Triptammina

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Triptammina
formula di struttura
formula di struttura
Nome IUPAC
2-(1H-indol-3-il)etanammina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC10H12N2
Massa molecolare (u)160.216 g/mol
Numero CAS61-54-1
Numero EINECS200-510-5
PubChem1150
DrugBankDBDB08653
SMILES
C1=CC=C2C(=C1)C(=CN2)CCN
Proprietà chimico-fisiche
Costante di dissociazione acida (pKa) a 298 K10,2
Dati farmacocinetici
MetabolismoPrincipalmente endogeno, attraverso l'amminoacido Triptofano
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
irritante
attenzione
Frasi H315 - 319 - 335
Consigli P261 - 305+351+338 [1]
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La triptammina (o, meno correttamente, triptamina) è un alcaloide presente in alcune piante, funghi ed animali. Contiene un anello indolico ed è strutturalmente simile all'amminoacido triptofano, da cui deriva il suo nome. La triptammina si trova in alcune aree del cervello dei mammiferi e svolge ruolo di neuromodulatore e neurotrasmettitore.[2] È la spina dorsale di un gruppo di composti noti collettivamente come triptammine. Questo gruppo comprende composti molto attivi biologicamente, tra cui neurotrasmettitori e sostanze psichedeliche.

Sintesi

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La reazione di sintesi della triptammina e delle triptammine in generale è la reazione di Abramovitch-Shapiro.

Derivati della triptammina

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I composti triptamminici più noti sono la serotonina, un importante neurotrasmettitore, e la melatonina, ormone coinvolto nella regolazione del ciclo sonno-veglia. Alcaloidi triptamminici sono stati trovati in funghi, piante ed animali e vengono utilizzati da esseri umani per i loro effetti psicotropi. Esempi famosi sono la psilocibina (dai "funghetti psichedelici", ovvero varie specie appartenenti principalmente al genere Psilocybe) e la DMT (da numerose fonti vegetali). Sono state realizzate anche molte triptammine sintetiche, dette triptani e oggetto di studi. La tabella di seguito elenca alcune triptammine tra le più comuni.

Piante contenenti triptammine

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Moltissime piante, se non la maggior parte, contengono piccolissime percentuali di triptammina la quale funge da intermediario al metabolismo dell'ormone vegetale acido indol-3-acetico. Maggiori percentuali si possono trovare in piante dei generi Acacia, Virola, Desmodium e Mimosa.

Struttura generale di una triptammina
Le più comuni triptammine
Nome comune Origine Rα R4 R5 RN1 RN2 Nome scientifico
Bufotenina Naturale H H OH CH3 CH3 5-idrossi-N,N-dimetiltriptammina
DMT Naturale H H H CH3 CH3 N,N-dimetiltriptammina
Melatonina Naturale H H OCH3 O=C-CH3 H 5-metossi-N-acetiltriptammina
5-MeO-DMT Naturale H H OCH3 CH3 CH3 5-metossi-N,N-dimetiltriptammina
NMT Naturale H H H H CH3 N-metiltriptammina
Psilocibina Naturale H PO4 H CH3 CH3 4-fosforilossi-N,N-dimetiltriptammina
Psilocina Naturale H OH H CH3 CH3 4-idrossi-N,N-dimetiltriptammina
Baeocistina Naturale H OPO3H H H CH3 4-fosforilossi-N-metiltriptamina
Norbaeocistina Naturale H OPO3H H H H 4-fosforilossi-N-triptamina
Serotonina Naturale H H OH H H 5-idrossitriptammina
N-metilserotonina Naturale H H OH CH3 H 5-idrossi-N-metiltriptammina
Triptofano Naturale COOH H H H H α-carbossiltriptammina
AET artificiale CH2CH3 H H H H α-etiltriptammina
AMT artificiale CH3 H H H H α-metiltriptammina
DET artificiale H H H CH2CH3 CH2CH3 N,N-dietiltriptammina
DiPT artificiale H H H CH(CH3)2 CH(CH3)2 N,N-diisopropiltriptammina
DPT artificiale H H H CH2CH2CH3 CH2CH2CH3 N,N-dipropiltriptammina
5-MeO-AMT artificiale CH3 H OCH3 H H 5-metossi-α-metiltriptammina
4-HO-DET artificiale H OH H CH2CH3 CH2CH3 4-idrossi-N,N-dietiltriptammina
4-HO-DIPT artificiale H OH H CH(CH3)2 CH(CH3)2 4-idrossi-N,N-diisopropiltriptammina
5-MeO-DIPT artificiale H H OCH3 CH(CH3)2 CH(CH3)2 5-metossi-N,N-diisopropiltriptammina
4-HO-MiPT artificiale H OH H CH(CH3)2 CH3 4-idrossi-N-isopropil-N-metiltriptammina
Sumatriptan artificiale H H SO2NHCH3 CH3 CH3 5-metilamminosulfonil-N,N-dimetiltriptammina
Nome comune Origine Rα R4 R5 RN1 RN2 Nome scientifico

Note

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  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 04.04.2013
  2. ^ Jones R.S., Tryptamine: a neuromodulator or neurotransmitter in mammalian brain?, in Progress in neurobiology, vol. 19, 1–2, 1982, pp. 117–139, DOI:10.1016/0301-0082(82)90023-5.

Voci correlate

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Altri progetti

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