Malonato di etile

Malonato di etile
formula di struttura
Nome IUPAC
1,3-propandioato di dietile
Nomi alternativi
Malonato di dietile Dietilmalonato Estere dietilico dell'acido malonico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C7H12O4
Massa molecolare (u)	160,17
Aspetto	liquido incolore
Numero CAS	105-53-3
Numero EINECS	203-305-9
PubChem	7761
SMILES	CCOC(=O)CC(=O)OCC
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	1,05
Solubilità in acqua	20,8 g/l a 20 °C
Temperatura di fusione	−50 °C (223 K)
Temperatura di ebollizione	190 °C (463 K)
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma	93 °C (366 K)
Frasi H	---
Consigli P	---

Il malonato di etile, o malonato di dietile, dietilmalonato, è l'estere che l'acido malonico forma con l'etanolo.

A temperatura ambiente si presenta come un liquido incolore dall'odore caratteristico di mela. In natura si trova nell'uva e nelle fragole; trova impiego nella sintesi dei barbiturati, delle vitamine B₁ e B₆ e di diversi aromi artificiali.

È una molecola interessante per la sintesi organica, su di essa si basa la sintesi malonica, ovvero il processo di sintesi di derivati dell'acido acetico.

Gli esteri dell'acido malonico si prestano a tale sintesi per via della relativamente alta acidità degli atomi di idrogeno del gruppo -CH₂- centrale. Una base sufficientemente forte (si ricorre spesso all'etossido di sodio) è infatti in grado di rimuovere uno dei due atomi di idrogeno andando a formare un anione stabilizzato dalla risonanza con i due gruppi carbonile vicini.

L'anione del malonato di etile, stabilizzato per risonanza

L'anione così ottenuto può agire da nucleofilo in reazioni di sostituzione o addizione.

Voci correlate

• Esteri malonici

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Collegamenti esterni

• (EN) diethyl malonate, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.