Tropicamide
| Tropicamide | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| (RS)-N-etil-3-idrossi-2-fenil-N- (piridin-4-ilmetil) propanammide | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C17H20N2O2 |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 216-140-2 |
| Codice ATC | S01 |
| PubChem | 5593 |
| DrugBank | DBDB00809 |
| SMILES | CCN(CC1=CC=NC=C1)C(=O)C(CO)C2=CC=CC=C2 |
| Dati farmacologici | |
| Modalità di somministrazione | Topica |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
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| attenzione | |
| Frasi H | 302 - 312 - 315 - 317 - 319 - 332 - 335 |
| Consigli P | 261 - 280 - 305+351+338 [1] |
Il tropicamide è un anticolinergico, usato come midriatico.
Il tropicamide è un parasimpaticolitico in grado di produrre midriasi (dilatazione della pupilla) e cicloplegia (paralisi del muscolo ciliare presente nell'occhio) e viene applicato tramite instillazione di gocce nell'occhio in cui si vuole produrre il suddetto effetto. L'effetto varia secondo la quantità instillata e da persona a persona; la durata della dilitazione è generalmente compresa tra le tre e le otto ore. In taluni casi il farmaco è affiancato alla fenilefrina (agonista dei recettori α1-adrenergici, midriatico ma non cicloplegico).
Il paziente dopo l'instillazione di tropicamide riferisce visione offuscata, dovuta alla paralisi del muscolo ciliare (cicloplegia) che non rende possibile l'accomodazione oculare e la messa a fuoco. La sostanza produce in una buona parte dei pazienti un aumento della pressione endoculare che ha stato transitorio durevole per circa due ore: ciò può provocare un arrossamento dell'occhio.
Per molte tipologie di visita oculistica il tropicamide ha quasi totalmente sostituito l'atropina: il tempo di latenza del tropicamide è di circa 25-35 minuti e, malgrado la cicloplegia prodotta dal tropicamide sia meno durevole e non sia totale, è la medicina di scelta per visite di pronto soccorso e la maggior parte delle visite specialistiche. Il vantaggio principale è l'effetto immediato e la facilità di utilizzo, visto che il protocollo instillativo della atropina dura tre giorni, con applicazioni tre volte al giorno, mantenendo midriasi e cicloplegia per circa 15 giorni e può quindi creare seri problemi nella vita lavorativa. L'atropina rimane però prediletta per un'approfondita analisi del fondo oculare di bambini in età prescolare.
Stereochimica
[modifica | modifica wikitesto]Tropicamide contiene uno stereocentro e consiste di due enantiomeri. Si trova sotto forma di racemo, cioè una miscela in rapporto 1:1 della forma ( R ) e della forma ( S ):[2]
| Enantiomeri di tropicamide | |
|---|---|
 CAS-Number: 92934-63-9 |
 CAS-Number: 92934-64-0 |
Note
[modifica | modifica wikitesto]- ^ Sigma Aldrich; rev. del 21.09.2012
- ^ Rote Liste Service GmbH (Hrsg.): Rote Liste 2017 – Arzneimittelverzeichnis für Deutschland (einschließlich EU-Zulassungen und bestimmter Medizinprodukte). Rote Liste Service GmbH, Frankfurt/Main, 2017, Aufl. 57, ISBN 978-3-946057-10-9, S. 224.
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