פנילאלנין
| שם באנגלית | Phenylalanine | ||
|---|---|---|---|
| סימון ארוך | Phe | ||
| סימון קצר | F | ||
| נוסחה כימית | C9H11NO2 | ||
| משקל מולקולרי | 165 גרם למול | ||
| נקודה איזואלקטרית | 5.48 | ||
| pKa קרבוקסיל | 1.83 | ||
| pKa אמין | 9.13 | ||
| pKa שייר | אין | ||
| |||
| מספר CAS |
63-91-2  | ||
  | |||
פנילאלנין (Phenylalanine) היא אחת מ-20 חומצות האמינו הנפוצות בטבע והמרכיבות את החלבונים. תאי גוף האדם אינם מסוגלים לסנתז פנילאלנין, ולכן היא מהווה חומצת אמינו חיונית שיש לקבל אותה דרך המזון.
כימיה
[עריכת קוד מקור | עריכה]כפי שמעיד שמה, פנילאלנין היא נגזרת של חומצת אמינו אחרת: אלאנין. שתי החומצות זהות בהרכבן, אלא שלפנילאלנין מתווספת קבוצת פניל (טבעת בנזן פחות אטום מימן אחד, C6H5). השייר של פנילאלנין מורכב מקבוצת מתילן (CH2) אליה מחוברת קבוצת פניל. פנילאלנין היא, אם כן, אחת משלוש חומצות האמינו הארומטיות, ומביניהן היא ההידרופובית ביותר, שכן בשייר שלה אין קבוצת הידרוקסיל (כמו בטירוזין) ואין אטום חנקן (כמו בטריפטופן).
הממתיק המלאכותי אספרטיים מורכב מפנילאלנין ומחומצה אספרטית.
מקורות תזונה
[עריכת קוד מקור | עריכה]פנילאלנין, כמו כל חומצת אמינו חיונית, קיימת כמעט בכל מזון[1], וכמו כל חומצת אמינו חיונית, המקורות המשמעותיים ביותר שלה הם מזונות עשירים בחלבון, כגון בשר בקר, דגים ועוף, חלב, ביצים, קטניות (כגון פולי תורמוס, פולי סויה, עדשה תרבותית, שעועית, חומוס, פול ואפונה) וגרעינים מסוימים[2].
מקור נוסף לפנילאלנין הוא הממתיק המלאכותי אספרטיים, שקיים במשקאות ומאכלים דיאטטיים רבים. האספרטיים מתפרק בגוף למספר תוצרים, שפניאלנין הוא אחד מהם[3].
ביולוגיה
[עריכת קוד מקור | עריכה]המחלה התורשתית פנילקטונוריה (Phenylketonuria - PKU) נגרמת כתוצאה מחוסר גנטי באנזים פנילאלנין הידרוקסילאז, המזרז את הפיכת הפנילאלנין בגוף לחומצת האמינו טירוזין. כתוצאה מכך מצטבר פנילאלנין במקומות שונים בגוף, ובעיקר במוח; הדבר גורם לפיגור שכלי מגיל צעיר ולתופעות אחרות. אם המחלה מזוהה בגיל צעיר, ניתן למונעה בקלות יחסית על ידי שמירה על דיאטה קפדנית נטולת פנילאלנין. PKU היא אחת המחלות התורשתיות הראשונות שנתגלו.
ראו גם
[עריכת קוד מקור | עריכה]- אספרטם (ממתיק מלאכותי שאחד ממרכיביו הוא פנילאלנין).
קישורים חיצוניים
[עריכת קוד מקור | עריכה]
הערות שוליים
[עריכת קוד מקור | עריכה]- ^ תכולת הפנילאלנין במזונות על פי משרד החקלאות האמריקאי
- ^ Ross, Harvey M., The mood-control diet : 21 days to conquering depression and fatigue, 1st ed, New York: Prentice Hall Press, 1990
- ^ Filer Stegink, Aspartame: Physiology and Biochemistry, CRC Press, 1984-06-13. (באנגלית)
| עשרים חומצות האמינו הסטנדרטיות הנפוצות בטבע | ||
|---|---|---|
|
