In questa stagione 2008-2009 il neopromosso Cittadella disputa il campionato di Serie B allenato per il quarto anno da Claudio Foscarini. Per la ristrutturazione del Tombolato ha dovuto giocare fino alla fine di novembre sul campo di Treviso, quindi la gara di Coppa Italia con l'Empoli e le prime sette partite interne del campionato.
La squadra granata disputa un discreto girone di andata, trascinato dalle reti del suo bomber Riccardo Meggiorini che raggiunge quota 18 gol (nessuna segnatura su rigore). Riesce ad ottenere risultati di prestigio come la vittoria (0-1) in casa dell'Empoli con gol di Meggiorini e il (2-0) interno ai danni del Brescia. Da ricordare anche due grandi vittorie da parte dei veneti: nel proprio stadio ristrutturato è riuscito a battere (4-0) sia l'Avellino che il Modena. Nella gara contro l'Avellino il bomber Meggiorini ha segnato tutte le quattro reti.
Il Cittadella dopo la vittoria (1-2) in casa dell'Ancona alla sedicesima giornata di ritorno si porta a metà classifica con la salvezza che sembra ormai cosa fatta, ma raccoglie due soli punti nelle successive quattro partite e si riporta in zona Play-out ad una giornata dal termine. Provvidenziale è la vittoria con il Rimini (2-0) all'ultima giornata di campionato, che permette ai veneti di raggiungere i romagnoli in classifica al 17º posto a quota 50 punti e per miglior differenza reti è proprio il Cittadella ad evitare i Play-out, ottenendo così una sofferta salvezza e condannando dunque il Rimini ai Play-out per non retrocedere.
Nella Coppa Italia il Cittadella entra in scena nel secondo turno, vincendo (1-2) a Pisa, nel secondo turno perde sul campo di Treviso (0-1) contro l'Empoli.
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