Di Lorenzo memulai kariernya di tim junior Reggina pada tahun 2009. Pada 29 Mei 2011, ia melakukan debut profesionalnya untuk tim utama Reggina dalam pertandingan Serie B melawan Sassuolo. Ia menghabiskan musim 2012–2013 dengan status pinjaman dengan klub Lega Pro Prima Divisione, Cuneo, di sana ia bermain dalam 27 penampilan dan menarik perhatian karena peerformanya yang menjanjikan.[1]
Antara tahun 2015 hingga 2017, Di Lorenzo bermain untuk Matera, mengumpulkan 58 penampilan dan mencetak 3 gol.[1]
Di Lorenzo menandatangani kontrak dengan Empoli pada Agustus 2017.[2] Setelah membantu Empoli mencapai promosi ke Serie A, ia melakukan debutnya di liga papan atas Italia pada 19 Agustus 2018 saat melawan Cagliari; dalam pertandingan putaran kedua juga saat melawan Cagliari, ia mencetak gol pertamanya di Serie A.[1]
Pada 7 Juni 2019, Di Lorenzo bergabung dengan S.S.C. Napoli dengan nilai transfer sebesar €8 juta.[3] Selama tahun pertamanya di Napoli, Di Lorenzo menjadi starter tim utama, membawa mereka ke urutan ketujuh di Serie A dan membantu mereka mengamankan kemenangan saat melawan Juventus di Final Coppa Italia.[4] Napoli juga mencapai babak 16 besarLiga Champions,[5] di mana Di Lorenzo mencatatkan 2 assist dan bermain di setiap pertandingan. Pada tahun keduanya di klub, ia membantu tim hingga babak 32 besar Liga Eropa, tetapi, mereka kalah dari Granada,[6] dengan agregat 3-2. Napoli juga finis di urutan kelima di liga. Di Lorenzo mencetak 7 gol untuk Napoli, baik di Liga maupun Piala Domestik.[7]
Pada 15 Juli 2020, Di Lorenzo diisukan pindah ke Manchester United,[8] tetapi ia memilih untuk menandatangani perpanjangan kontrak berdurasi 5 tahun dengan Napoli, di mana hal itu membuatnya tetap berada di klub hingga 2026.[9]
Pada 14 Agustus 2013, Di Lorenzo melakukan debutnya dengan tim nasional Italia U-21 di bawah asuhan pelatih dan mantan pemain sepak bola Italia Luigi Di Biagio dalam sebuah pertandingan persahabatan melawan Slowakia yang kemudian dimenangkan Italia dengan skor 4-1.
Pada Juni 2021, ia masuk dalam skuad Italia yang berisi 26 pemain untuk Kejuaraan Eropa UEFA 2020 oleh manajer Roberto Mancini.[12] Setelah mengalahkan Belgia pada 2 Juli, Di Lorenzo menjadi terkenal karena merayakan kemenangan dengan melepas celananya dan berlarian dengan celana dalam.[13] Pada 11 Juli, Di Lorenzo membantu Italia menjuarai Kejuaraan Eropa menyusul kemenangan Italia melalui adu penalti dengan skor 3-2 atas Inggris di Stadion Wembley pada laga final, setelah bermain imbang 1-1 hingga perpanjangan waktu; selama final, Di Lorenzo bermain hingga akhir.[14]
Pada 8 September 2021, Di Lorenzo mencetak gol pertamanya untuk tim nasional senior Italia, gol terakhir dari kemenangan kandang 5-0 atas Lituania pada ajang kualifikasi Piala Dunia FIFA 2022; ia juga berkontribusi atas lahirnya gol pertama Giacomo Raspadori untuk Italia atau merupakan gol ketiga pada pertandingan tersebut.[15][16][17]
Awalnya Di Lorenzo adalah seorang penyerang ketika masa remajanya, ia dijuluki "Batigol" oleh teman-temannya karena kemampuan mencetak golnya, dan juga untuk menghormati striker Argentina Gabriel Omar Batistuta. Ia kemudian beralih untuk bermain dalam peran yang lebih defensif, dan kadang-kadang ditempatkan sebagai gelandang bertahan, sebelum dipindahkan ke posisinya saat ini sebagai bek kanan; sebagai pemain yang serba bisa, ia juga mampu bermain sebagai bek tengah, sebagai bek sayap yang membantu serangan, atau sebagai pemain sayap kanan, karena kemampuannya bermain ofensif. Meskipun ia bukan pemain tercepat, tetapi ia adalah pemain tinggi, yang memiliki teknik yang baik, dan dikenal karena stamina, kualitas fisik, dan kemampuannya di udara; selain itu, ia mampu menggunakan kedua kakinya.[1][18][19][20][21][22]
^"Inter go for Di Lorenzo?" (dalam bahasa Italia). Football Italia staff. Diarsipkan dari versi asli tanggal 2020-06-17. Diakses tanggal 8 February 2019.
Lituania
