M. (2012). "Chondria armata (Kützing) Okamura". AlgaeBase. National University of Ireland. Consultado o 2012-04-08.

[4] Ramsdell, J. S. (2007). "The Molecular and Integrative Basis to Domoic Acid Toxicity". En Botana, L. M. Phycotoxins: Chemistry and Biochemistry. Cambridge, MA: Wiley-Blackwell. pp. 223–250. ISBN 0-8138-2700-0. doi:10.1002/9780470277874.ch13.

[5] "Nitzschia navis-varingica Lundholm & Moestrup, 2000". HABs taxon details. Marine Species.

[6] Kobayashi, K.; Takata, Y.; Kodama, M. (2009). "Direct Contact between Pseudo-nitzschia multiseries and Bacteria is Necessary for the Diatom to Produce a High Level of Domoic Acid". Fisheries Science (pdf)|format= require |url= (Axuda) 75 (3): 771–776. doi:10.1007/s12562-009-0081-5.

[7] Bates, S. S.; Trainer, V. L. (2006). Granéli, Edna; Turner, Jefferson T., eds. The Ecology of Harmful Diatoms. Ecological Studies (en inglés). Berlin, Heidelberg: Springer Berlin Heidelberg. pp. 81–93. ISBN 978-3-540-32210-8. doi:10.1007/978-3-540-32210-8_7.

[8] Trainer, V. L.; Hickey, B. M.; Bates, S. S. (2008). "Toxic Diatoms". En Walsh, P. J.; Smith, S. L.; Fleming, L. E.; Solo-Gabriele, H.; Gerwick, W. H. Oceans and Human Health: Risks and Remedies from the Sea. New York: Elsevier Science. pp. 219–237. ISBN 978-0-12-372584-4.

[lelong-9] 9,0 ^9,1 ^9,2 Lelong, A.; Hégaret, H.; Soudant, P.; Bates, S. S. (2012). "Pseudo-nitzschia (Bacillariophyceae) Species, Domoic Acid and Amnesic Shellfish Poisoning: Revisiting Previous Paradigms". Phycologia 51 (2): 168–216. doi:10.2216/11-37.1.

[10] Trainer, V. L.; Bates, S. S.; Lundholm, N.; Thessen, A. E.; Cochlan, W. P.; Adams, N. G.; Trick, C. G. (2012). "Pseudo-nitzschia Physiological Ecology, Phylogeny, Toxicity, Monitoring and Impacts on Ecosystem Health". Harmful Algae 14: 271–300. doi:10.1016/j.hal.2011.10.025.

[11] Silver, M. W.; Bargu, S.; Coale, S. L.; Benitez-Nelson, C. R.; Garcia, A. C.; Roberts, K. J.; Sekula-Wood, E.; Bruland, K. W.; Coale, K. H. (2010). "Toxic Diatoms and Domoic Acid in Natural and Iron Enriched Waters of the Oceanic Pacific" (pdf). PNAS 107 (48): 20762–20767. doi:10.1073/pnas.1006968107.

[12] Jonathan Clayden, Benjamin Read and Katherine R. Hebditch. Chemistry of domoic acid, isodomoic acids, and their analogues. Tetrahedron 720. Sciencedirect.com. Maio 2005. [1] Arquivado 03 de decembro de 2013 en Wayback Machine.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]