Epimer

Az epimer a sztereokémiában használt elnevezés, mely egy diasztereomer páros egyik tagját jelöli. A két epimer több sztereogén centruma közül mindössze az egyik vonatkozásában rendelkeznek ellentétes konfigurációval. A molekulákban az összes többi sztereogén centrum megegyezik. Az egyik epimer másikba alakulását epimerizációnak nevezik.

A doxorubicin és az epirubicin két epimer, melyet gyógyszerhatóanyagként használnak.

Doxorubicin–epirubicin összehasonlítás

Példák

A β-D-glükopiranóz és a β-D-mannopiranóz egymás epimerei, mivel kizárólag a C-2 szénatom (sztereogén centrum) konfigurációjában van köztük eltérés. A hidroxilcsoport a β-D-glükopiranóz esetén ekvatoriális (a gyűrű síkjában van), míg a β-D-mannopiranóz esetén axiális helyzetű (a gyűrű síkjára merőleges). Bár epimer ez a két molekula, de mivel nem egymás tükörképei, ezért nem enantiomerek. Továbbá nem is anomerek, mert az izoméria megjelenése nem az anomer szénatomhoz (C-1) köthető. Hasonlóképp a β-D-glükopiranóz és a β-D-galaktopiranóz is epimerek, melyek a C-4 pozícióban különböznek (az előbbi ekvatoriális, az utóbbi axiális helyzetű hidroxilcsoporttal rendelkezik).

β-D-glükopiranóz	β-D-mannopiranóz

Ha a két molekula a C-1 anomer szénatomhoz kapcsolódó hidroxilcsoport helyzetében különbözik egymástól, mint ahogy az fennáll az α-D-glükopiranóz és a β-D-glükopiranóz esetében, akkor a molekulák epimerek és anomerek is egyben (erre utal az α és β jelölés is).

α-D-glükopiranóz	β-D-glükopiranóz

További példák az epimerekre az epi-inozitol és az inozitol, illetve a lipoxin és az epilipoxin párosa.

epi-Inozitol	Inozitol	Lipoxin	Epilipoxin

Epimerizáció

Az epimerizáció olyan kémiai folyamat, amelyben egy epimer átalakul a diasztereomer megfelelőjévé. Ez történhet például kondenzált tanninok depolimerizációja során. Az epimerizáció (mely általában lassú folyamat) spontán is bekövetkezhet, vagy lehet enzimek által katalizált. Utóbbira példa az N-acetilglükózamin és az N-acetilmannózamin között lezajló epimerizáció, amelyet reninkötő fehérje katalizál.

Gyógyszerészeti példák közé tartozik a metilfenidát eritro-izomereinek epimerizációja a farmakológiailag előnyös és alacsonyabb energiájú treo-izomerekké, valamint a tezofenzin nemkívánatos in vivo epimerizációja brazofenzinné.

Fordítás

Ez a szócikk részben vagy egészben az Epimer című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.