NHL-sezona 1940./41. je bila dvadesetčetvrta sezona NHL-a. 7 momčadi odigrali su 48 utakmica. Pobjednik Stanleyjeva kupa je bila momčad Boston Bruinsa, koja je u finalnoj seriji pobijedila Detroit Red Wingse s 4:0.
U Montrealu je Dick Irvin, bivši trener Toronta, preuzeo mjesto glavnog trenera. Preoblikovanje loše momčad nije odmah uspjelo, tek nakon nekoliko godina su mogli ostvariti značajan rezultat.
Na jednoj utakmici uputili su 83 udarca prema njegovom golu. Lopresti je uspio obraniti 80 udarca. Dosad u nijednoj utakmici NHL-a se nije više od 73 udarca uputilo prema jednom gol. Ovo nije najveća bitka koju je Lopresti doživio. Dvije godine kasnije je bio član Američke ratne mornarice i njegov brod je bio potopljen. On i nekoliko njegovi suboraca su spašeni tek nakon 41 dan u čamcu.
Sve utakmice odigrane su 1941. godine.
U prvom krugu prva i druga plasirana momčad regularne sezone u međusobnim susretima odlučuju o finalistu za Stanleyjev kup. Igrala se serija najbolji u sedam utakmica. Treći i četvrti kao i peti i šesti regularne sezone odlučili su u seriji najbolji iz tri utakmica, tko ulazi u drugi krug. Pobjednici tih susreta su u međusobnom susretu odlučivali o drugom finalistu Stanleyevog Cupa. U drugom krugu se također igralo najbolji iz tri utakmica. U finalu se tražilo pobjednika u seriji najbolji iz sedam utakmica.