Azulén

Azulén
IUPAC-név	Azulén
Szabályos név	Biciklo[5.3.0]dekapentaén
Kémiai azonosítók
CAS-szám	275-51-4
PubChem	9231
ChemSpider	8876
KEGG	C13392
SMILES c1cccc2cccc2c1
InChI 1/C10H8/c1-2-5-9-7-4-8-10(9)6-3-1/h1-8H
InChIKey	CUFNKYGDVFVPHO-UHFFFAOYSA-N
UNII	82R6M9MGLP
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	C10H8
Moláris tömeg	128,17 g/mol
Olvadáspont	99–100 °C
Forráspont	242 °C
Termokémia
Égés standard- entalpiája ΔcHo298	−1266,5 kcal/mol
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

Az azulén sötétkék színű szilárd anyag, szerves vegyület, a naftalin izomerje. Nevét színéről kapta: „azul” spanyolul kéket jelent.

A természetben két terpén-származéka található meg kék pigment alkotóelemeként gombákban, a Bulnesia sarmientoi fa olajában és néhány gerinctelen tengeri élőlényben.

A vény nélkül kapható Azulenol kenőcs hatóanyaga a cickafarkfűből kivont azulén. Gyulladáscsökkentő, hámosodást elősegítő hatása van.

Története

Az azulén hosszú története a 15. századra nyúlik vissza. Az azúrkék kromofort orvosi székfűből állították elő vízgőzdesztillációval. A kromofort megtalálták a közönséges cickafarkban és az ürömben. Kémiai szerkezetét először Lavoslav Ružička állapította meg. 1937-ben állították elő először szintetikusan.

Kémiai szerkezete

A Lactarius indigo nevű gomba kék színét azulénszármazék okozza (a 7-izopropenil-4-metilazulén-1-il)metil-sztearát)

Az azulén kondenzált cikloheptatrién és ciklopentadién gyűrűből áll. A naftalinhoz és a ciklodekapentaénhez hasonlóan tíz π-elektronja van. Aromás tulajdonságokat mutat: a gyűrű kerülete mentén levő kötések hossza hasonló, és Friedel-Crafts-szerű szubsztitúciós reakciókat mutat. Az aromacitásból nyert stabilitását a naftalinénak a felére becsülik. Dipólusmomentuma 1,08 D, szemben a naftalinnal, melynek 0. A dipolaritás nyilvánul meg a kék színben.

Reakció

Huzamosabb ideig hevítve izomer átalakulással naftalin keletkezik:

330 °C

Fordítás

• Ez a szócikk részben vagy egészben az Azulene című angol Wikipédia-szócikk fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.

Források

• MSDS adatlap Archiválva 2007. október 18-i dátummal a Wayback Machine-ben
• MSDS adatlap