Dokumen tersebut membahas tentang asam barbiturat dan beberapa derivatnya seperti luminal, dial, dan hexobarbital. Asam barbiturat merupakan hasil kondensasi asam malonat dan urea yang bersifat hipnotik bila atom hidrogennya diganti dengan gugus alkil atau aril. Modifikasi struktur dapat mempengaruhi sifat dan aktivitas barbiturat.
0%(1)0% menganggap dokumen ini bermanfaat (1 suara)
410 tayangan21 halaman
Dokumen tersebut membahas tentang asam barbiturat dan beberapa derivatnya seperti luminal, dial, dan hexobarbital. Asam barbiturat merupakan hasil kondensasi asam malonat dan urea yang bersifat hipnotik bila atom hidrogennya diganti dengan gugus alkil atau aril. Modifikasi struktur dapat mempengaruhi sifat dan aktivitas barbiturat.
Dokumen tersebut membahas tentang asam barbiturat dan beberapa derivatnya seperti luminal, dial, dan hexobarbital. Asam barbiturat merupakan hasil kondensasi asam malonat dan urea yang bersifat hipnotik bila atom hidrogennya diganti dengan gugus alkil atau aril. Modifikasi struktur dapat mempengaruhi sifat dan aktivitas barbiturat.
Dokumen tersebut membahas tentang asam barbiturat dan beberapa derivatnya seperti luminal, dial, dan hexobarbital. Asam barbiturat merupakan hasil kondensasi asam malonat dan urea yang bersifat hipnotik bila atom hidrogennya diganti dengan gugus alkil atau aril. Modifikasi struktur dapat mempengaruhi sifat dan aktivitas barbiturat.
Unduh sebagai PPTX, PDF, TXT atau baca online dari Scribd
Unduh sebagai pptx, pdf, atau txt
Anda di halaman 1/ 21
ASAM
BARBITURAT Puji ainul hapi Farmasi 3A
1 Asam Barbiturat adalah zat induk barbital-barbital yang sendirinya tidak bersisat hipnotik. Sifat ini baru nampak jika atom-atom hydrogen pada atom C 5 dari inti pirimidinnya digantikan oleh gugusan alkil atau aril Secara kimiawi barbiturat merupakan turunan asam barbiturat (2,4,6 trioksoheksahidropirimidin) Asam barbiturat merupakan hasil kondensasi asam malonat dan urea : Sifat barbital
barbital-barbital semuanya bersifat lipofil, sukar larut dalam air
tetapi mudah dalam pelarut-pelarut non polar seperti minyak, kloroform dan sebagainya. Sifat lipofil ini dimiliki oleh kebanyakan obat yang mampu menekan ssp. Dengan meningkatnya sifat lipofil ini, misaInya dengan mengganti atom oksigen pada atom C 2 menjadi atom belerang, maka efeknya dan lama kerjanya dipercepat, dan seringkali daya hipnotiknya diperkuat pula Penggolongan Barbital 1. Barbiturat kerja panjang (6 jam) Contohnya: Fenobarbital digunakan dalam pengobatan kejang 2. Kerja sedang : amobarbital, aprobarbital,butabarbital, heptabarbital . Onset kerjanya adalah 30 menit dengan lama kerja 5 jam 3. Barbiturat kerja singkat ( 3 jam ) Contohnya: Pentobarbital, Sekobarbital, dan Amobarbital yang efektif sebagai sedatif dan hipnotik 4. Barbiturat kerja sangat singkat ( 2-4 jam) 6 Contohnya: Tiopental, yang digunakan untuk anestesi Modifikasi struktur
Modifikasi 5 : Jika jumlah atom C meningkat maka lipofil meningkat Adanya gugus polar pada subtsituen alkil menurunkan kelarutan dalam lemak di bawah tingkat yang diperlukan Modifikasi pada atom Nitrogen Substitusi satu hidrogen imida dengan gugus alkil akan meningkatkan kelarutan dalam lemak sehingga onset kerja cepat dan durasi pendek Pengikatan gugus alkil yg besar(mulai gugus etil) pada nitrogen akan memberikan sifat mengejangkan sedangkan pengikatan substituen alkil pada kedua nitrogen akan menyebabkan tidak aktif Modifikasi pada Oksigen Penggantian oksigen dengan belerang akan meningkatkan kelarutan dalam lemak sehingga kadar maximum dalam otak cepat tercapai dan onset kerja lebih cepat. Contoh : tiobarbiturat yg terbentuk mencapai kadar maximum dengan cepat dalam otak menunjukan onset kerja yg cepat. Karna itu obat ini digunakan untuk anestesi Modifikasi oksigen Penggantian lebih dari satu oksigen kerbonil dengan belerang atau gugus imin menurunkan hidrofil sampai di bawah batas yg diperlukan dan merusak aktivitas Penurunan aktivitas barbital
Sifat lipofil barbiturat bisa hilang karna perubahan metabolit :
1. Oksidasi pada posisi 5 akan menghasilkan alkohol, fenol, keton, atau asam krboksilat yg tidak larut dalam lipid sel(hidrofil) 2. Pemecahan hidrolitik cincin barbiturat menyebabkan pembentukan asetamida dan turunan asetilurea yg bersifat hidrofil Lanjutan...
3. senyawa 2 tiobarbiturat mudah mengalami desulfurisasi
menghasilkan barbiturat yg lebih hidrofil Dealkilasi pada nitrogen tidak berlangsung dengan cepat. Namun hasil dealkilasi kemungkinan diekskresi lebih lambat sehingga produk dealkilasi dan barbiturat N-alkilasi akan ada bersama sama selama pengobatan. Contoh : mefobarbital dan fenobarbital( produk dealkilasi mefobarbital) akan terdapat dalam darah pd pengobatan dg mefobarbital. N-dealkilasi menurunkan lifofil Identifikasi Barbital KIMIA Identifikasi dengan melakukan berbagai reaksi warna dan pengendapan FISIKA Identifikasi dengan Titik Leleh, Kromatografi Lapis Tipis, Kromatografi Gas, dan spektrofotometer IR 12 secara garis besarnya, reaksi identifikasi terbagi atas: A. Reaksi umum B. Reaksi terhadap susbstituen barbital C. Reaksi warna pengendapan
13 PEREAKSI HASIL REAKSI Parri Warna Vanillin Warna, Zwikker (campuran CuSO4 dan piridin) Warna, Endapan
Biuret (CuSO4 + NaOH) Warna
Iodoform Endapan, Bau Xanthydrol Endapan Formaldehide Warna Buchi-Pertia Endapan, Kristal Resorsinol Warna Merkuri Endapan 14 Luminal/ Phenobarbitalum Nama resmi : PHENOBARBITALUM Nama kimia : asam-5-etil-5 fenilbarbiturat
Pemerian : Hablur atau serbuk hablur, putih
tidak berbau, rasa agak pahit. Kelarutan : Sangat sukar larut dalam air; agak sukar larut dalam kloroform; larut dalam etanol. Persen kadar : 19,0%-21,0%. Penyimpanan : Dalam wadah tertutup baik. 15 Identifikasi Luminal Na Biasanya berbentuk garamnya. ( Natrium) Identifikasi terhadap Na (+) Zat + alfa naftol+ H2SO4p Ungu Zat + formalin + H2SO4p merah Reaksi kristal: a. Sublimasi b. Fe kompleks c. Cu kompleks 16 Allobarbital( DIAL) Nama kimia 5,5-diallylbarbituric acid Kristal, keping, agak pahit TL 171 -173oC Kelarutan : 1/300air, 1/50 air mendidih,1/20 etanol Identifikasi: NaOH+ KMnO4 segera hijau Vanillin- H2SO4 Merah Hexobarbital(EVIP AN) Kristal prisma praktis tidak berasa, TL 145-147 oC Kelarutan TL/air, L/ metoH, etanol panas, eter, khloroform, benzen,basa Rx Kristal : Sublimasi, Cu kompleks, Fe kmpleks 18
