Robinson si iscrisse alla Roosevelt High School di Gary ed essendo molto più alto e muscoloso dei suoi coetanei, l'allenatore lo fece giocare da centro. Ben presto però Glenn capì di non avere un futuro come centro e cominciò a esercitarsi su palleggio, tiro da fuori e palleggio, ispirandosi a Scottie Pippen.
Terminata la high school, ricevette delle offerte da diversi college, accettando quella di Purdue. Se in campo dominava, altrettanto non si poteva dire sui libri: per problemi scolastici fu costretto a saltare la prima stagione al college. La stagione successiva, 1992-93, registrò 24,1 punti 9,2 rimbalzi di media che gli valsero l'inserimento nel quintetto All America. La stagione 1993-94 venne giocata a livelli stratosferici: 30,3 punti, 10,9 rimbalzi in 31 gare disputate. Nel 1994 venne nominato giocatore dell'anno e inserito del Quintetto All America.
Nello stesso anno (1994) si dichiarò eleggibile per il draft NBA, dove venne scelto dai Milwaukee Bucks con la prima scelta assoluta. Nel primo anno da professionista, 1994-95, accumulò statistiche importanti (21,9 punti e 6,4 rimbalzi) ma che non furono sufficienti a garantirgli in titolo di Rookie of the Year. Il trofeo finì nelle mani di Jason Kidd e Grant Hill. Il campionato successivo ottenne numeri simili (21,1 punti e 6,3 rimbalzi). Nella stagione 1997-98 un grave infortunio alla gamba sinistra lo costrinse a giocare solo 56 partite. Mentre giocava per i Bucks, fece registrare alcune delle migliori stagioni nella storia della franchigia. All'inizio della sua carriera, condivise la zona di attacco con il compagno di squadra e all-star Vin Baker. Dopo la partenza di Baker, insieme a Ray Allen e Sam Cassell, contribuì a portare i Bucks alle finali della Eastern Conference del 2001, perdendo contro i Philadelphia 76ers.
Robinson è il secondo lungo di tutti i tempi come realizzatore nella storia dei Milwaukee Bucks, dietro solo a Kareem Abdul-Jabbar, e ha tenuto una media di almeno 20 punti a partita in sette delle sue otto stagioni a Milwaukee. È stato inserito nell'NBA All-Star team nel 2000 e 2001.
Nell'agosto del 2002 venne ceduto ad Atlanta in cambio di Toni Kukoč. Restò in Georgia per un anno. Nel 2004 venne acquistato da Philadelphia 76ers. A Filadelfia giocò 42 partite su 82, a causa dei continui infortuni, e venne ceduto ai New Orleans Hornets, che però lo tagliarono subito. Il 5 aprile 2005 ricevette un'offerta dai San Antonio Spurs, coi quali disputò le ultime partite della stagione 2004-05, vincendo il titolo NBA. Il 30 giugno 2005 il contratto di Robinson scadde e San Antonio non si dimostrò mai realmente interessata a rinnovarglielo.
Stati Uniti
Purdue Boilerm.
Milwaukee Bucks
Atlanta Hawks
Philadelphia 76ers
San Antonio Spurs
Campionato NBA: 1
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