Դիացետիլեն

Դիացետիլեն
Ընդհանուր տեղեկություններ
Դասական անվանակարգում	դիացետիլեն
Ավանդական անվանում	1,3-բութադիին, բութա-1,3-դիին, բիացետիլեն, բութադիին
Քիմիական բանաձև	C4H2
Մոլային զանգված	8,3E−26 կիլոգրամ գ/մոլ
Ջերմային հատկություններ
Հալման ջերմաստիճան	−36,4 °C °C
Եռման ջերմաստիճան	+10.3 °C °C
Քիմիական հատկություններ
Դասակարգում
CAS համար	460-12-8
PubChem	9997
EINECS համար	207-303-9
SMILES	C#CC#C
ЕС	207-303-9
ChEBI	9603
Թունավորություն
R-արժեքներ	R11 R19
	Եթե հատուկ նշված չէ, ապա բոլոր արժեքները բերված են ստանդարտ պայմանների համար (25 °C, 100 կՊա)

Դիացետիլեն, C₄H₂ քիմիական բանաձևով չհագեցած ածխաջրածին, որը պարունակում է երեք միակի և երկու եռակի կապեր։ Սենյակային ջերմաստիճանում անգույն գազ է։ Դիացետիլենը պոլիինների դասի առաջին ներկայացուցիչն է։ "Դիացետիլեն" անունը գալիս է երկու C-C եռակի կապերից և նրա հնարավոր գոյացումումից ացետիլենի երկու մոլեկուլներից, բայց դա չի նշանակում, որ դիացետիլենը ացետիլենի դիմեր է՝ բութենինի և ցիկլոբութադիենի նման։

Տարածվածություն

Դիացետիլենը հայտնաբերվել է Տիտանի և CRL 618 պրոտոերկրային միգամածության մթնոլորտներում։ Ենթադրվում է, որ Տիտանի մթնոլորտում դիացետիլենը առաջացել է ացետիլենի և նրա ֆոտոլիզից առաջացած էթինիլ ռադիկալի (C₂H) միջև ռեակցիայից։ Այդ ռադիկալը կարող է հարձակվել եռակի կապի վրա և ռեակցվել նույնիսկ շատ ցածր ջերմաստիճաններում։ Դիացետիլեն նաև հայտնաբերվել է Լուսնի վրա^[2]։

Քիմիական հատկություններ

Դիացետիլենը լուշվում է օրգանական լուծիչներում` դիմեթիլֆորմամիդում, բենզոլում, ացետոնում, ինչպես նաև ջրում (1 ծավալ ջրում` 4,6 ծավալ դիացետիլեն)։ Քիմիական հատկություններով դիացետիլենը նման է ացետիլենին,, սակայն ավելի պայթյունավտանգ է։ Այն կայուն է 0 °C ցածր ջերմաստիճաններում, իսկ սենյակային ջերմաստիճանում պոլիմերվում է։

Դիացետիլենը փոխազդելով Cu(I)-ի աղերի ամոնիակային լուծույթների հետ առաջացնում է պայթող ացետիլենիդներ։ Դիացետիլենի մոլեկուլում մեթինային ջրածնի ատոմները կարող են տեղակալվել ինչպես երկուսն էլ (Յոցիչի ռեակտիվների ստացում), այնպես էլ միայն մեկը (Մաննիխի ռեակցիա)։

Դիացետիլենը ռեակցվում է ացետոնի հետ առաջացնելով «դիինդիոլ»` օրգանական սինթեզում լայնորեն օգտագործվող ռեակտիվ։

2CH₃—C(O)—CH₃ + C₄H₂ → HO—C(CH₃)₂—C₂—C₂—C(CH₃)₂—OH

Դիացետիլենի եռակի կապերին միացումը ընթանում է փուլ առ փուլ։ Նրա հիդրումից հնարավոր է ստանալ դիվինիլ, քլորացումից` հեքսաքլոր-2-բութեն, սպիրտների և ջրի հետ փոխազդեցությունից՝ դիացետիլ, ալկիլամինների և թիոլների հետ փոխազդեցությունից՝ վինիլացետիլենի ածանցյալներ։ Դիացետիլեն առաջանում է նաև մեթանի կռեկինգից (ելք ~ 1,2–2 %)։ Այդ ստանում են նաև ացետիլենի դիմերումից (կատալիզատոր՝ CuCl) և 1,4-դիքլոր-2-բութինի կամ 1,2,3,4-տետրաբրոմբութանի դեհիդրոքլորացումից։

Ստացում

Լաբորատոր պայմաններում դիացետիլեն ստանում են չոր ալկալիով ն-բութանի և բրոմի 1։4 մոլային հարաբերությամբ ռեակցիայից ստացված տետրահալոգենածանցյալից բրոմաջրածնական թթվի էլիմինացումով։

C₄H₁₀ + 4Br₂ → H₃C—CBr₂—CBr₂—CH₃ (88%) + 4HBr

H₃C—CBr₂—CBr₂—CH₃ (88%) + 4NaOH → C₄H₂ + 4NaBr + 4H2O

Այս նյութը հնարավոր է նաև ստանալ ցածր ջերմաստիճանում կալիումի պերօքսիդով 1,4-դիքլոր-2-բութինի դեհիդրոհալոգենացումից^[3]։

ClCH₂C≡CCH₂Cl → HC≡C-C≡CH

Թունավոր հատկություններ

Բարձր կոնցենտրացիաների դեպքում դիացետիլենը առաջացնում է շնչառության կանգ։

Տես նաև

Ացետիլեն

Ծանոթագրություններ

↑ ^1,0 ^1,1 1,3-Butadiyne
↑ "The Multiplying Mystery of Moonwater" Արխիվացված 2012-07-15 archive.today, March 18, 2010. Retrieved on 2010-03-18.
↑ Verkruijsse, H. D.; Brandsma, L. (1991). «A Detailed procedure for the preparation of Butadiyne». Synthetic Communications. 21 (5): 657. doi:10.1080/00397919108020833.

Գրականություն

Физер Л., Физер М., Реагенты для органического синтеза, т. 1, М., 1970, с. 252.- 53. Г. В. Дроздов.

Արտաքին հղումներ

Դիացետիլենի քայքայում
Դիացետիլեն Արխիվացված 2011-05-03 Wayback Machine
Ացետիլենային ածխաջրածիններ Արխիվացված 2011-05-03 Wayback Machine
Maretina, Irina A; Trofimov, Boris A (2000). «Diacetylene: a candidate for industrially important reactions». Russian Chemical Reviews. 69 (7): 591. doi:10.1070/RC2000v069n07ABEH000564.

Վիքիպահեստն ունի նյութեր, որոնք վերաբերում են «Դիացետիլեն» հոդվածին։

[_0655827908654555-1] 1,0 ^1,1 1,3-Butadiyne

[2] "The Multiplying Mystery of Moonwater" Արխիվացված 2012-07-15 archive.today, March 18, 2010. Retrieved on 2010-03-18.

[3] Verkruijsse, H. D.; Brandsma, L. (1991). «A Detailed procedure for the preparation of Butadiyne». Synthetic Communications. 21 (5): 657. doi:10.1080/00397919108020833.

[1]

[2]

[3]