Trifenilmetano
| Trifenilmetano | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| trifenilmetano | |
| Abbreviazioni | |
| Ph3CH | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C19H16 |
| Massa molecolare (u) | 244,33034 |
| Aspetto | solido giallo chiaro |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 208-275-0 |
| PubChem | 10614 |
| SMILES | C1=CC=C(C=C1)C(C2=CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3 |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 1,014 a 20 °C |
| Costante di dissociazione acida (pKa) a K | 28-33 |
| Temperatura di fusione | 94 °C |
| Temperatura di ebollizione | 359 °C |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Frasi H | --- |
| Consigli P | ---[1] |
Il trifenilmetano è un composto aromatico di formula (C6H5)3CH. A temperatura ambiente appare come un solido di colore giallo-bruno chiaro, praticamente insolubile in acqua. Rappresenta la struttura base dei derivati triarilmetanici, molecole organiche utilizzate come coloranti[2].
Sintesi
[modifica | modifica wikitesto]Il trifenilmetano può essere ottenuto per condensazione in ambiente anidro di tre moli di benzene con una mole di tetraclorometano in presenza di cloruro di alluminio come catalizzatore:
Nel primo passaggio si forma il cloruro di trifenilmetile, molecola stabilizzata dal cloruro d'alluminio per formazione del complesso Ph3CCl·AlCl3. Il passaggio successivo prevede il trattamento del prodotto della reazione con HCl in presenza di dietiletere[3]:
- Ph3CCl —HCl→ Ph3CH
Reattività
[modifica | modifica wikitesto]L'atomo di idrogeno legato al carbonio centrale in stato di ibridazione sp3 in opportune condizioni è in grado di dissociarsi dal resto della molecola conferendo al trifenilmetano proprietà di acido debole (ha infatti una pKa di circa 30), instaurando il seguente equilibrio di dissociazione[4]:
- Ph3CH ⇄ Ph3C− + H+
Note
[modifica | modifica wikitesto]- ^ Trifenilmetano - scheda di dati di sicurezza, su Sigma-Aldrich. URL consultato il 1º settembre 2015.
- ^ (EN) Triphenylmethane, su ChEBI. URL consultato il 1º settembre 2015.
- ^ (EN) J. F. Norris, Triphenylmethane, in Organic Syntheses, vol. 4, n. 81, Organic Syntheses, Inc., 1925, DOI:10.15227/orgsyn.004.0081, ISSN 0078-6209. URL consultato il 1º settembre 2015.
- ^ (EN) Triphenylmethane, su NIST. URL consultato il 1º settembre 2015.
Voci correlate
[modifica | modifica wikitesto]Altri progetti
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Collegamenti esterni
[modifica | modifica wikitesto]- (EN) triphenylmethane, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.
