ASAM DIKARBOKSILAT

DAN ASAM
HIDROSIKARBOKSILAT
Kelompok 1 :
1. Andhika Muchammad Syaifuddin
2. Dhika Adhitya Cahya Pratiwi
3. Lia Nur Hidayah
 ASAM DIKARBOKSILAT

- Asam Dikarboksilat adalah senyawa yang memiliki 2 gugus karboksil yang terikat
pada rantai hidrokarbon
- Rumus Umum :
CnH2n(COOH)2

- Rumus Struktur :
 TATA NAMA
• Tata Nama IUPAC
- Dimulai dengan asam + rantai karbon terpanjang yang mengandung gugus karboksilat (COOH)2 + akhiran dioat.
- Apabila gugus karboksil dijadikan sebagai subtituen maka penamaannya dimulai dengan asam + rantai karbon +
dikarboksilat

Contoh :
1.

2.

asam 1,4 butanadikarboksilat

• Tata Nama Trivial
Berkaitan dengan nama sumber masing-masing asam/ciri khas yang
dimiliki
Rumus Struktur Nama Trivial
(COOH)2 Asam oksalat
HOOC-CH2-COOH Asam malonat
HOOC-CH2-CH2-COOH Asam suksinat
HOOC-(CH2)3—COOH Asam glutarat
HOOC-(CH2)4—COOH Asam adipat
HOOC-(CH2)5—COOH Asam pimelat
HOOC-(CH2)6—COOH Asam suberat
HOOC-(CH2)7—COOH Asam azelat
HOOC-(CH2)8—COOH Asam sebakat
 CARA PEMBUATAN

1. Oksidasi senyawa diol

contoh :
H2C OH H2C COOH
Oksidasi
H2C H2C
H2C OH H2C COOH

Propiena glikol Asam pentanadioat

2. Hidrolisis senyawa dinitril
melalui 2 tahap yaitu :
a. –CN + H2O –CONH2
b. –CONH2 + H2O –COOH +NH3

Contoh :
H2O
NC–CH2-CH2-CH2-CN H2NC–CH2-CH2-CH2-CNH2
glutaronitril
H2O

H2NC–CH2-CH2-CH2-CNH2
Asam glutarat
3. Mereaksikan senyawa dihalogen dengan KCN, dan hasil reaksi dihidrolisis
Contoh :

Br-CH2-CH2-CH2-Br + 2 KCN NC-CH2-CH2-CH2-CN + 2 KBr

CH3 CH3

1,3-dibromo 2-metilpropana H2NOC-CH2-CH2-CH2-CONH2

CH3

HOOC-CH2-CH2-CH2-COOH
CH3
4. Reaksi pembuatan asam oksalat
350°C

2 CO2 + 2 Na (COONa)2 (COOH)2 + 2NaCl

Na-oksalat Asam oksalat

5. Rekasi pembuatan asam adipat

 REAKSI-REAKSI PADA ASAM
DIKARBOKSILAT
1. Reaksi Asam Dikarboksilat dengan Alkohol
Contoh:
HOOC-CH2-COOH + C2H5OH COOC2H5 + C2H5OH COOC2H5
Asam malonat alkohol
CH2 (monoetil malonat) CH2 (dietil malonat)

COOH COOC2H5
 REAKSI-REAKSI PADA ASAM
DIKARBOKSILAT
2. Reaksi Ester Asam Dikarboksilat dengan NH3
• Contoh:
H5C2OOC-CH2-COOC2H5 + 2 NH3 COONH3 + 2 C2H5OH
dietil malonat CH2 (propanamida)
COONH3

H5C2OOC-CH2-COOC2H5 + NaOH COONa + C2H5OH

dietil malonat CH2 (etil natriummalonat)
COOC2H5
Dari contoh diatas dapat ditambah dengan jenis pereaksi yang lain misalnya PCl3, NaHCO3
 REAKSI-REAKSI PADA ASAM
DIKARBOKSILAT
3. Reaksi Oksidasi Asam Oksalat
Contoh:
oksidasi
HOOC-COOH 2 CO2 + H2O
Asam oksalat KMnO4

4. Pengaruh Panas pada Reaksi Asam Dikarboksilat

Contoh:
panas
HOOC-CH2-CH2-COOH CO2 + C2H5COOH
Asam suksinat Asam propionat
panas
HOOC-CH2-CH2-CH2-COOH CO2 + C3H7COOH
Asam glutarat Asam butirat
NB: Asam dikarboksilat yang kedua gugus karboksilnya dipisahkan
oleh lebih dari 3 atom C, maka pemanasannya mengakibatkan terjadi
reaksi antar molekul

nHOOC(CH2)XCOOH (n-1)H2O + HOOC(CH2)X-CO-CO-(CH2)X...

 KEKUATAN ASAM
DIKARBOKSILAT
NAMA ASAM TETAPAN IONISASI
K1 K2
ASAM OKSALAT 5400 x 10-5 5,2 x 10-5
ASAM MALONAT 140 x 10-5 0,2 x 10-5
ASAM SUKSINAT 6,4 x 10-5 0,23 x 10-5
ASAM GLUTARAT 4,5 x 10-5 0,38 x 10-5
ASAM ADIPAT 3,7 x 10-5 0,39 x 10-5

NB: Asam yang memiliki lebih dari satu atom H yang dapat
diionkan, maka dalam asam dikarboksilat ionisasi –COOH yang
kedua lebih sukar dikarenakan energi yang diperlukan untuk
melepas H+ dari suatu molekul lebih kecil daripada energi untuk
melepas H+ dari anion oleh sebab itu K1 selalu lebih besar dari
K2
SINTESIS ESTER MALONAT /
DIETIL MALONAT

Fungsinya untuk sintesis asam asetat yang mengandung substituen gugus alkil

1. Mereaksikan ester malonat dengan logam natrium:

COOC2H5 + Na COOC2H5
CH2 H-C:- Na+ + ½ H2
COOC2H5 COOC2H5

2. Hasil langkah 1 direaksikan dengan alkil halida menghasilkan suatu derivat ester malonat

COOC2H5 COOC2H5
H-C:- Na+ + CH3I H-C(CH3) + NaI
COOC2H5 COOC2H5
3. Hasil langkah 2 direaksikan dengan logam natrium
COOC2H5 COOC2H5
- :C(CH ) Na+ + ½ H2
H-C(CH3) + Na 3
COOC2H5 COOC2H5

4. Hasil langkah 3 direaksikan dengan alkil halida

COOC2H5 COOC2H5
- :C(CH )
3 Na+ + C2H2I (C2H5)-C(CH3) + NaI
COOC2H5 COOC2H5

5. Hidrolisis hasil langkah 4 menghasilkan asam etilmetilmalonat

COOC2H5 COOH
(C2H5)-C(CH3) + H2O (C2H5)-C(CH3) + 2 C2H5OH
COOC2H5 COOH

6. Hasil langkah 5 dipanaskan terjadi asam a-metilbutirat,

COOH panas H
(C2H5)-C(CH3) CO2 + (C2H5)-C(CH3)
COOH COOH
 ASAM
HIDROKSIKARBOKSILAT
• Asam Hidroksikarboksilat sering kali disebut Asam Hidroksi. Dalam Asam
Hidroksikarboksilat terdapat gugus fungsi –OH dalam rantai alkil yang
mengikat gugus fungsi –COOH.
• Bila gugus fungsi –OH terikat pada atom Cα, maka rumusnya ditulis
dengan :
R-CH-COOH
OH
• Sama halnya dengan asam karboksilat, pemberian nama pada asam
hidroksi juga menggunakan dua system, yaitu system IUPAC dan Trivial.
contoh : CH2-CH-CH2-COOH
OH
diberi nama IUPAC : asam 3-hidroksibutanoat
nama Trivial : asam β-hidroksibutirat
 PEMBUATAN ASAM HIDROKSIKARBOKSILAT

• Ada dua cara dalam pembuatan Asam Hidroksikarboksilat, yaitu :

1. Memasukkan gugus –OH ke dalam rantai suatu asam

karboksilat
2. Memasukkan gugus –COOH ke dalam rantai suatu alkohol
• Cara 1: mereaksikan asam halogen karboksilat dengan basa
Contoh :
CH3-CH2-CH-COOH + 2KOH CH3-CH2-CH-COOK + KCl + H2O
Cl OH
Asam α-klorobutirat garam kalium dari asam α-hidroksibutirat

*pengecualian jika atom halogen yang terikat pada atom Cβ , harus digunakan
basa AgOH, karena bila digunakan KOH terjadi eliminasi pada asam
halogenkarboksilat. Reaksi eliminasi yang terjadi contohnya sebagai berikut:
CH3-CH-CH2-COOH + 2KOH CH3-CH=CH-COOK + KCl + H2O
Cl
• Cara 1: mereaksikan asam nitrit dengan asam amino
Contoh :
CH3-CH-COOH + HONO CH3-CH-COOH + N2 + H2O
NH2 OH
• Cara 2: oksidasi parsial suatu polialkohol
Contoh :
CH2-OH Oksidasi Parsial COOH
CH2-OH CH2-OH
etilena glikol asam glikolat

Cara 2: hidrolisis senyawa sianohidrin

Contoh : H H
CH3-C-CN + H2O HCl CH3-C-COOH + NH4Cl
OH OH
asetaldehida asam laktat
sianohidrin
 REAKSI-REAKSI ASAM HIDROKSIKARBOKSILAT

1. Reaksi oksidasi asam hidroksikarboksilat

Hasil oksidasi asam hidroksikarboksilat ditentukan oleh kedudukan gugus
–OH dalam strukturnya.
Contoh : H
CH2-OH oksidasi C=O
COOH COOH
asam glikolat asam glioksilat
2. Reaksi pada gugus –COOH asam hidroksikarboksilat
Gugus –COOH pada asam hidroksikarboksilat dapat membentuk garam,ester, dan
sebagainya sama halnya dengan asam karboksilat
Contoh : CH3 CH3
H-C-OH + NaOH H-C-OH + H2O
COOH COONa
asam laktat garam Na-laktat

CH3 CH3
H-C-OH + CH3OH H-C-OH + H2O
COOH COOCH3
asam laktat metil laktat
3. Pembuatan laktida
Asam α-hidroksikarboksilat dapat membentuk laktida (ester siklik yang sifat
kimianya seperti ester rantai terbuka) melalui interaksi dua molekul asam
tersebut.
Contoh : O CH2-O-C=O
CH2-O-H + HO-C 2H2O + C-O-CH2
C-OH H-O-CH2 O
O
asam glikolat laktida glikolat
4. Pembentukan lakton
Bila dalam struktur suatu asam hidroksi kedudukan gugus –OH dan gugus –
COOH dipisahkan sekurang-kurangnya oleh dua atom karbon, maka dapat
terjadi reaksi diantara kedua gugus tersebut dan menghasilkan suatu ester
internal yang dinamakan lakton.
Contoh : γ β α
HO-CH2-CH2-CH2-COOH H2O + CH2-CH2-CH2
O C=O
asam γ-hidroksibutirat γ-butirolakton
5. Pengaruh panas
Pemanasan pada asam β-hidroksikarboksilat mengakibatkan lepasnya satu
molekul air disertai pembentukan produk yang berupa asam tidak jenuh α,β.
Contoh : β α
HOCH2-CH2-COOH H2O + CH2=CH-COOH
asam β-hidroksipropionat asam akrilat
TERIMA KASIH