LAPORAN PRAKTIKUM

KIMIA ORGANIK II

PEMBUATAN ISOPROPIL BROMIDA

Disusun Oleh :
Erdiana Putri Pertiwi
062118057

PROGRAM STUDI KIMIA

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS PAKUAN
BOGOR
2020
 BAB I
PENDAHULUAN

1.1 Tujuan Percobaan

Tujuan percobaan ini yaitu mengetahui reaksi substitusi gugu OH −¿¿ oleh Br−¿¿.

1.2 Dasar Teori

2-Bromopropana, juga dikenal sebagai isopropil bromida dan 2-propil

bromida, adalah hidrokarbon terhalogenasi dengan rumus CH3CHBrCH3. Ini
adalah cairan tidak berwarna. Ini digunakan untuk memperkenalkan gugus fungsi
isopropil dalam sintesis organik. 2-Bromopropane dibuat dengan memanaskan
isopropanol dengan asam hidrobromik.

Alkil halida praktis tidak larut dalam air dan membentuk larutan jenuh
dalam asam sulfat dingin, sehingga ekstraksi dengan asam sulfat dingin dapat
memisahkan alkil halida dari campurannya dengan alkana, alkohol, dan eter.
Kelarutan alkil halida dalam air ini dipengaruhi oleh ketidakmampuan alkil halida
membentuk ikatan hidrogen dengan air sehingga alkil halida tidak larut dalam air,
tetapi larut dalam pelarut organik. Dengan air, alkil halida berada dilapisan
bawah dan bukan terapung diatas permukaan air. Hal ini dikarenakan alkil halida
lebih berat dari pada air walaupun pada umumnya senyawa organik lebih ringan
dari pada air. Senyawa alkil halida memiliki titik didih lebih tinggi dari alkana
dikarenakan memiliki berat molekul lebih tinggi meskipun dalam jumlah atom C
yang sama.

Mekanisme reaksi SN1

Substitusi unimolekul meliputi proses ionisasi awal substrat yang mengandung
gugus pergi dan membentuk karbokation, kemudian diikuti oleh reaksi dengan
nukleofil. Reaksi ini dinamakan reaksi S N1. Mekanisme reaksi S N1 ialah suatu
proses substitusi dimana prosesnya meliputi dua tahap. Pada tahap pertama,
ikatan pada substrat yaitu ikatan antara karbon dan halogen putus sehingga
terbentuklah karbokation dan gugus pergi. Pada proses tahap pertama ini
berlangsung secara lambat.
 Gambar 1. Mekanisme SN1 pada tahap 1

Pada tahap kedua, karbokation bergabung dengan nukleofilik dan menghasilkan

produk sehingga pada tahap kedua, karbokation bergabung dengan nukleofilik
dan menghasilkan produk sehingga pada tahap kedua ini mekanisme SN1
berlangsung secara cepat.

Gambar 2. Mekanisme SN1 pada tahap 2

Jika karbon pembawa gugus pergi bersifat kiral, reaksi menyebabkan hilangnya
aktivitas optik karena terjadi rasemik (Riswiyanto, 2015). Spesies antaranya yaitu
ion karbonium, hanya ada tiga gugus yang terikat pada karbon positif. Karena itu,
karbon positif mempunyai hibridisasi sp 2 dan berbentuk planar, sehingga air
mempunyai peluang menyerang dari dua sisi (depan dan belakang). Kesempatan
ini masing-masing mempunyai peluang 50%, sehingga hasilnya adalah rasemik.
Misalnya, reaksi (S)-3- bromo-3-metilheksana dengan air menghasilkan alkohol
rasemik.
 Gambar 3. Contoh mekanisme reaksi SN1

Pada umumnya proses SN1 terjadi dengan air sebagai pelarut atau kopelarut, mengandung
substrat dan gugus pergi. Reaksi SN1 yang terjadi pada pelarut yang bukan air
menyebabkan ketidakefisienan dalam memisahkan ion–ion sehingga menyebabkan
proses ionisasi berjalan sangat lambat. Diketahui bahwa reaksi S N1 terjadi hanya dalam
media berair. Angka 1 pada pada mekanisme SN1 menunjukkan bahwa mekanisme ini
unimolekular. Sebab tahap penentu lajunya hanya melibatkan substrat dan tidak
melibatkan nukleofil. Pada tahap pertama mekanisme ini terdapat adanya kendala dalam
laju reaksi yaitu pada laju pembentukan karbokation. Sedangkan reaksi dengan
nukleofilik pada tahap kedua berlangsung sangat cepat. Reaksi berlangsung cepat bila
gugus pada substrat merupakan alkil tersier dan paling lambat bila gugus alkilnya primer.
Hal ini terjadi karena reaksi SN1 berlangsung melalui karbokation sehingga urutan
reaktivitasnya sama dengan urutan kestabilan karbokation (3° > 2° > 1°). Artinya semakin
mudah pembentukan karbokation, semakin cepat reaksi berlangsung. Pada tahap pertama
dalam mekanisme reaksi SN1 adalah tahap pembentukan ion, sehingga mekanisme ini
dapat berlangsung lebih baik dalam pelarut polar. Jadi halida sekunder yang dapat
bereaksi melalui kedua mekanisme tersebut, mekanismenya dapat diubah dengan
menyesuaikan kepolaran pelarutnya. Misalnya, mekanisme reaksi halida sekunder dengan
air (membentuk alkohol) dapat diubah dari SN2 menjadi SN1 dengan mengubah
pelarutnya dari 95% aseton-5% air (relative tidak-polar) menjadi 50% aseton- 50% air
(lebih polar, dan pelarut peng-ion yang lebih baik). Mekanisme reaksi SN2 Substitusi
bimolekul melibatkan tumbukan nukleofil dengan karbon substrat yang mengandung
gugus pergi. Reaksi substitusi ini disebut sebagai reaksi S N2. Persamaan reaksi umum
substitusi SN2.
Reaksi:

Nu: + R:L → R:Nu+ + :L- Nu:- + R:L → R: Nu + :L-

Mekanisme reaksi SN2 ialah proses mekanisme yang dilakukan dalam satu
tahap, dimana ketika ikatan pada gugus pergi mulai putus bersamaan
dengan terbentuknya ikatan pada nukleofilik.

Pada mekanisme reaksi SN2 reaksi akan lebih cepat bila gugus alkil pada
substrat berupa primer dan paling lambat bila berupa tersier (Rinaningsih
R., 2014). Sedangkan pada alkil halida sekunder bereaksi dengan laju
pertengahan sehingga Urutan reaktivitas untuk reaksi SN2 adalah 1°> 2 > 3°.
BAB II

ALAT DAN BAHAN

2.1 Alat dan Bahan

1. Labu destilasi leher tiga 500 mL

2. Termometer
3. Gelas ukur
4. Corong pisah
5. Isopropil alkohol
6. HCl pekat
7. H2SO4 pekat
8. NaHCO3 , CaCl2 , AgNO3
9. Kristan NaBr (NaBr.2H2)

BAB III

PROSEDUR KERJA

1. Disiapkan labu ukur destilasi leher tiga 500 mL lalu dimasukkan kedalam 25 mL
aquadest dan 14 mL H2SO4 pekat pertetes campuran didinginkan. Langkah
selanjutnya ditambahkan 7,5 gram isopropil alkohol dan campuran yang sudah
didinginkan dimasukkan 17,5 gram NaBr.2H2O.
2. Direfluks selama 1 jam campuran diatas, gas HBr yang keluar melalui selang
ditampung dalam air. Campuran didinginkan diperoleh dua lapisan bagian atas
berwarna kuning kecoklatan dipisahkan dengan corong pisah. Zat cair
dimasukkan ke labu destilasi ukuran 50-100 mL lalu ditambahkan aquades 10-15
mL lakukan destilasi dengan pemanas lampu spirtus suhu 59° C akan keluar
isopropil bromida.
 3. Destilat terjadi 2 lapisan, diambil lapisan bawah lalu ditambahkan HCl pekat
sebanyak volume yang sama, air 5 % larutan NaHCO 3. Kemudian keringkan
dengan CaCl2 anhidrat. Dilakukan destilasi suhu 59° C pada isopropil bromida
diuji dengan AgNO3 dan hasilnya disimpan.

BAB IV
DATA PENGAMATAN

Waktu refluks : 1 jam

Terjadi 2 lapisan hasil refluks
Bagian atas : berwarna coklat
Bagian bawah : berwarna kuning seulas
Terjadi 2 lapisan hasil destilasi : ya
Destilat pada (-) °C isopropil bromide, hasil uji dengan AgNO 3 terdapat endapan
putih AgBr dan larutan bewarna coklat.

BAB V
PEMBAHASAN

Pada percobaan ini yaitu mengenai pembuatan isopropil bromida. Pada

percobaan ini digunakan alat kondensor refluks. Refluks merupakan suatu cara
mendidihkan cairan atau larutan dalam wadah labu destilasi yang ditampung dengan alat
pengembun sehingga cairan atau larutan di dalam labu destlasi akan terus menerus
kembali ke dalam larutan atau cairan yang ada pada labu destilasi. Tujuan refluks ini
meliputi proses pencairan dan penguapan ulang serta mempercepat atau
menyempurnakan reaksi yang sedang berlangsung.

Pada percobaan pertama dimasukkan H2SO4 pekat pertetes dan aquades dilakukan
di ruang asam, pada pencampuran ini yang pertama dimasukkan ke dalam labu adalah
aquades terlebih dahulu lalu H 2SO4 karena air memiliki massa jenis yang lebih rendah
daripada asam sulfat dan cenderung mengapung diatasnya apabila memasukkan air
terlebih dahulu ke dalam H2SO4 akan terjadi reaksi yang keras karena terjadi reaksi
eksotermik sehingga temperatur larutan menjadi meningkat (panas) larutan menjadi
berwarna kuning keruh. Fungsi penambahan H 2SO4 yaitu sebagai pendonor ion H + dan
juga sebagai katalis. Lalu ditambahkan isopropil alkohol dengan bubuk NaBr.2H 2O
larutan berubah menjadi berwarna jingga. Fungsi penambahan aquades tadi sebagai
pelindung isopropil alkohol agar tidak mudah menguap jika isopropil ditambahkan
langsung dengan H2SO4 maka akan terhidrasi dan membentuk reaksi samping. Sebelum
di refluks ditambahkan batu didih terlebih dahulu yang bertujuan untuk menstabilkan
suhu panas yang ada pada labu destilasi yang sedang di refluks karena pada batu didih
memiliki pori-pori yang dapat menyerap dan menyebarkan panas melalui gelembung
yang terbentuk serta dapat mengurangi tegangan permukaan.

Lalu dilakukan refluks selama satu jam untuk mempercepat atau

menyempurnakan reaksi yang timbul sehingga tekanan dalam labu destilasi saat proses
berlangsung dapat dipertahankan dan juga bisa mengurangi terjadinya ledakan karena
tekanan uap yang besar setelah proses refluks terdapat dua lapisan pada bagian atas
larutan berwarna coklat. Proses selanjutnya adalah tahap ekstraksi yang merupakan suatu
proses pemisahan campuran berdasarkan perbedaan kelarutan tujuannya untuk
memisahkan isopropil bromida yang terbentuk dengan air beserta hasil produk lain yang
terlarut dalam air dengan cara mengisolasi campuran ke dalam corong pisah yang
prinsipnya memisahkan campuran berdasarkan perbedaan kelarutan dan bobot jenis.
Bobot jenis yang lebih besar berada di bagian bawah dan yang lebih kecil di bagian atas.
Pada praktikum ini destilat diuji dengan menggunakan larutan AgNO 3 yang mana
terdapat endapan putih AgBr maka uji positif terdapat isopropil bromida.

Pada percobaan ini gugus OH- dari isopropil alkohol di substitusi oleh nukleofilik
dari NaBr, reaksi yang terjadi :

Reaksi SN-1 isopropil bromida

 CH3
CH3
H2SO4 cepat
H3C C OH + H3C C OH2 + SO42-
R
R

CH3 CH3
SN-1
H3C C OH2 H3C C + H2 O
lambat
R R

CH3 CH3
cepat
H3C C + Br- H3C C Br

R R

Reaksi SN-2 isopropil bromida:

H2 cepat H2
R C OH + H2SO4 R C OH2

H2 H2
Br- + [Br-...C...+OH2] R C Br + H2O
R C OH2
keadaan transisi

H3C H3C
CHOH + HBr CHBr + H2O
H3C
H3C

KESIMPULAN

Pada praktikum ini dapat disimpulkan bahwa reaksi pada pembuatan isopropil
bromida merupakan reaksi substitusi nukleofili SN-1. Pembuatan isopropil bromida
dilakukan dengan mensintesis alkil halida, natrium halida dan H 2SO4 melalui proses
refluks dan destilasi. Untuk mengetahui adanya isopropil bromida dengan menguji
menggunakan larutan AgNO3 maka akan terdapat endapan putih (endapan AgBr) yang
menandakan uji positif adanya isopropil bromida.
 DAFTAR PUSTAKA

Fessenden,1982. Kimia Organik I. Jakarta: Erlangga

Hart,2003. Kimia Organik: Suatu Kuliah Singkat Edisi Kesebelas. Jakarta: Erlangga
Petrucci, 1999. Kimia Dasar II. Jakarta: Erlangga
 LAMPIRAN

1. Sebutkan jenis-jenis reaksi substitusi !

 substitusi nukleofilik adalah reaksi fundamental di mana

suatu nukleofil secara selektif berikatan dengan atau menyerang muatan
positif atau parsial positif pada suatu atom atau kelompok atom. Saat hal
tersebut terjadi, nukleofil akan menggantikan nukleofil yang lebih lemah
yang kemudian akan menjadi gugus pergi; sisa atom yang bermuatan positif
atau parsial positif menjadi suatu elektrofil.
 Mekanisme SN1 memiliki dua tahapan reaksi. Pada tahap pertama, gugus
pergi terlepas, membentuk suatu karbokation C+. Dalam tahapan kedua,
reagen nukleofilik (Nuc:) menempel pada karbokation dan membentuk
suatu ikatan kovalen sigma. Jika substrat memiliki karbon kiral,
mekanisme ini dapat menghasilkan baik berupa inversi stereokimia atau
retensi konfigurasi.

 Mekanisme SN2 hanya memiliki satu tahapan reaksi. Penyerangan reagen

dan pelepasan gugus pergi terjadi secara bersamaan. Mekanisme ini
selalu menghasilkan inversi konfigurasi. Jika substrat yang merupakan
target penyerangan nukleofil bersifat kiral, reaksi akan mengarah pada
inversi stereokimia yang disebut sebagai inversi Walden.
  Reaksi substitusi elektrofilik adalah reaksi kimia di mana
suatu elektrofil menggantikan sebuah gugus fungsional dalam suatu senyawa,
yang biasanya, tapi tidak selalu, merupakan atom hidrogen. Reaksi substitusi
elektrofilik aromatik merupakan ciri khas dari senyawa aromatik, serta
merupakan cara penting untuk memasukkan gugus fungsional ke dalam
cincin benzena. Jenis utama lain dari reaksi substitusi elektrofilik
merupakan reaksi substitusi elektrofilik alifatik.

 Reaksi substitusi radikal merupakan suatu reaksi substitusi radikal

melibatkan radikal bebas. Sebagai contoh adalah pada reaksi Hunsdiecker.

 Reaksi substitusi oranologam adalah suatu jenis reaksi yang dikatalisis oleh
logam yang melibatkan suatu senyawa organologam RM dan suatu halida
organik R'X yang bersama-sama bereaksi membetuk suatu senyawa dengan
rumus kimia R-R' dengan pembentukan suatu ikatan karbon-karbon yang baru.
Contoh reaksi ini adalah reaksi Suzuki.

2. Reaksi diatas termasuk jenis yang mana?

Reaksi substitusi nukleofili

3. Apa fungsi H2SO4 pekat? Bisakah diganti dengan HCl? Jelaskan!

Berfungsi sebagai pendonor H+ sebagai katalis yang dapat meningkatkan laju
reaksi. Dapat diganti menggunakan HCl pekat karena dapat mendonorkan H + dan
termasuk katalis heterogen.

4. Kenapa HBr harus dibuang? Bagaimana pengaruhnya terhadap reaksi?

Karena dapat menganggu jalannya reaksi yang akan menghasilkan senyawa yang
tidak diinginkan.
 5. Bagaimana identifikasi isopropil bromida yang terjadi?
Dengan melakukan uji identifikasi menggunakan AgNO3 yang akan
menghasilkan endapan AgBr yang berwarna putih.

DOKUMENTASI PRAKTIKUM