Leggett fu scelto nel corso del primo giro (13º assoluto) del Draft NFL 1957 dai Chicago Bears[1] rimanendovi per undici stagioni (1957–1968). Giocò come defensive tackle e come defensive en, facendo parte della celebre difesa nota come "Monsters of the Midway" che guidò i Bears alla vittoria del campionato NFL del 1963. Fu scambiato con i Los Angeles Rams nel 1966, dove giocò dieci partite nella difesa chiamata "Fearsome Foursome". Nelle ultime due annate in carriera fece parte dei neonati New Orleans Saints, disputando 20 partite.