Spektroskopi Uv Vis

11/02/2014
SPEKTROSKOPI UV-VIS
I NYOMAN ADI WINATA, MSI JURUSAN KIMIA FMIPA UNIVERSITAS JEMBER
SPEKTROSKOPI UV-VIS
Berguna untuk penentuan struktur senyawa organik selain untuk analisa kuantitatif
11/02/2014
Energi radiasi yang diabsorpsi molekul menyebabkan transisi elektronik antara dua tingkat energi elektron * ditulis *
Transisi elektronik yang mungkin terjadi
11/02/2014
Kromofor adalah sistem (gugus atom) yang menyebabkan terjadinya absorpsi cahaya
Molekul (Gugus Fungsi) Alkana Alkena, alkuna Alkohol, eter, amina, tiol, sulfida Senyawa karbonil Transisi * * * n n n * * * * * *
11/02/2014
TERMINOLOGY
Bathochromic shift (red shift) -a shift to lower energy or longer wevelength Hypsochromic shift (blue shift) - a shift to higher energy or shorter wevelength Hyperchromic effect an increase in intensity Hypochromic effect a decrease in intensity
Abs Hyper
Hypso
Batho
Hypo (nm)
Good solvent for Ultraviolet Spectroscopy

1. Tidak menyerap radiasi UV pada daerah yang sama dengan serapan solute. Transparan dan tidak memiliki sistem elektron terkonjugasi
SOLVENT CUTOFFS
Acetonitril Chloroform Cyclohexsane 1,4-dioxane 95% ethanol 190 nm 240 195 215 205 n-hexane Methanol Isooctane Water Trimethyl phosphate 201 nm 205 195 190 210
11/02/2014

2. Tidak mempengaruhi pola serapan dari solute. Adanya interaksi antara solute dengan solvent akan mempengaruhi pola spektrum UV dari solute
Spektrum UV Fenol dalam etanol dan isooktan
3. Kemampuannya untuk mempengaruhi panjang gelombang sinar UV yang akan diserap oleh solute melalui proses stabilisasi keadaan dasar dan keadaan tereksitasi - Transisi * lebih polar pada keadaan tereksitasi dibandingkan keadaan dasar, meningkatnya kepolaran pelarut menyebabkan pergeseran batokromik (merah). - Transisi n * yang lebih polar pada keadaan dasar dibandingkan keadaan tereksitasi, peningkatan kepolaran pelarut menyebabkan pergeseran hipsokromik (biru)
11/02/2014
Efek Kepolaran Pelarut

Solvent effect on the n * transition of acetone
Solvent max (nm) H2O 264,5 CH3OH 270 C2H5OH 272 CHCl3 277 C6H14 279
Efek Konjugasi Terhadap Spektrum

4* 3* 2* 1* 4 3 2 1
* E
2 1*
*
3* 2* 1* 3 2 1
2 1
11/02/2014
Efek Konjugasi Terhadap Spektrum
ATURAN WOODWARD-FIESER UNTUK DIENA TERKONJUGASI

Harga max (nm)
Sistem diena induk Penambahan untuk : Sistem diena dalam lingkar (homoanular) Setiap substituen alkil atau residu lingkar Ikatan rangkap luar lingkar Perpanjangan konjugasi (setiap ikatan rkp) auksokrom : - O - asil - O - alkil - S - alkil - Cl, Br
-
217 36 5 5 30 0 6 30 5 60
N(alkil)2
11/02/2014
Substituen alkil
Ikatan rangkap luar lingkar
homoanular Perpanjangan konjugasi Sistem induk Diena homoanular Ikt rangkap luar lingkar Substituen alkil (4 x 5) Perpanjangan konjugasi max = 217 = 36 = 5 = 20 = 30 = 308 nm
ATURAN WOODWARD-FIESER UNTUK ALDEHID DAN KETON , TAK JENUH

SISTEM INDUK
Keton lingkar 6 , tak jenuh Keton tak lingkar , tak jenuh Keton lingkar 5 , tak jenuh Aldehid , tak jenuh Ikatan rangkap luar lingkar Perpanjangan konjugasi per ikatan rangkap Diena homoanular MAX (nm) 215 215 202 207 5 30 39
bersambung
11/02/2014
SISTEM INDUK Setiap substituen alkil
posisi
MAX (nm) 10 12 18 35 30 50 6 35 30 17 31 85 15 12 25 30 95
dan lbh tinggi - OH - OAc - OMe , , - S - alkil - Cl

-
Br
- NR2
Substituen alkil pada dan

Perpanjangan konjugasi
Ikatan rangkap Luar lingkar
Sistem induk Substituen alkil Substituen alkil Ikatan rangkap luar lingkar Perpanjangan konjugasi max
= 215 nm = 18 = 18 = 5 = 30 = 296 nm
11/02/2014
Benzena Tersubstitusi
Bila spektrum diukur dalam pelarut etanol, kaidah yang berlaku adalah : 1. Bila gugus penarik elektron (-NO2, C=O) dan gugus pendorong elektron (- OH, - OMe, - X) yang satu dengan yang lain ada pada posisi para, akan menyebabkan efek batokromik 2. Bila gugus penarik elektron dan gugus pendorong elektron yang satu terhadap yang lain ada pada posisi orto atau meta, spektrum hanya berbeda sedikit dibandingkan dengan spektrum monosubstitusi dari senyawa yang bersangkutan 3. Bila dua gugus penarik elektron atau dua gugus pendorong elektron yang satu terhadap yang lain ada pada posisi para, spektrum hanya berbeda sedikit dibandingkan spektrum monosubstitusi senyawa yang bersangkutan
Sistem Induk Z = alkil atau sisa lingkar Z=H Z = OH atau O-alkil R = alkil atau sisa lingkar R = OH, OMe, O-alkil R=O o,m P o,m P o m p R = Cl o,m p
Max
(nm)
O Z
246 250 230 3 10 7 25 11 20 78 0 10 bersambung

R
10
11/02/2014
Sistem Induk R = Br R = NH2 R = NHAc R = NHMe R = NMe2 o,m P o,m P o,m p P o,m p
Max
(nm) 2 15 13 58 20 45 73 20 85
R
O Z
O OH H2N
Sistem induk Substituen p NH2 max
= 230 nm = 58 = 288 nm
O CH3
Sistem induk Substituen m OCH3 max
= 246 nm = 7 = 253 nm
OCH3
11
11/02/2014
Soal-soal latihan
1. Gambarkan struktur molekul yang sesuai dengan data berikut a. Suatu keton, C8H14O dengan max 248 nm b. suatu aldehid, C8H12O dengan max 244 nm 2. Perkirakan harga max dari struktur molekul dibawah ini
O A
O CH3 C H3CO D O H 3C O N H OCH3 O
12

Spektroskopi Uv Vis

Diunggah oleh

Hak Cipta:

Format Tersedia

Spektroskopi Uv Vis

Diunggah oleh

Informasi Dokumen

Deskripsi Asli:

Hak Cipta

Format Tersedia

Bagikan dokumen Ini

Bagikan atau Tanam Dokumen

Opsi Berbagi

Apakah menurut Anda dokumen ini bermanfaat?

Apakah konten ini tidak pantas?

Hak Cipta:

Format Tersedia

Spektroskopi Uv Vis

Diunggah oleh

Hak Cipta:

Format Tersedia

11/02/2014

Transisi elektronik yang mungkin terjadi

Good solvent for Ultraviolet Spectroscopy

Good solvent for Ultraviolet Spectroscopy

Spektrum UV Fenol dalam etanol dan isooktan

Good solvent for Ultraviolet Spectroscopy

Efek Kepolaran Pelarut

Efek Konjugasi Terhadap Spektrum

Efek Konjugasi Terhadap Spektrum

ATURAN WOODWARD-FIESER UNTUK DIENA TERKONJUGASI

Ikatan rangkap luar lingkar

ATURAN WOODWARD-FIESER UNTUK ALDEHID DAN KETON , TAK JENUH

SISTEM INDUK Setiap substituen alkil

dan lbh tinggi - OH - OAc - OMe , , - S - alkil - Cl

Substituen alkil pada dan

Ikatan rangkap Luar lingkar

246 250 230 3 10 7 25 11 20 78 0 10 bersambung

Sistem induk Substituen p NH2 max

Sistem induk Substituen m OCH3 max

O CH3 C H3CO D O H 3C O N H OCH3 O

Anda mungkin juga menyukai