Melecitosa
| Melecitosa | |
|---|---|
 | |
(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[[(2S,3S,4R,5R)-4-hidroxi-2,5-bis(hidroximetil)-3- [[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5- trihidroxi-6-(hidroximetil)-2-tetrahidropiranil]oxi]-2-tetrahidrofuranil]oxi]-6- (hidroximetil)tetrahidropiran-3,4,5-triol | |
Outros nomes Melicitosa | |
| Identificadores | |
| Número CAS | 597-12-6 |
| PubChem | 92817 |
| ChemSpider | 83787 |
| ChEBI | CHEBI:6731 |
| ChEMBL | CHEMBL386007 |
| Imaxes 3D Jmol | Image 1 |
| |
| |
| Propiedades | |
| Fórmula molecular | C18H32O16 |
| Masa molecular | 504,44 g/mol |
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa. | |
A melecitosa ou melicitosa [1] é un oligosacárido do grupo dos trisacáridos formado por tres unidades monosacáridas: glicosa-frutosa-glicosa, unidas por enlace O-glicosídico. Está presente no mel, melazas e no zume elaborado de numerosas árbores e plantas. É un compoñente das gotas de líquido azucrado que expulsan polo seu abdome diversos insectos áfidos (pulgóns), que chuchan o zume elaborado das plantas.
Descubrimento
[editar | editar a fonte]A melecitosa descubriuse no zume elaborado do alerce ou lárice (Pinus larix) en 1883 por Bonastre en Francia [2][3]. O seu nome procede do nome do alerce en francés, que é méléze.
Estrutura
[editar | editar a fonte]A melecitosa é un trisacárido composto por dúas unidades de glicosa e unha de frutosa, e pode describirse como unha glicosa unida ao disacárido turanosa por enlace β(2-1)α ou como o disacárido sacarosa unido a unha glicosa por enlace α(1-3).
O nome do trisacárido é pois: Glc α(1-3)Fru β(2-1)α Glc.
Propiedades
[editar | editar a fonte]A melicitosa é un sólido que funde a 153 °C, é soluble en auga quente, e ten unha masa molar de 504,44 g/mol [4].
A melecitosa é un azucre non redutor [3]. A hidrólise total de melecitosa produce 2 moles de glicosa e un de frutosa. A hidrólise parcial produce glicosa, sacarosa e turanosa (sacarosa e turanosa son disacáridos isómeros).
A melecitosa posúe un sabor doce e o seu poder edulcorante, a igual concentración, é superior ao da maltosa pero inferior ao da frutosa[5].
Unha gran variedade de insectos reaccionan positivamente á presenza de melecitosa [6]. As formigas (Lasius niger) teñen unha sensibilidade ao sabor da melecitosa superior ao que teñen pola sacarosa[5].
Mel e melaza
[editar | editar a fonte]
A melecitosa é un constituínte menor do mel, como a rafinosa ou a turanosa, e supón arredor do 2,2% no mel dalgunhas abellas como a Apis dorsata[7]. Os meles de melaza (mel de abeto) conteñen aínda unha proporción maior de melecitosa, de ata o 5%[8]. Unha concentración elevada de melecitosa no mel (10%-12%) orixina a cristalización do mel (chamada ás veces "mel de cemento"), impedindo que as abellas a consuman en inverno, o que mingua a súa poboación.[9] Provoca diarreas nos humanos.
A melecitosa é o principal azucre constituínte das pingas azucradas expulsadas polo abdome dos insectos chuchadores do zume elaborado das plantas (áfidos). Producido por hidrólise, permite aos insectos reducir o seu estrés osmótico dentro do seu corpo. A presenza de melecitosa nestas pingas atrae ás formigas e ás abellas, favorecendo unha relación simbiótica entre os áfidos e as formigas, xa que os áfidos alimentan con esta azucre ás formigas e as formigas protexen aos áfidos dos depredadores.
Notas
[editar | editar a fonte]- ↑ (en inglés) Peter M. Collins (2005). CRC Press, ed. Dictionary of carbohydrates (en inglés). p. 718. ISBN 0849338298.
- ↑ William Ward Pigman. Advances in Charbohydrate Chemistry. Google books
- ↑ 3,0 3,1 Harry Hepworth (2007) [1924]. "Capítulo III - The Carbohydrates". Chemical Synthesis - Studies in the Investigation of Natural Organic Products (en inglés). Londres: READ BOOKS. p. 75. ISBN 9781406758085. Hepworth-2007.
- ↑ ChemIDplus. U.S. National Library of Medicine, ed. "Melezitose - RN: 597-12-6". chem.sis.nlm.nih.gov. chemidplus. Consultado o 23/07/2008..
- ↑ 5,0 5,1 JM Tinti & C Nofre (2001). "Responses of the ant Lasius niger to various compounds perceived as sweet in humans: a structure-activity relationship study.". Chem Senses. (en inglés) (3 ed.) 26: 231–7. Tinti-2001. Consultado o 04/09/2008.. Resumo divulgativo.
- ↑ D Glaser (2002). "Specialization and phyletic trends of sweetness reception in animals" (PDF). Pure Appl. Chem. (en inglés) (7 ed.) 74: 1153–1158. 2002-Glaser. Consultado o 01/07/2008..
- ↑ SR Joshi, H Pechhacker, A William & W von der Ohe (2000). "Physico-chemical characteristics of Apis dorsata, A. cerana and A. mellifera honey from Chitwan district, central Nepal" (PDF). Apidologie (en inglés) (31): 367–375. JOSHI-2000. Consultado o 22/07/2008..
- ↑ Produits apicoles (manual suízo)[Ligazón morta]
- ↑ Du miel de miellat cristallisé dans les hausses et les corps de ruche.. comment réagir? 1re partie: hivernage sur du miel de miellat cristallisé. Journal Suisse d'apiculture 82 (12), 1985, 438-446 [1] Arquivado 25 de marzo de 2016 en Wayback Machine.
Véxase tamén
[editar | editar a fonte]Outros artigos
[editar | editar a fonte]Ligazóns externas
[editar | editar a fonte]- (en inglés) GLYCAN: G00456 Melezitose www.Genome.net
- (en inglés) COMPOUND: C08243 Melezitose www.Genome.net
