Dopo l'armistizio dell'8 settembre 1943 l'Italia centrale e settentrionale fu occupata dalle truppe tedesche e il campionato nazionale di calcio fu interrotto. Al suo posto le Federazioni organizzarono vari campionati a carattere locale. Alcune squadre della regione toscana (Forte dei Marmi, Carrarese, Montecatini, Lucchese e Massese) presero parte al Campionato Alta Italia 1944, vinto dai Vigili del Fuoco della Spezia; alla fase finale di quest'ultimo presero parte esclusivamente club che si trovavano a nord della Linea Gotica, a causa dell'esclusione delle squadre laziali e toscane (che avevano preso parte alla fase eliminatoria regionale) dovuta al fatto che il fronte di guerra aveva raggiunto la loro regione.
Nella stagione seguente i comitati regionali organizzarono numerosi tornei calcistici locali. La Coppa Toscana prevedeva nove gironi di cui tre gestiti dal comitato provinciale di Livorno. Le squadre vincenti i gironi A-F si scontrarono in un torneo a eliminazione diretta che avrebbe individuato una delle due finaliste. Le vincenti dei gironi G-I, quelli gestiti dal comitato provinciale di Livorno, si scontrarono in un triangolare a girone semplice (partite di sola andata in campo neutro) per determinare la seconda finalista. Le finali tra le vincenti dei gironi A-F furono disputate dalla Fiorentina e dall'Empoli, che venne superato per 1-0 nella prima gara, e perse per 3-2 anche nella seconda. La finalissima con la vincente del campionato della provincia di Livorno si disputò il 29 luglio tra la Fiorentina e i biancoverdi della Pro Livorno e fu vinta dai gigliati per 3-1.
Il campionato toscano di guerra faceva parte del campionato misto di Divisione Nazionale 1944-1945 e metteva in palio tre posti per le finali interregionali per l'assegnazione del titolo di Campione dell'Italia Liberata.[3][4] Tuttavia problemi organizzativi (tra cui l'eccessivo protrarsi dei campionati regionali) impedirono l'effettuazione delle finali interregionali (a cui avrebbero dovuto partecipare sedici squadre centromeridionali).[5]
Nota: Si può supporre che il risultato di Livorno-ISU (1-1 sul campo il 15 aprile) fosse stato modificato a tavolino in favore del Livorno (il comunicato ufficiale n. 2 del Comitato Provinciale non lo omologò per reclamo del Livorno e fu inviata la documentazione al Comitato Regionale affinché decidesse sul reclamo) in quanto a fine girone Livorno e ISU risultarono in vetta a pari punti, richiedendo uno spareggio che fu vinto dal Livorno per forfait degli avversari (17 giugno 1945).
^Storia 1940-1949, in Empoli F.C. Official Website, Empoli F.C. S.p.A.. URL consultato il 20 gennaio 2015 (archiviato dall'url originale il 15 dicembre 2015).